1、烃 的 衍生 物 知识归纳,2013.1.10,有机化学知识的特点,知识内容纷繁琐碎,种类多,反应杂 内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线”,一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质,物理性质,1、 乙醇:无色透明、有特殊香味的液体;密度比水小;易挥发;与水可以任意比例互溶。 2、乙醛:无色、有刺激性气味的液体;密度比水小;易挥发;与水、乙醇、乙醚等互溶。 3、乙酸:无色、有强烈刺激性气味液体;乙酸易溶于水和酒精;熔点16.6,低于16.6就凝结成冰状晶体,所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸。,醇类知识结构,乙醇知识网络,CH3CH2OH,CH2=CH2,CH3CHO,CH3CH2Cl
2、,CH3CH2ONa,CH3CH2OCH2CH3,CO2,Na,H2O,HCl,H2O,H2O,催化剂,高温,高压,浓H2SO4,170C,浓H2SO4,1400C,O2 点燃,O2点燃,O2点燃,Cu O2,H2 Ni,定义,苯 酚,酚 类,其它酚类,酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物,置换反应:,中和反应:,显色反应:,取代反应:,加成反应:,从煤焦油中提取,合成法:,物性,化性,用途,制法,如邻二苯酚:,萘酚:,苯酚知识结构,Br2,Fe(C6H5O)63-(络离子、紫色),FeCl3,=O,H2、催化剂,H2O、一定条件,H2 催化剂,白色沉淀,苯酚知识网络,醛知识结构,醛
3、类,定义,甲 醛,其它醛类,醛是烃基与醛基相连而成的化合物,使酸性KMnO4或溴水褪色,乙 醛,物性,化性,用途,制法,加成反应(还原反应),氧化反应,催化氧化,可燃性,银镜反应,弱氧化剂,Ag(NH3)2+,新制Cu(OH)2,O2,强氧化剂,H2,乙醇催化氧化法,乙炔水化法,乙烯氧化法,物性,化性,用途,特别之处,具有二元醛的性质,与苯酚缩聚,如乙二醛,苯甲醛,丙烯醛,CH2=CHCHO,乙醛知识网络,CH3CHO,CH3CH2OH,CH2=CH2,CH3COOH,CH3COONH4,CH3COOH,CH3COOH,CH3COOH,CO2,H2 Ni,Cu O2,HCN,加成,苯酚、缩聚,
4、催化剂、O2、加热,H2O,氧 化,新制氢氧化铜,银氨溶液,银镜反应,O2,催化剂,KMnO4,H+,Br2 H2O,均可增长碳链,点燃,羧酸知识结构,羧 酸,定义,甲 酸,羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物,乙 酸,物性,化性,用途,制法,酸性:具有无机酸的通性,酯化反应:特点“酸脱羟基醇脱氢”,糖类发酵法,乙炔水化法,烷烃直接氧化法,化性,特别处,具有醛和羧酸的性质,羧 酸 的 分 类,饱和脂肪酸 如CH3COOH,不饱和脂肪酸 如CH2=CHCOOH,脂肪酸,芳香酸 如苯甲酸C6H5COOH,烃基饱和性,烃基种类,一元酸 如HCOOH,二元酸 如HOOCCOOH(乙二酸),羧基数目,低级脂
5、肪酸 如HCOOH、CH3COOH,高级脂肪酸 如,C17H35COOH(硬脂酸) C15H31COOH(软脂酸) C17H33COOH(油酸)等,碳原子数目,CH3COOH,CH3COOCH2CH3,CH3COONa,CH3Cl,CH4,CH3OH,HCHO,HCOOH,HCOOCH2CH3,CH3CHO,CH3CH2OH,CH2=CH2,H+,Na、NaOH、Na2CO3,水解,水解,酯 化,酯化,O2,催化剂,O2、Cu、,H2、Ni、,HCl,NaOH H2O,光 Cl2,碱石灰,O2、催化剂,H2O、一定条件,浓H2SO4、1700C,催化剂 O2,O2 Cu,H2 Ni,均可发生银
6、镜反应,乙酸知识网络,定义,乙 酸 乙 酯,酯 的 分 类,用途,物性,化性,制备,无机酸酯,有机酸酯,酯是醇与酸脱水后生成的化合物,水解反应,无机酸催化,碱催化,不完全,完全,程度,酯化反应,如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等,羧酸酯,链状酯:通式,聚脂:如涤纶,环酯,交酯,内酯,其它,酯 类,酯类知识网络,CH3COOCH2CH3,CH3COOH,CH3CH2OH,水解,CH3COONa,酸性条件,碱性条件,CH3COOH,CH3CH2OH,酯化,(浓H2SO4),(稀H2SO4),(NaOH),CO2,点燃,乙酸乙酯知识网络,你认为学习烃的衍生物 最关键的是什么?,官能团 代表物衍变关系,想一想
