1、第二节 石油和煤 重要的烃第 2 课时【 预习导引 】一、煤的干馏1煤的组成2煤的干馏(1)概念将煤 使其分解的过程。(2)主要产物及其用途干馏产物 主要成分 主要用途焦炉气粗氨水出炉煤气粗苯煤焦油焦炭二、苯1组成与结构分子式 结构式 结构简式 空间构型 化学键特点C6H62.物理性质颜色 状态 气味 水溶性 密度 熔、沸点 毒性3.化学性质(1)性质实验根据教材“观察思考” ，并归纳填写方格内的空格。实验内容 实验现象 实验结论先向试管中加入 3 mL 酸性KMnO4 溶液，再加入 1 mL苯，振荡试管，观察现象先向试管中加入 3 mL 溴的四氯化碳溶液，再加入 1 mL 苯，振荡试管，观察
2、现象(2)性质总结4苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的有机溶剂。课堂合作探究一、煤的干馏2 “三馏”蒸馏、分馏、干馏比较(1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。(2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。(3)干馏：把固态混合物(如煤、木材等 )隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。
3、【例 1】 下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是( )A将煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏B煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化C工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中D煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭【概念理解】 理解煤干馏注意的问题(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。(2)煤干馏的条件有两个：一要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。变式训练 1 下列属于煤的综合利用且说法正确的是( )A煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物B将煤干馏制得煤焦油和焦炭C煤的气化和液化为物理变化D将煤变为煤饼作燃料二、苯的结构和
4、性质1苯的取代反应(1)苯与溴的反应反应原理：在 FeBr3 催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度比水大。装置：如下图所示。实验现象：将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。(2)硝化反应：苯环上的氢原子被NO 2(硝基)所取代的反应叫做硝化反应。在浓硫酸作用下，苯在5560 可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。苯与浓硝酸、浓硫酸的反应HONO 2 H 2O 浓 H2SO4 55 60
5、 硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。2苯的加成反应在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。3甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较物质 甲烷 乙烯 苯状态分子式结构简式空间构型结构特点燃烧氧化反应酸性 KMnO4溶液取代反应特征反应 加成反应【例 2】 苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( )苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色 苯不能因发生化学反应而使溴水退色 苯能在一定条件下与 H2 发生加成反应生成环己烷 ( ) 邻二氯苯 只有一种 间二氯苯只有一种硝基苯 只有一种A BC D变式训练 2 下列现象因发生取代反应而发生的是(
6、 )A乙烯使 Br2 的 CCl4 溶液退色B将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色C甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失D乙烯使酸性 KMnO4 溶液退色当堂检测1下列说法正确的是( )A煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化B由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯C石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点D石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色2下列物质可用分液漏斗分离的是( )A硝基苯和苯 B苯和水C酒精和水 D苯和氯仿3下列退色原理与乙烯通入酸性 KMnO4 溶液原理一致的是( )A苯加入溴水中，水层无色B乙烯通入溴水中，溶液退色C甲烷使 Cl2
7、退色DSO 2 使溴水退色4下列关于苯的性质的叙述中，正确的是( )A苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体B苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色，因此苯不能发生氧化反应C在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应D苯中不存在 键，故不可能发生加成反应5回答下列问题：(1)下列关于苯与乙烯的比较中，正确的是_( 填字母)。a苯和乙烯分子中所有原子在同一平面上b苯和乙烯等质量燃烧时，苯消耗 O2 多c苯和乙烯都能与溴水反应d苯和乙烯都能被酸性 KMnO4 溶液氧化e苯和乙烯都能与 H2 发生加成反应(2)把苯加入到装有溴水的试管中，充分混合振荡，静置后观察到的现象是：液体
8、分层，上层出现_色。这种操作叫做_，欲将此溶液分开，必须使用到的玻璃仪器是 _。(3)把苯加入到装有少量酸性 KMnO4 溶液的试管中，振荡后，酸性 KMnO4 溶液不退色，说明苯分子中_(填“有”或“ 没有”) 碳碳双键。(4)苯在 5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为 _。(5)苯分子中两个相邻碳碳键的夹角为_，苯环上的两个氢原子被氯原子取代后的二氯代物有_种，其结构简式分别是_、 _、_。(6)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘所利用的苯的性质是_。课后巩固提高基础过关题组 1 煤的干馏1下列说法中，正确的是 ( )A煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二
9、者都是混合物B煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化C煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油2下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( )A石油裂解得到的汽油是纯净物B煤中含有苯、甲苯和二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质C石油分馏可以得到轻质液体燃料，煤干馏可获得焦炭、煤焦油、焦炉气等化工原料D水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料题组 2 苯的分子结构和性质3下列有关苯的说法中，不正确的是( )A苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键B苯分子中 12 个原子都处在同一平面上C苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙红色D1 m
