1、第一节 合成高分子化合物的基本方法,*低分子有机物的相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等*高分子化合物的相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、酶、核酸、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等,高分子化合物低分子化合物有什么不同？,1、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：3、物理、化学性质不同：,低分子1000以下（准确值），高分子10000以上（平均值）。,高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。,各方面性质差别较
2、大。,有机高分子,天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。,合成高分子： 合成纤维、合成树脂、合成橡胶等,1.下列物质不属于高分子化合物的是：A.淀粉、纤维素 B.,C.,D.,D,下列物质中，属于天然高分子化合物的是 ( ) A淀粉 B油脂 C聚乙烯 D硝化纤维 E、氨基酸 F、 棉花,AF,练 习,一、加成聚合反应,1、定义：许多小分子 间通过加成反应的形式生成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。,单体,链节,聚合度,练习,n,环戊烯,聚环戊烯,(1)单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。(2)发生加聚反应的过程中，没有副
3、产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,2、加聚反应的特点：,3、加聚反应常见反应类型有两种：,（1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。,（2）共聚反应：由两种以上单体发生的加聚反应。,第一步：,第二步：,CH2=CH-CH=CH2,单体：,CH2=CH,单变双，双变单，不合理，就断开,4、由加聚物推断单体,2、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成,的是（ ） 注:部分键或氢 未打出,C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2,A. B.,AC,1、人造象牙中，主要成分的结构,通过加聚反应制得的，则
4、合成人造象牙的单体是（ ）A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D.CH3OCH3,练一练,B,2、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬， 其链节是（ ）A.,B.,C.,D.,B,4、写出由下列单体形成聚合物的化学方程式,n,催化剂,聚1,3-戊二烯,1,3-戊二烯,n,催化剂,聚1，4-二氯丁二烯,1，4-二氯丁二烯,5、（1）写出由下列单体合成的高分子化合物。,和,或,或,CH2=CHCH=CH2,CH2=CH-CN,(2),和,写出由下列单体合成的高分子化合物。,+,+,拓展：,【练习】写出下列两种物质加成所得的环状小分子产物,+,+,+,+,写出下列两种物质加成所得的环
5、状小分子产物,写出下列反应的化学方程式，并说明断键的特点,+,H2O,+,+,+,H2O,催化剂,催化剂,+,+,H2O,+,+,+,2H2O,催化剂,己二酸,乙二醇,n,+,n,n,+,(2n-1)H2O,两种单体发生缩聚生成（2n -1） mol的水。,一种单体发生缩聚生成（n -1） mol的水,+,(n-1)H2O,二、缩合聚合反应,（一）定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,（二）缩聚反应的特
6、点：,1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼H原子等）或多官能团的小分子；,2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；,4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）,3、链节的化学组成与单体的化学组成不同。,旧教材,n,+,n,+,2nH2O,n,+,nH2O,高考按照新课标要求书写！ 要书写端基原子或原子团！, 由一种单体缩聚：,分析：n mol 单体中含COOH官能团（或OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（COOH）是
7、没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol,思考：若由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应该是多少呢？,小分子（n-1） mol,由两种单体缩聚,n mol,分析： 单体中含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1）mol。,小分子（2n-1） mol,单体的相对质量n - (n-1) 18,高分子由一种单体聚合而成,高分子由两种单体聚合而成,M聚合物=,M聚合物=,单体的相对质量n - (2n-1) 18,(三) 缩聚反应类型,1、二元醇、二元酸缩聚,催化剂,+(n-1)H2O,2
8、、羟基酸的缩聚,nH2NCH2COOH nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH nH2N(CH2)2NH2 + nHOOCCH2COOH ,3、氨基与羧基的缩聚,4、苯酚与甲醛的缩聚（酚醛树脂）,n,+ （n-1）H2O,H+,H+,“切割法”,（四）由缩聚物推断单体,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的单体是,凡缩聚物 H OH结构的单体必是两种 ，可从 上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。,凡链节为H OH结构的，其单体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。,如H OH的单体是,写出下列聚合物的单体,（1）,（2）,（3）,练习,工程塑料ABS树脂，其结构简式如下：合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:、 、 。,CH2CHCN,CH2CHCHCH2,CH2CHC6H5,1、2、3、,练习：试写出下列单体发生缩聚反应生成的缩聚物的结构简式,和 HOOC(CH2)mCOOH。,和,练习、下列化合物中 a.,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可发生加聚反应的是 ， (2)可发生缩聚反应的 一个化合物是_， (3)可发生缩聚反应的 两个化合物是 。,b d,a,c f,