7、,二、各类有机物的衍变关系,三、醇和酚的比较,小结:羟基的比较,四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较,五、有机反应类型,练习1,在下列物质中进行选择,A.HCHO B.CH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCH3,1.水溶液呈酸性的物质有( ) 2.不能和Na反应的物质有( ) 3.能与NaHCO3溶液反应的物质有( ) 4.能发生银镜反应的物质有( ) 5.能用于合成酚醛树脂的物质有( ) 6.熔点最高的物质是( ) 7.对应同系物分子通式相同的物质有( ) 8.发生消去反应对应反应式为: 9.发生水解反应对应反应式为: 10.某物质与少量Na2CO3反应放出气泡,反应式为:,C
8、E,AD,C,AD,AE,E,CD,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O,E.,练习2,在以下物质中进行选择:A.C2H5OH B.C6H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH E.CH3COOC2H5 F.HCHO,1.( )是常用的有机溶剂。 2.( )有毒,且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 3.( )常温下在水中难溶,密度比水小。 4.( )可通过发酵法制取。 5.( )的沸点最低。 6.( )有酸性,且能与H2发生加成反应。 7.( )可发生银镜反应。 8.( )可与NaOH溶液发生反应。 9.( )是( )发生加成反应后所生成的产物。 10.( )可
9、用于制备饮料和糖果的果子香料。 11.( )常用于浸制生物标本。 12.( )具防腐或消毒性质的物质。 13.( )对应的钠盐最易水解。 14.( )是造成居室内空气污染的主要气体之一。 15.( )和( )互为同系物。,A,B,E,AD,F,F,B,CF,BDE,A,C,E,F,ABF,A,C,F,3、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是,4、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后,其颜色会从红色变为蓝绿色,用这个现象可以测得汽车司机是否酒后驾车。反应的化学方程式如下:2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+ 6H2O 此反应的氧化剂是( ) (A)H2SO4 (B
10、)CrO3 (C)Cr2(SO4)3 (D)C2H5OH,5、下列化合物中,既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( ) AHO COOH B. CH3CH2CH COOH CCH3C=CCOOH DCH3CHCH2CHO,6、已知有机物 的结构简式为:,下列性质中该有机物不具有的是( ) (1)加成反应 (2)消去反应 (3)使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (5)1mol的有机物与KOH溶液反应消耗KOH 的物质的量为1mol A 、 (1)(3) B、 (3)(5) C 、(2)(4) D 、(4)(,加油啊 同学们! 胜利的彼岸就在前方!,7、化合物A
11、(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:,A分子中官能团名称是: _; A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的 化学方程式_ A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是,六、有机物的几点特性: 1、能使酸性KMnO4褪色的有机物:2、因化学反应能使溴水褪色的有机物:3、互为类别异构的物质:,烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、 醇、醛、裂化汽油。,烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。,单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2) 醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、 醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯(CnH2nO2),4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用:,实验室制乙烯催化剂、脱水剂 硝化反应催化剂、吸水剂 磺化反应反应物、吸水剂酯化反应催化剂、吸水剂,5、能发生银镜反应的有机物:,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。,七、物质的分离,例3、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E, 请在方框内填入合适的化合物的结构简式, 并写出A和E的水解方程式。,http:/www.e-,