10、ol 苯最多可与 3 mol H2 发生加成反应4能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是 6 个碳原子的键完全相同的事实是 ( )A苯的一元取代物没有同分异构体B苯的邻位二元取代物只有 1 种C苯的间位二元取代物只有 1 种D苯的对位二元取代物只有 1 种5下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是( )A乙烯 B甲苯( )C氟苯 D四氯乙烯6在实验室中下列除杂方法正确的是( )A溴苯中混有溴，加入 KI 溶液，振荡，分液B乙烷中混有乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入 NaOH 溶液中，静置，分液 D
11、乙烯中混有 SO2 和 CO2，将其通入溴水中7将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎无色的是( )A酒精 B苯C四氯化碳 DKI 溶液8下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )A甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应9下列说法正确的是( )A苯分子中有碳氢单键，故能发生取代反应B可用苯萃取溴水中的 Br2，分液时有机层从分液漏斗下端放出 C苯是良好的有机溶剂，可用来
12、萃取 Br2 的 CCl4 溶液中的 Br2D苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，说明苯分子中存在碳碳单键，不存在碳碳双键10下列有机化合物中既可发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性 KMnO4 溶液退色的是( )A丙烯 B乙烯C乙烷 D苯能力提升11某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：该同学根据苯的凯库勒式推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即碳碳单键和碳碳双键，因此它可以使紫色的酸性 KMnO4 溶液_(填现象) 。(2)实验验证：该同学取少量酸性 KMnO4 溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现_。(3)实验结论
13、：上述的理论推测是_( 填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：该同学发现分子中六个碳原子之间的键_(填“相同”或“不同”)，是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(填“在” 或“不在”) 同一平面上。(5)发现问题：当该同学将苯加入溴水中，充分振荡，发现溴水退色，于是该同学认为所查资料有误。你_(“同意”或“ 不同意”) 他的结论，原因是 _。12回答下列问题：(1)完成下表：由乙烯制氯乙烷；由乙烷光照生成氯乙烷；乙烯使 Br2 的 CCl4 溶液退色；乙烯通入酸性KMnO4 溶液中；乙烷燃烧；由苯制反应类型 取代反应 加成反应 氧化反应序号(2)现有以下三种有机物既能使溴水退色，
14、又能使酸性 KMnO4 溶液退色的是_(填结构简式)。见光能与 Cl2 反应，不能使酸性 KMnO4 溶液退色的是_(填化学式) 。从煤干馏产物中获得的液态化工原料是_(填结构简式)。A 分子的空间构型为_ ，C 分子的空间构型为_。1865 年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构如图，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_( 填字母，下同) 事实。A苯不能使溴水因发生化学反应而退色 B苯能与 H2 发生加成反应C溴苯没有同分异构体D邻二硝基苯只有一种根据现在对苯的认识，下列事实能说明苯与乙烯性质不同的是_。A苯能在空气中燃烧B苯不与溴水反应C苯不能被酸性 KMn
15、O4 溶液氧化D1 mol 苯在一定条件下与 3 mol H2 发生加成反应E在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯(3)下列有机化合物中，分子内所有原子一定均在同一平面内的是_。( 填编号)苯 氯乙烯(CH 2=CHCl) 甲苯( ) 乙烷 丙烯(CH 2=CH2CH3) 溴苯 四氟乙烯(CF 2=CF2) 苯乙烯( )13煤的综合利用具有重要意义。(1)下列说法正确的是_( 填序号)。煤的干馏与石油的分馏一样都属于物理变化把煤高温加强热而分解的过程叫做煤的干馏工业上芳香烃原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中苯是重要的化工原料，主要是通过石油分馏得到的煤中含有苯、甲苯、二甲苯等
16、物质，通过煤的干馏即可得到这些物质煤是以单质碳为主体的复杂混合物煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物煤可与水蒸气反应制成水煤气，水煤气的主要成分为 CO 和 H2(2)如下图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：反应完全后，试管 A 中剩下的灰黑色固体是 _。试管 B 中的液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是_，下层的黑色黏稠物是_，写出其中的成分与HNO3 反应的化学方程式(2 个 )：_、_。C 处点燃的气体在工业上叫_，其主要成分是_(填分子式)。拓展探究14苯与溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中 A 为由具支试管改制成的反应容器，在其下
17、端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器 A 中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出 A 中所发生反应的化学方程式( 有机物写结构简式)：_ 。(2)B 中 NaOH 溶液的作用是_。(3)试管 C 中苯的作用是_。反应开始后，观察 D 和 E 两试管，看到的现象为 _，此现象可以验证苯和液溴的反应为_( 填反应类型) 。参考答案课堂合作探究1、煤的干馏【例 1】 A变式训练 1 B二、苯的结构和性质【例 2】 D变式训练 2 C当堂检测1D2B3D4A5 (1)ae(2)橙红 萃取 分液漏斗(3)没有(4)取代反应(5)120 3 (6)溴或碘在苯
18、中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘反应课后巩固提高基础过关题组 1 煤的干馏1 C2 C题组 2 苯的分子结构和性质3 A4 B5 B6 C7 B8C9 A10 A能力提升11 (1)退色 (2) 溶液分层，下层溶液紫色不退去(3)错误 (4)相同 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学 在 (5)不同意 由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水退色，与此同时，苯层颜色加深12 (1) (2)CH2=CH2 CH 4 正四面体形 平面正六边形 AD BCE(3)13 (1)(2) 焦炭 粗氨水 粗苯和煤焦油 HNO 3 H 2O 浓 硫 酸 3HNO 3 3H 2ONO2 浓 硫 酸 焦炉气 H 2、CO、CH 4、C 2H4拓展探究14 (1)(2)除去溶于溴苯中的溴(3)除去 HBr 气体中混有的溴蒸气 D 试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后 E 试管中出现浅黄色沉淀 取代反应
