1、第三节 卤代烃一、选择题1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤 代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C 、D 两项 Br 原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有氢原子，不能发生消去反 应，而 CH3Cl 只有 1 个碳原子，也不能发生消去反应。答案：B2有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )A溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯C将溴乙烷滴入 AgNO3 溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷解析：溴乙烷与 N
2、aOH 的水溶液共热发生水解反应( 属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH 的醇溶液共 热发生消去反应生成乙烯。两者反 应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出 Br ，将其滴入 AgNO3 溶液中，不 发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反 应生成 1,2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。答案：A3下列说法中，正确的是( )A卤代烃在通常情况下都是液体B卤代烃的密度都大于 1gcm3CCH 3CH2Br 的沸点比 CH3CH3 的低D卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂解析：卤代烃中的 CH3Cl、CH2Cl2 是气体；CH 3
3、Cl 的密度小于 1gcm3 ，而 CH3CH2Br 的密度大于 1gcm3 ，此外 CCl4 的密度也比 1gcm3 大；卤代 烃的沸点比相应的烷烃的沸点高，即 CH3CH2Br 的沸点比 CH3CH3 的高；卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂。答案：D4下列过程最终能得到白色沉淀的是( )AC 2H5Cl 中加入硝酸酸化的 AgNO3 溶液BNH 4Cl 中加入硝酸酸化的 AgNO3 溶液CKClO 3 中加入硝酸酸化的 AgNO3 溶液DC 2H5Cl 与过量 NaOH 溶液共热后加入 AgNO3 溶液解析：(1)易错选项分析错选 D 项的原因主要是对卤 代烃的水解过程、水解条件理解不
4、透彻。忽略“卤代烃的水解必须在碱性条件下，而氯离子的 检验必须在酸性条件下 ”，故在 检验卤代烃中的卤素原子时，在加入 AgNO3 溶液前应先加酸中和过量 NaOH 溶液。(2)其他错误选项分析错误选项错因剖析A 项原因是对卤代烃中氯元素存在形式理解错误。误认为“物 质中含有氯元素就会和硝酸酸化的 AgNO3 溶液反应，生成白色沉淀 ”，从而误选 A。C 项原因是对 KClO3 中氯元素的存在形式认识不清， 认为 KClO3 存在 Cl ，从而误选 C。答案：B5能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )解析：A 发生消去反应的产物只有丙 烯；C 发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D 发生
5、消去反应的产物只有 2戊烯；但 B 发生消去反应的产物有两种， 或。答案：B6由 2氯丙烷制取少量的 1,2丙二醇( )时，需要经过下列哪几步反应( )A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去解析：要制取 1,2丙二醇，应先使 2氯丙烷发生消去反应 制得丙烯，再由丙烯与 Br2发生加成反应得到 1,2二溴丙烷，最后由 1,2二溴丙烷水解得到 产物 1,2丙二醇。答案：B7有机物 C4H8Cl2 的同分异构体中只含一个“CH 3”的有 ( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种答案：C81氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物 A，A的同分异构体
6、(包括 A)共有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：1氯丙烷与强碱的醇溶液共 热后发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成 1,2二溴丙烷，即分子式为 C3H6Br2，该有机物可以看成是 C3H8 中的两个氢原子被两个溴原子取代，碳链上的三个碳中，两个溴原子取代一个碳上的氢原子，有 2 种结构：CH3CH 2CHBr 2、CH3CBr 2CH 3；分别取代两个碳上的氢原子，有 2 种结构：CH2Br CH2 CH2Br、CH2BrCHBrCH 3，共有 4 种结构。答案：B9有下述有机反应类型：消去反应，水解反应，加聚反应，加成反应，还原反应，氧化反应。已知 CH2ClCH
