1、第 1 页 共 4 页 第一单元 有机药物制备(时间：30 分钟) 考查点一 有机药物的结构与性质1下列说法中，不正确的是 ( )。A现代药物主要是人工合成的药物B天然药物具有良好的药效，所以不需要进行改造C药物的生物活性跟它的结构中的某些官能团有关D在药物设计领域计算机应用前景广阔解析 结构决定性质，官能团决定物质的特性。答案 B2在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量 NaOH 溶液共煮时，发生反应时断键的位置是 ( )。A B C D解析 该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是羧酸和酯的结构。羧酸与碱的反应是中和反应，失氢离子，故在处断键；但羧酸与醇的反应却是
2、羧酸失羟基， 酯 水解断 键是在羰基与氧原子的 连接处。答案 D3不久前，欧盟对我国出口的酱油进行检测发现，部分酱油中 3氯1,2丙二醇(CH2ClCHOHCH2OH)含量高达 10 mgL1 ，超过欧盟规定的该项指标的一千倍。3 氯1,2丙二醇和 1,3二氯2丙醇统称为“氯丙醇” ，都是致癌物。我国就此做了紧急调查并对酱油进行技术处理，使酱油中不含氯丙醇或不超标。技术处理过程中运用的主要反应是 ( )。A加成反应 B氧化反应 C消去反应 D取代反应第 2 页 共 4 页 解析 从氯丙醇的结构可以看出，它不能发生加成反应，排除 A。但 B、C、D反应都能发生，要降低 氯丙醇的含量，主要是去掉氯
3、，从而确定采用取代反 应的形式将其转化为丙三醇。答案 D4脑白金主要成分的结构简式为下列对脑白金的推论错误的是 ( )。A其分子式为 C13H16N2OB能发生水解反应生成乙酸C不能与溴水发生反应D其官能团及营养成分与葡萄糖相同解析 从脑白金结构可以看出，它含有亚氨基、碳碳双键和肽键三种官能团，能与溴水发生加成反应，能发生水解反应，生成乙酸，不具有醇 羟基和醛基，因此与葡萄糖的官能团不同。答案 CD5草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为用它制成的试纸可以检验酸碱性。能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2(水溶液)或 H2 的最大用量分别是 ( )。A3 mol,3 mol B3 m
4、ol,5 molC6 mol,8 mol D6 mol,10 mol解析 莪术根茎分子内含有两个酮基，两个碳碳双键，两个苯环和两个酚羟基。碳碳双键 能与溴发生加成反 应，酚 羟基的邻对位上的氢原子能被溴取代，1 mol 莪术根茎共耗溴 6 mol。酮基、碳碳双键、苯 环能与氢气发生加成反应，1 mol 莪术根茎共耗氢气 10 mol。答案 D第 3 页 共 4 页 6据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法错误的是 ( )。A半胱氨酸属于 氨基酸B半胱氨酸是一种两性化合物解析 半胱氨酸分子内
5、含有羧基和氨基，具有两性，且氨基在 位，因此属于 氨基酸， D 属于铵盐，能与强碱反应，生成氨气。答案 C考点二 有机药物的合成7(江苏模拟) 阿司匹林(乙酰水杨酸) 是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生聚合反应，生成少量聚合物(副产物) 。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：向 150 mL 干燥锥形瓶中加入 2 g 水杨酸、5 mL 乙酸酐和 5 滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在 8590 条件下反应 510 min，然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将
6、溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。将粗产品置于 100 mL 烧杯中，搅拌并缓慢第 4 页 共 4 页 加入 25 mL 饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌 23 min，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用 510 mL 蒸馏水洗涤沉淀。合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入 15 mL 4 molL1 盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体 12 次，再抽干水分，即得产品。(1)第步中，要控制温度在 8590，应采用的加热方法是_，用这种方法加热需要的玻璃仪器有_。(2)在第步中，用冷水洗涤晶体，其目的是_、_。(3)在第步中，加入饱和碳酸氢钠溶液的
7、作用是_，加入盐酸的作用是_。(4)如何检验产品中是否混有水杨酸？_。解析 本题考查物质的制备，难度中等。 (1)水浴加热可以控制温度在 100 以下，加热面 积大，受热稳定。(2)用冷水洗涤 晶体可以除去晶体表面附着的可溶性杂质，减少阿司匹林的溶解。(3)阿司匹林分子中有羧基，酸性比碳酸酸性强，比盐酸酸性弱，能与碳酸氢钠反应生成可溶性盐；加入盐酸可将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林。(4)水杨酸分子中含有酚 羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应。答案 (1)水浴加热 温度计、酒精灯、烧杯(2)除去晶体表面附着的可溶性杂质 减少阿司匹林的溶解(3)使阿司匹林转化为可溶性盐 将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林(4)向水中加入少量产品，滴加氯化铁溶液，若有紫色出现，说明产品中含有水杨酸
