1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,（第二课时）苯,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,Michael Faraday(1791-1867),来自于煤的,苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；,之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,苯,认识苯的物理性质,1、苯的
2、色、态，并小心闻味。,2、如何将液态苯凝结成固态？,3、混合苯和水能混合吗？,4、苯为何能萃取水中之溴？,5、向4mL苯中加入乒乓球碎片,一、苯的物理性质：,1、无色、有特殊气味的液体,2、不溶于水,3、密度比水小,4、熔点：5.5，沸点：80.1,【思考】法拉第在发现苯后，立即对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由C、H两种元素组成，其中C的质量分数为92.3，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，由此你能确定苯的化学式吗？ 评P43T7,是有机溶剂，萃取剂,不能使KMnO4(H+)褪色；评价P47(9),不能与Br2水反应，,但能萃取溴水中的Br2；,易燃烧，,实验验证,火焰明亮，有浓黑
3、烟。,二根据苯的分子式推测其结构?,C6H6分子稳定，且无C=C,凯库勒式,分子式：C6H6,凯库勒苯环结构的有关观点：,6个碳原子构成平面六边形环 每个碳原子均连接一个氢原子 环内碳碳单双键交替,根据苯的凯库勒式，假如苯 分子结构是一个正六边形的 碳环，碳碳原子间以单、双 键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？,研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种,苯环分子中不存在单双键交替的结构,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点： a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,苯分子的结构,
4、结构式,凯库勒式,哪种形式更为合理？,平面正六边形，键角120。,6个碳碳键完全相同， 介于单键和双键之间的独特的键,苯分子的另两种空间结构合理吗？,三棱柱烷,打开的书,不合理！,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质,结构,溴代反应,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,（1） 取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,溴与苯反应实验思考： 1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？2.该反应是放热反
5、应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？,铁和溴能反应，生成 FeBr3,长导管，冷凝回流,液面上，加硝酸银和稀硝酸,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，另加温度计，便于控制温度在600C。,硝基苯,加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
6、,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。,2易取代，难加成。,总结苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,（1） 取代反应,溴代反应,硝化反应,（2）加成反应, 氧化反应：,苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯具有独特的化学性质:既可以发生取代反应，又可以发生加成反应。,苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯具有独特的化学性质:既可以发生取代反应，又可以发生加成反应。,1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 2、通式
7、：CnH2n-6(n6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。,苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,3、苯的同系物的化学性质,(1)取代反应：,TNT,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,(2)加成反应,(3)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,练一,B,练二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有 ( )A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,练三,B,直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：， ， ，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,练四,B,2、若将苯看作右图所示结构，已知它的一取代物的2、4、6位上的H原子性质相同，3、5位上的H原子性质相同，试写出2，4，6三溴苯的结构简式,
