1、第一章,认识有机化合物,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,第2课时 有机物分子式与分子结构的确定,新课情境呈现,德国Elementar元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳(TOC)分析仪,是历史最悠久的有机元素分析仪器的研究和开发者,至今已有100多年的历史。Elementar公司始终是有机元素分析仪器的领导者和前驱者,那么现代化的元素分析仪有什么作用呢?,课前新知预习,一、元素分析与相对分子质量的测定 1元素分析: (1)定性分析:确定有机物的元素组成。 用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后,一般碳生成_、氢生成_、氮生成_、硫生成_、Cl生成HCl。 (2)定量分析:确定有机
2、物的实验式。 将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子的_,即确定_。,CO2,H2O,N2,SO2,最简整数比,实验式,2相对分子质量的测定质谱法: (1)原理。 用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的_,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。,相对质量,(2)质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的_就表示了样品分子的相对分子质量。 例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为_。,最大
3、值,46,二、分子结构的鉴定 1红外光谱 (1)作用:初步判断某有机物中含有何种_。 (2)原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 2核磁共振氢谱 (1)作用:测定有机物分子中氢原子的_。 (2)原理:处在不同化学环境中的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与_成正比。 (3)分析:吸收峰数目_,吸收峰面积比_ _。,化学键或官能团,种类和数目,氢原子数目,氢原子种类,氢原子数目,之比,预习自我检测,解析:质谱是用于快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法。质谱用于测定有机物的相对分子质量,属于定量分析。,A,D
4、,解析:核磁共振氢谱中出现2组峰,说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有2种,这2种氢原子个数之比为32。A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为62,不合题意;B项中氢原子有3种,其个数比为311,不合题意;C项中氢原子有3种,其个数比为628,不合题意;D项中氢原子有2种,其个数比为32,符合题意。,A,课堂探究研析,问题探究: 1室温时,20mL某气态烃与过量氧气完全燃烧得到的混合气体中有40mL CO2。根据烃的燃烧方程式,能否求出该烃的分子式? 2燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1
5、.04,试求该有机物的分子式。,知识点1 有机物分子式的确定,知识归纳总结: 1有机物组成元素的判断,(1)定性分析:用化学方法鉴定有机物中含有哪些元素。利用有机物燃烧后,各元素对应产物为C生成CO2,H生成H2O。若有机物完全燃烧,产物只有CO2和H2O,则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。,(2)定量分析:确定有机物中各元素的质量分数。元素定量分析的原理(李比希法)是将一定量的有机物燃烧,转化为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式,以便于进一步确定其分子式。李比希还建立了含氮
6、、硫、卤素等有机物的元素定量分析法,这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。,2确定分子式的方法 实验式(最简式)表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。而分子式则表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。因此在确定了有机式后,还需要进一步确定分子式。有机化合物实验式的确定技巧:,3相对分子质量的测定质谱法 质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。质谱图中的质荷比最大的值就是未知 物的相对分子质量。如根据乙醇的质谱图(如下图)就可以知道乙醇的相对分子质量是46。,(1)测定实验式:含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的
7、质量分数为13.51%,则其实验式是_。,典例 1,(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为_,分子式为_。,C4H10O,74,C4H10O,规律方法指导:(1)有机物完全燃烧后产物只有CO2和H2O,不能错误判断有机物只含碳、氢两种元素,还可能含氧元素。 (2)大多数有机物的实验式和分子式是不同的,但个别有机物的实验式和分子式相同,如乙醇(C2H6O),甲烷(CH4)等。,C,问题探究:1.核磁共振氢谱中峰种类和峰面积比各表示什么意思? 2乙醇、甲醚的核磁共振氢谱中分别有几个峰?峰面积之比是多少? 探究提示:1.核磁共振氢谱中峰种类数即氢原子种类数,峰面积之比为各类氢原
8、子个数之比。 2乙醇核磁共振氢谱中有三个峰,峰面积之比为321。甲醚中只有一个峰。,知识点2 有机物结构式的确定,知识归纳总结: 有机物分子结构的确定方法 1红外光谱 红外光谱图可以确定有机物分子中含有的官能团、化学键等。例如,根据某未知物A(C2H6O)的红外光谱图(如下图)可以看出分子中有OH键、CH键和CO键。因此,可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物,结构简式可写为C2H5OH。,2核磁共振氢谱 根据核磁共振氢谱可以确定有机物分子中含有的氢原子的数目及类型。 例如:乙醇和甲醚的核磁共振氢谱比较,典例 2,D,A化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应 B化合物A在一定条件下
9、可与3molH2发生加成反应 C符合题中化合物A分子结构特征的有机物有1种 D与化合物A属于同类化合物的同分异构体只有2种,规律方法指导:(1)利用红外光谱可以确定有机物中化学键的种类,利用核磁共振氢谱可知氢原子的种类,二者结合可推测有机物的结构。 (2)因为有机物中同分异构现象的普遍存在,导致在氢原子类型相同、氢原子个数比也相同的情况下,分子式确定的有机物仍会有不同的结构,分析时要全面,不要漏写。,CH3COOCH2CH3,解析:从红外光线谱图中可以看出该有机物含有不对称CH3、COC和官能团C=O,因此可推断其中不含碳碳双键,也不含碳环。因此该有机物的结构简式为CH3COOCH2CH3。,学科核心素养,烃完全燃烧的三个规律 规律一:等质量的烃完全燃烧,C2H6,C3H6,C4H6,规律方法指导:(1)信息提取 常温条件下,生成的水为液态。 烃完全燃烧后,残留气体中含有未反应的O2。 反应前后,V(1080)6525(mL)。 (2)形成思路 根据题设条件,写出气态烃与氧气反应的通式,根据反应前后的体积变化,得出氢原子个数,再进行讨论,根据烃的组成通式,再确定烃的分子式。,