1、第36讲,羧酸,酯,油脂,考纲导视,(2)在水溶液里，乙酸分子中的CH3 可以电离出 H+ (,基础反馈1.正误判断，正确的画“”，错误的画“”。,(1)油酸的结构简式是 C17H35COOH(,)。,)。,(3)乙酸与乙醇都能与钠反应(,)。,(4)乙酸分子里有 4 个氢原子，所以不是一元酸(5)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体(,)。)。,(6)甲酸能发生银镜反应，能与新制 Cu(OH)2 的碱性悬浊液,反应生成砖红色沉淀(,)。,(7)羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H2 加成(,)。,(8)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物(,)。,(9)制备乙酸乙酯时，向浓 H2SO4 中缓慢加入乙醇和
2、冰醋酸,(,)。(10)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH,和 C2H5OH(,)。,(11)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH 溶 液 除 去,(,)。,答案：(1),(2),(3),(4),(5) (6),(7),(8) (9),(10),(11),2.丙烯酸 CH2=CHCOOH 和油酸 C17H33COOH 是同系物,吗？,答案：是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差 15 个 CH2 原子团，完全符合同系物的定义。,考点一 羧酸【知识梳理】,一、羧酸1.羧酸。,(1)组成和结构。,官能团：_，饱和一
3、元脂肪酸通式：_,或_。,(2)通性：都有_性，都能发生_反应。,羧基(COOH),酸,酯化(或中和),CnH2nO2,CnH2n1COOH,2.甲酸。,俗称_，结构简式为_，既有_又有_，兼有_和_的性质。在碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，也能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀。,蚁酸,HCOOH,醛基,羧基,醛类,羧酸,【考点集训】例1由下列5 种基团中的 2 个不同基团两两组合，形成的,有机物能与 NaOH 反应的有(,)。,CHO,OHA2 种,CH3B3 种,COOHC4 种,D5 种,解题指导：, ,组合后看物质是否存在和是否与NaOH 反应，注意H2CO3是无机物。解
4、析：两两组合形成的化合物有10种,其中OH与COOH组合形成的H2CO3 为无机物,不合题意。只有,OHCCOOH,(甲酸)、CH3COOH、5种有机物能与NaOH 反应。答案：D,归纳总结,羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较,例2能与 NaHCO3 反应产生气体，分子式为 C5H10O2 的同,分异构体有(不考虑立体异构)(,)。,A.2 种C.4 种,B.3 种D.5 种,解析：能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基，分子式为C5H10O2 的有机物可以看作是C4H9COOH。由于丁基有4 种异构方式，则相应的同分异构体也有4 种。答案：C,易错警示能和NaHCO3 溶液反应生成CO2
5、的官能团只有羧基(COOH)，酚羟基酸性较弱，不可能与NaHCO3发生反应生成CO2。,例3(2016年海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的,配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：,回答下列问题：,(1)A 的化学名称为_，由 A 生成 B 的反应类型为,_。,(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_,(2)C 的结构简式为_。,(3)富马酸的结构简式为_。,_。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。,
6、答案：(1)环己烷,取代反应,(2)(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，(5)44.8,若溶液显血红色，则样品中含有Fe3，反之，则无,考点二,酯和油脂,【知识梳理】1.酯。(1)组成和结构。官能团：_，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为_或_。(2)物理性质。密度比水_，_溶于水，_溶于有机溶剂。(3)化学性质水解反应。,COO(酯基),CnH2nO2,RCOOR,小,难,易,RCOONaROH,RCOOHROH,(3)化学性质水解反应。,2.油脂。,(1)组成与结构。,油脂属于_类，官能团为三个_，是一分子_与三分子_脱水形成的酯，_属于高分子化合物。碳链含
7、较多饱和键时，在室温下呈_态；碳链含较多不饱和键时，在室温下呈_态。,(2)物理性质。,油脂的密度比水_，_溶于水，易溶于_。,酯,酯基,甘油,高级脂肪酸,不,固,液,小,难,有机溶剂,(3)化学性质。,油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与 H2 发生,_。,油脂的水解：油脂在_条件下水解为甘油、高级脂肪酸；在_条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠(即,_反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。,加成反应,酸性,碱性,皂化,【考点集训】例4分子式为 C4H8O2 的有机物跟 NaOH 溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为 32 的液体。则,原有机物的结构简式为(A.CH3COO
8、C2H5C.HCOOC3H7,)。B.CH3CH2COOCH3D.(CH3)2CHCOOH,解析：酯在碱性条件下水解产生羧酸钠盐和醇。分子式为C4H8O2 的有机物跟NaOH 溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32 的液体，则该物质是甲醇，则原溶液是丙酸甲酯，其结构简式为CH3CH2COOCH3。答案：B,例5(2016年河北邢台一中期中)4,7-二甲基香豆素(熔点：132.6 )是一种重要的香料，广泛分布于植物界中，由间甲基苯酚为原料的合成反应如下：,实验装置图如下：,主要实验步骤：,步骤 1：向仪器 a 中加入 60 mL 浓硫酸，并冷却至 0 以下，搅拌下滴入间甲基