7、 2Cl2H 2O CH2OHCH 2OH2HCl ，以丙醛为 NaOH 原料制取 1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是 ( )A BC D解析：本题主要考查有机合成及有机反应类型。 难度中等。采用逆推法。CH2OHCHOHCH 3CH 2ClCHClCH 3CH 2=CHCH 3CH 3CH2CH2OHCH 3CH2CHO，从丙醛到 1,2丙二醇的反应类型依次为还原反应、消去反应、加成反应、水解反 应。答案：B10(双选) 滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式为，下列有关滴滴涕的说法正确的是( )A它属于芳香烃B分子中最多有 23 个原子共面C分子式为 C14H8Cl5D能发生水解反应
8、和消去反应解析：滴滴涕含有氯原子，不属于 烃类；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有 23 个原子共平面；该物质的分子式为 C14H9Cl5；因分子中存在 结构， 应能发生消去反应，且卤代烃都能发生水解反应。答案：BD11有机物 A 与 NaOH 的醇溶液混合加热得产物 C 和溶液 D，C 与乙烯混合在催化剂作用下反应生成 ，将溶液 D 酸化后加入 AgNO3 溶液产生淡黄色沉淀，则 A 的结构简式是( )A(CH 3)2CHCH2CH2Cl B(CH 3)2CHCH2BrCCH 3CH2CH2Cl解析：由 C 与乙烯加聚得到的 产物的结构简式可推知 C 为 CH2CHCH3，而 A 与 N
9、aOH 的醇溶液反应生成 CH2CHCH3，表明 A 是卤代烃，再由 D 与 AgNO3 溶液反应生成淡黄色沉淀，可知卤素原子是溴，故 A 为 CH3CH2CH2Br 或 。答案：D二、非选择题12氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：(1)写出各反应的化学方程式_，_，_，_，_。(2)根据上述方程式回答下列问题：A上述化学反应的反应类型有 _，_，_。B用 AgNO3 溶液通过_反应可证明卤代烃中含卤元素。解析：上述关系中涉及三种物质和三种反应类型，其中 为取代反应， 为加成反应，为消去反应。答案：(1)CH 3CH2ClNaOH CH3CH2OHNaCl H2O CH 2=CH2 HCl C
10、H3CH2Cl 催 化 剂 CH 3CH2ClNaOH CH2=CH2NaClH 2O 乙 醇 CH 2=CH2 H2O CH3CH2OH 催 化 剂 加 热 、加 压CH 3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170(2)A.取代反应 加成反应 消去反应 B13有机物 A 可视为是烃 B 分子中的所有氢原子被烃 C 分子中最简单的烃基取代而得到的。且已知：A 遇 Br2 的 CCl4 溶液不褪色，其一氯代物只有一种。一定量的 B 完全燃烧，产物中 n(CO2)n(H 2O)21，且 26M(B)78。烃 C 为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过 2 种，而二溴代物有
11、3 种。试回答下列问题：(1)烃 B 的最简式为_，分子式为_。(2)写出烃 C 的 3 种二溴代物的结构简式_。(3)A 的分子式为 _。解析：由可知，B 的最简式为 CH，烃中含氢原子个数为偶数，且 26M(B)78。故 B 的分子式只能为 C4H4；由可知烃 C 为异丁烷，因 为气态烷烃 中只有异丁烷的二溴代物有 3 种。最简单的烃基为甲基(CH 3)，取代 B 中的四个氢原子， 则 A 为 C4(CH3)4，分子式为 C8H12。答案：(1)CH C4H4(3)C8H1214卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工
12、业上分离这些多氯代甲烷的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构 )。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙 烯 Cl2 1，2二 氯 乙 烷 480 530 氯 乙 烯 聚 合 聚 氯 乙 烯反应的化学方程式为_，反应类型为_；反应的反应类型为_。解析：本题主要考查有机物知识，意在考 查考生对基础知 识的掌握程度。(1)分子结构为正四面体的是四氯化碳，根据它们的沸点不同可以通过分馏的方法进行分离。(2)三氟氯溴乙 烷的同分异构体有 。(3)由题给框图可知，乙烯与氯气反 应生成 1,2二
13、氯乙烷：H 2CCH 2Cl 2 CH 2ClCH2Cl，属于加成反应，1,2二氯乙烷生成氯乙烯的反应属于消去反应。答案：(1)四氯化碳 分馏(3)H2C=CH2Cl 2 CH 2ClCH2Cl 加成反应 消去反应15烷烃 A 只可能有三种一氯代物 B、C 和 D。C 的结构简式是 ，B和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物 E，以上反应及 B 的进一步反应如下图所示：请回答下列问题：(1)A 的结构简式是 _，H 的结构简式是_。(2)B 转变为 F 的反应属于_反应，D 转变为 E 的反应属于 _反应。解析：由 C 的结构简式为 ，可推知 A 的结构简式为 ；因 B 能 连续氧化，可推知 B 的 结构简式为(CH 3)3CCH 2CH2Cl，D 的结构简式为，从而可推出 F 是(CH 3)3CCH2CH2OH，G 是(CH 3)3CCH2CHO，则 H 为(CH3)3CCH2COOH。(2)BF 是卤代 烃的水解反应，也属于取代反应；DE 是卤代烃的消去反应。
