1、第一章,认识有机化合物,第二节 有机化合物的结构特点,第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点,新课情境呈现,19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识一直停留在二维空间。随着有机合成技术和分析技术的发展，大量同分异构体被合成和发现，人们对有机化合物结构的认识才逐步深入。当时人们认为二取代甲烷(如CH2R2)有两种异构体，但是人们始终只能合成得到一种二取代甲烷。直到1874年，年仅22岁的荷兰化学家范特霍夫(J.H.Vant Hoff)提出了碳原子成键的新解释，才成功地解决了这个困扰化学家多年的问题。,就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月，法国化学家勒贝尔(J.ALe Bel)用其他推理方法得到
2、了相同的结论，这表明科学发现有其可遵循的规律。 你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论为什么能解决困扰19世纪化学家们的难题吗？,课前新知预习,有机化合物中碳原子的成键特点 1碳原子的结构 碳原子最外层有_个电子，不易_电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过_与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属原子形成_化合物。,4,失去或获得,共价键,共价,CC,链,环,3价键参数 (1)键长：是指成键两原子的原子核间的距离。键长越短键能越_。键长越长，越易发生化学反应。键长决定分子的_。 (2)键角：是指分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间的夹角。键长、键角决定分子_。 (3)键能：共价键的形成
3、或断裂都伴随着能量的变化。以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量，称为共价键的键能。键能越大，化学键越_。键能决定分子的_。,大,稳定性,空间构型,稳定,稳定性,4甲烷的分子结构 (1)甲烷分子的不同表示方法。,CH4,CH4,(2)甲烷分子的空间构型 甲烷分子中，构成以_为中心，_位于四个顶点的_立体结构，两个碳氢键之间的夹角均为_。 点拨：在烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子(碳原子或氢原子)形成的四面体中心。,碳原子,4个氢原子,正四面体,10928,预习自我检测,解析：有机物中碳原子与碳原子之间形成非极性键，碳原子与其他原子之间形成极性键，故选C。,C,A,解析
4、：B项，C3H6可能是环烷烃；C项，电子式中少1个氢原子；D项，碳碳双键未表示出来，错误。,A,课堂探究研析,问题探究：,知识点1 有机物分子结构的表示方法及几种典型分子空间构型,1表示有机物分子结构和组成有哪几种形式和方法？ 2表示有机物分子空间构型的方法有哪些？,探究提示：1.分子式、结构式、结构简式、电子式、最简式、球棍模型、比例模型与键线式等。 2比例模型和球棍模型。,2表示有机物的组成和结构的几种图式的比较,典例 1,(1)上述表示方法中属于结构简式的为_；属于结构式的为_；属于键线式的为_；属于比例模型的为_；属于球棍模型的为_。 (2)写出的分子式为：_。,C7H12,(3)写出
5、中官能团的电子式：_。 (4)的分子式为_，任意写出一种的同分异构体的结构简式：_。,C6H12,CH3CH2CH2CH2CH=CH2(或其他合理答案),解析： 是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不足四个价键的由氢原子补足；是CH4的比例模型；是球棍模型；是结构式，其官能团有OH和CHO；的分子式为C6H12，其同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH=CH2、CH3CH2CH2CH=CHCH3、CH3CH2CH=CHCH2CH3等。,规律方法指导：书写有机化合物结构简式的注意点： (1)不能将官能团(双键、叁键、羟基、羧基等)忽略，如C2H2结构简式为CHCH，不能忽
6、略分子中的叁键。 (2)结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH，这样可能会误解为CH3CHOHCH3。,解析：B项，CH3CH2OH是乙醇的结构简式，不是分子式；C项，乙烯的结构简式中必须写出碳碳双键，错误；D项，苯的实验式为CH，C6H6是苯的分子式。,A,问题探究：碳原子的成键特点有哪些？ 探究提示：可以成链、成环，形成单键、双键和叁键。,知识点2 碳原子的成键特点,知识归纳总结： 1碳原子的结构及成键特点,碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。,2碳原子的sp3杂化 在
7、有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在 烷烃分子中碳原子是以sp3杂化轨道成键的。,杂化后形成四个能量相等的新轨道称为sp3轨道，这种杂化方式称为sp3杂化，每一个sp3杂化轨道都含有1/4s成分和3/4p成分。,四个sp3轨道对称地分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为10928，这样可使价电子尽可能彼此离得最远，相互间的斥力最小，有利于成键。 sp3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：,典例 2,D,解析：因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。根据碳为四价，每个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间形成的是双键。氢原子半径最小，小黑球
8、可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原子。选项A、B、C叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项D说法错误。,规律方法指导：(1)在有机分子中，碳为四键饱和，氮为叁键饱和，氧为二键饱和，氢(或卤素)为一键饱和。 (2)可利用碳原子的4价原则分析判断。,解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中，一个碳原子与其他原子最多可以形成4个共价键。这4个共价键可以是4个共价单键；一个单键和一个叁键；两个单键和一个双键等，但不能形成一个双键和一个叁键，因为超出了碳形成4个共价键的最大限制。,B,学科核心素养,有机物结构简式书写注意事项,B,解析：在书写结构简式时碳碳双键不能省略，乙烯的结构简式应为CH2=CH2，A错误；结构式只表明了有机物分子中各原子的连接顺序和成键情况，不能表明分子的空间构型，因为碳碳单键可理解成可以绕单键轴旋转，故B正确，C不正确；根据键线式的表示方法可知D不正确，分子式应为C7H12。,规律方法指导：1.信息提取 乙烯结构简式中碳碳双键不能省略，结构式只表明成键情况，有机物结构简式中单键可旋转，有机物中碳原子均为4价。 2形成思路 根据题设条件和每种结构简式的特点得出结论。,
