1、第三章,烃的含氧衍生物,第二节 醛,新课情境呈现,动物标本通常被浸泡在福尔马林(35%40%的甲醛水溶液)中。这种溶液能使标本长久地保存而不会腐烂。 长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病,引起鼻咽癌、结肠癌、脑瘤、细胞核的基因突变、DNA单链内交连和DNA与蛋白质交连及抑制DNA损伤的修复,引起新生儿染色体异常、白血病,引起青少年记忆力和智力下降。在所有接触者中,儿童和孕妇对甲醛尤为敏感,危害也就更大。据统计人类有70%的病症与室内环境有关,我国每年有12万人死于室内污染。90%以上的幼儿白血病患者都是住进装修房一年内患病的。那么新装修的住宅中如何避免和减少甲醛的危害?,课前新知预习,点拨:
2、醛基的结构简式不能写成COH。,醛基,醛基,3通式 饱和一元醛为CnH2nO(n1)或CnH2n1CHO(n0)。 4物理性质递变规律 随碳原子数目增多,熔沸点逐渐_,水溶性逐渐_。,升高,降低,5常见的醛,HCHO,CH3CHO,气体,液体,福尔马林,二、乙醛的化学性质 1氧化反应 (1)银镜反应。,银氨溶液配制。 a溶液配制步骤。 在洁净的试管中加入1mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡边滴加2%的稀氨水,至最初产生的_为止。 b发生的化学反应。 AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3 AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O,沉淀恰好溶解,醛基,(2)与新制C
3、u(OH)2的反应。,蓝色絮状沉淀,红色沉淀,2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4,(3)催化氧化。 乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为_。 (4)燃烧反应方程式:_。 2还原反应(加成反应) 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为_。 点拨:醛与溴不能发生加成反应,发生的是氧化反应。,羰基,4丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为_。 丙酮不能被_、新制的_等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。,银氨溶液,Cu(OH)2,预习自我检测,解析:属于醛;属于酯类;属于醛;中含有Cl元素。,B,解析:甲醛是最简单的醛,易
4、溶于水,通常以水溶液形式存在,故A正确;甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体,故B正确;甲醛通常以水溶液形成存在,35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林,故C正确;甲醛有毒,能破坏蛋白质的结构,不但对人体有害,而且会降低食品的质量,不能用来浸泡海产品,故D错误。,D,C,课堂探究研析,问题探究:,知识点1 乙醛的特征反应,分析上面两个实验操作,思考下列问题: 1乙醛和银氨溶液发生银镜反应实验为什么有时得到的不是光亮的银镜而是黑色的沉淀? 2某学生用2mL 1mo1L1的CuSO4溶液与4mL0.5 molL1的NaOH溶液混合,然后加入0.5mL 4%的CH3CHO溶液后,结果未见红色沉淀生成,实验
5、失败的原因是什么? 3乙醛能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色吗?为什么? 探究提示:1.银镜反应即醛将银氨溶液还原成单质银,该反应要求的条件较高,成功的关键在于试管要洁净,碱性环境,水浴加热且加热过程中不能搅拌或振荡。若试管不干净、加热温度过高或加热过程中搅拌或振荡,则不能形成银镜,生成的单质银呈粉末状,所以呈黑色。,2乙醛与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行,实验失败的原因有:NaOH的量偏少;未加热煮沸。 3能。因为醛基有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。而溴水或KMnO4酸性溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2强
6、得多,故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。,知识归纳总结: 1银镜反应实验注意事项 (1)试管必须洁净。 (2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液。 (3)实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。 (4)加热时不可振荡或摇动试管。 (5)乙醛的用量不宜过多。 (6)必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会发生爆炸。 (7)实验后的银镜用硝酸浸泡,再用水洗除去。,2乙醛与新制的氢氧化铜反应实验注意事项 (1)所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时
7、,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量。 (2)加热时须将混合溶液加热至沸腾。 (3)加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。 3醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛。醛基不能写成COH。 (2)含醛基的物质主要有:醛类;甲酸;甲酸盐;甲酸某酯;某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;其他含醛基的多官能团有机物。,典例 1,化学方程式是_。 (2)已知溴水能氧化醛基,若要证明上述醛分子中含有碳碳双键,其方法是_。,解析:(1)可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来检验醛基的存在。(2)因溴
8、水能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基(使之变成羧基)。再将氧化后的碱性溶液酸化后用溴水检验双键的存在或用KMnO4酸性溶液检验碳碳双键的存在。,解析:乙醛和新制Cu(OH)2且浊液反应,Cu(OH)2悬浊液要现配现用,制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量,故该实验失败的原因可能是加入NaOH溶液的量不够。,C,探究提示:14mol 24mol,知识点2 醇、醛、羧酸的衍变关系及相关定量计算,典例 2,A,规律方法指导:甲醛分子中相当于有2个CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO4 m
9、ol Ag 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O,AC,学科核心素养,2从无机物的价态变化来理解 在银镜反应中,Ag的化合价从1变到了0,所以Ag(NH3)2OH作氧化剂,则CH3CHO作还原剂,发生氧化反应。与新制的Cu(OH)2悬浊液反应中,Cu的化合价从2变到1,Cu(OH)2作氧化剂,则CH3CHO作还原剂,发生氧化反应。 3CHO是常见的唯一既有氧化性又有还原性的有机物官能团 在有机化学中,除了用化合价升降来分析氧化还原反应外,还可用得失氢原子(或氧原子)来分析。,D,规律方法指导:(1)信息提取: C6H5CHOC6H5COONa是醛基加氧,发生氧化反应,C6H5CHOC6H5CH2OH是醛基加氢,发生还原反应,故C6H5CHO既作氧化剂又作还原剂,C6H5CHO既发生氧化反应,又发生还原反应。 (2)形成思路: 醛既能发生氧化(加氧)反应,又能发生还原(加氢)反应,在有机化合物中只有含醛基的物质有这一性质,故常作为有机框图题的突破口。,