9、苯酚 30 mL(0.29 mol)和乙酰乙酸乙酯26.4 mL(0.21 mol)的混合物。,步骤 2：保持在 10 下，搅拌 12 h，反应完全后，将其倒,入冰水混合物中，然后抽滤、水洗得粗产品。,步骤 3：粗产品用乙醇溶解并重结晶，得白色针状晶体并,烘干，称得产品质量为 33.0 g。,(1)简述仪器 b 中将活塞上下部分连通的目的：,_。,(2)浓 H2SO4 需要冷却至 0 以下的原因是_,_。,(3)反应需要搅拌 12 h，其原因是_。(4)本次实验产率为_(百分数保留一位小数)。(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式：_ ，用_( 填药品名称) 收集粗产品，用_(填操作名称)的
10、方法把粗产品分离。,解析：(1)装置b 中将活塞上下部分连通的目的是平衡上下 气压，使漏斗中的液体顺利流下。(2)浓硫酸具有强氧化性和脱 水性，因此浓H2SO4 需要冷却至0 以下的原因是防止浓H2SO4 将有机物氧化或炭化。(3)搅拌可以使反应物充分接触反应，提 高反应产率。(4)反应中间甲基苯酚是0.29 mol，乙酰乙酸乙酯 是0.21 mol，所以根据方程式可知理论上应该生成0.21 mol 4,7- 二甲基香豆素，质量是0.21 mol176 gmol136.96 g。实际 生产中得到4,7-二甲基香豆素的质量是33.0 g，所以本次实验产,率为,33.0 g 36.96 g,100
11、%89.3%。(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反,应方程式为CH3CH2OHCH3COOH,CH3COOCH2CH3,H2O，用饱和碳酸钠溶液收集粗产品，由于乙酸乙酯难溶于 水，所以用分液的方法把粗产品分离。,答案：(1)平衡上下气压，使漏斗中的液体顺利流下(2)防止浓 H2SO4 将有机物氧化或炭化(3)使反应物充分接触反应，提高反应产率(4)89.3%,(5)CH3CH2OH CH3COOH,CH3COOCH2CH3 ,H2O,饱和碳酸钠溶液,分液,例6(2016年新课标卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快,，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸,速聚合为酯(G)的合成路线如下：,已知：,A 的相对分
12、子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁,共振氢谱显示为单峰。,回答下列问题：,(1)A 的化学名称为_。,(2)B的结构简式为 _ ， 其核磁共振氢谱显示为,_组峰，峰面积比为_。,(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。,(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_,_。,(5)G 中的官能团有_、 _、_(填官,能团名称)。,(6)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜,反应的共有_种(不含立体异构)。,解析：(1)A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，,则氧原子个数为,580.27616,1，再根据商余法, ,42 12,36，A,分子的分子式为C3H
13、6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A 为丙,酮。(2)A 为丙酮，根据已知给的信息，B为,，,B 分子中有 2 种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2 组峰，峰面积比为 61。(3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，,则由C 生成D 的反应类型为取代反应。(4)根据题给信息，由D 生成E 的化学方程式为,，,+NaCl。(5)根据题干信息可知，氰基丙烯酸酯为根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为则G 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。,(6)G 的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、,然后将氰基取代酯基右,
14、HCOOCH=CHCH3、,，,侧碳原子上的氢，共有8种。,答案：(1)丙酮+NaCl,酯基,氰基,(5)碳碳双键(6)8,思维模型,多种酯化反应形式,酯化反应的一般规律如下：1一元酸与一元醇之间的酯化反应。,CH3COOHC2H5OH,CH3COOC2H5H2O,2一元酸与多元醇之间的酯化反应。,3多元酸与一元醇之间的酯化反应。,4多元酸与多元醇之间的酯化反应。,多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普,通酯、环状酯和高聚酯：,5羟基酸自身的酯化反应。,羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、,环状酯和高聚酯：,典例酸奶中乳酸的结构简式为,。,(1)乳酸跟足量金属钠反应的
15、化学方程式为_。(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为_。(3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状，其结构简式可表示为_。,(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状，其结构简式可表示为_。解析：(1)OH、COOH 与钠均能发生反应，据此可写出反应的化学方程式。(2)COOH 与Na2CO3 反应放出CO2，而OH 与Na2CO3 不反应，据此可写出反应的化学方程式。(3)3分子乳酸在浓硫酸存在下，1 分子中的COOH 与另 1 分子中OH 酯化，相互作用可生成链状酯。(4)2 分子乳酸在浓硫酸存在下，2 分子中的COOH 和OH 相互酯化，可生成环状酯。
16、,答案：,CO2,(2)H2O, 应用(2015 年安徽淮南质检) 中学化学常见有 机 物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂 BAD 和某药物中间体 F，合成路线为：,(1)C 中含氧官能团的名称为_，W 的结构简式,为_。,(2)反应类型 AB 为_。,(3)1 mol C 充分反应可以消耗_mol Br2；C 和过量 NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)CD 的过程中可能有另一种产物 D1，D1 的结构简式为_。,(5)E 的结构简式为_。反,应类型 EF 为_。,(6)W 的同分异构体有多种，写出两种符合以下要求的 W的同分异构体的结构简式：_ 、_。,遇 FeCl3 溶液呈紫色； 能发生银镜反应；苯环上的,一氯代物只有两种。,答案：(1)羧基、羟基,
