1、第一节 有机化合物的分类课程目标 核心素养建构1.了解有机化合物常见的分类方法。2.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构和名称。3.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。知 识 梳 理一、按碳的骨架分类【自主思考】1.怎样区别脂环化合物和芳香化合物？提示 芳香化合物中一定含有苯环( )，也可能含有其他环状结构；脂环化合物中一定不含苯环，一定含有环状结构。二、按官能团分类1.相关概念(1)烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物。(2)官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团。2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表
2、物【自主思考】2.含有相同官能团的有机化合物，一定属于同类物质吗？提示 不一定。如 (苯甲醇) 、 都含有羟基(OH) ，却分别属于醇、酚类物质。效 果 自 测1.判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)所有的有机物都有官能团，甲苯的官能团是苯环()解析 并非所有的有机物都有官能团，如烷烃、苯及其同系物等，其分子 结构中并不存在官能团。苯环不属于官能团。其他如甲基等烷基也不是官能团，因 为它们不是决定有机物化学性质的原子团。(2)丙烯分子中存在的官能团名称是双键()解析 丙烯分子中存在的官能团是 ，名称是碳碳双键。(3)乙醛的官能团是COH()解析 乙醛的官能团写作 或CHO。(4)有机物
3、 、 、 分子中含有的官能团相同()解析 和 中官能团均为羧基( )，中还含有醛基(CHO)，而 中官能团是酯基()和醛基( CHO)。(5) 四种有机物中都含有苯环，因此都属于苯的同系物()解析 苯的同系物分子中必须是只含有一个苯环，且侧链连接一个或多个烷基的烃，分子式符合通式 CnH2n6 (n6)。 不属于苯的同系物。 属于苯的同系物。2.下列原子或原子团不属于官能团的是( )A.CH3CH2 B.FC.OH D. 解析 官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团，烷基不属于官能团。答案 A3.具有复合官能团的复杂有机物，官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团
4、讨论。如 具有三种官能团：_、_和_，所以这种化合物可看作_类、_类和_类。解析 该分子中含有COOH、OH、 CHO 三种官能团，所以此化合物可看作羧酸类、酚类、醛类。答案 COOH OH CHO 羧酸 酚 醛探究一、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系【合作交流】1.芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点？提示 三者分子结构中均含有苯环。2.芳香化合物、芳香烃，苯的同系物三者有何关系？提示 芳香化合物包含芳香烃，芳香烃包含苯的同系物。3.含苯环的烃一定属于苯的同系物吗？提示 不一定，一定属于芳香烃。【点拨提升】1.芳香化合物：含有一个或多个苯环的化合物。如、等。2.芳香烃
5、：含有一个或几个苯环的烃。如 、 等。3.苯的同系物：只由一个苯环和烷基组成。如 、 等。4.三者的关系：【特别提醒】 分子式为 C10H8的化合物( )属于芳香烃，因含两个苯环，故不是苯的同系物。苯的同系物必须符合以下条件：是烃， 只含一个苯环，侧链全部是烷基，通式符合 CnH2n6 。【典题例证 1】 下列有机物中：(1)属于芳香化合物的是_( 填序号，下同) 。(2)属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是_。解析 因为都是含有苯环的化合物，所以是芳香族化合物；都含有苯环，且只含 C、H 两种元素，所以是芳香烃；分子中只含一个苯环，且苯环的侧链均为烷烃基，因此是苯的同系物。答案 (1)
6、 (2) (3)【变式训练 1】 具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为 ，它属于( )芳香化合物 脂环化合物 有机羧酸 有机高分子化合物 芳香烃A. B. C. D.解析 通过观察“芬必得”的结构简式可知此物质分子中含有苯环，故为芳香化合物，但分子中还含有羧基，故不是芳香 烃，还属于 羧酸。由于结构简式中无聚合度“n”且分子量小于 10 000，因此也不是有机高分子化合物。答案 C探究二、官能团、根(离子)和基的比较【合作交流】1.根与基的本质区别是什么？提示 根是带电荷的离子，基是电中性粒子。2.物质的量相同的 OH 和OH 所含电子数是否相等？提示 不相等。物质的量
7、相同的 OH 与OH 所含电子数之比为 109。【点拨提升】1.基与官能团的比较基 官能团区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定化 t 合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基” ，但“基”不一定是“官能团” ，如甲基(CH 3)不是官能团2.基与根的比较基 根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质电离的产物电性 电中性 带电荷稳定性 不稳定；不能独立存在稳定；可以独立存在于溶液中或熔融状态下实例及电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化，如 OH 失去 1 个电子，可转化为OH，而OH 获得 1 个电子转化为 OH【特别提醒】 (1)
8、苯环、烷基不是官能团；碳碳双键和碳碳三键分别决定烯烃和炔烃的化学性质，均被看作是官能团。(2)基或官能团 不带电荷，而根或离子带有电荷。如 1 个 OH 有 10 个电子，而 1个OH 有 9 个电子。【典题例证 2】 有下列 9 种微粒：NH 、 2NH2、Br 、OH 、NO 2、OH、NO 2、CH 、CH 3 3(1)上述 9 种微粒中，属于官能团的有_(填序号，下同)。(2)能与C 2H5 结合生成有机物分子的微粒有_。(3)能与 C2H 结合生成有机物分子的微粒有_。 5解析 (1)官能 团属于基，而基不一定属于官能团，且官能团和基均为电中性，容易判断是官能团，它们分别为氨基、硝基
9、、羟 基，而带有电荷，它们均为离子，NO 2为分子， CH3表示甲基，不属于官能 团。(2)基与基之间 可以直接结合成有机物分子，C 2H5为乙基，能与其结合成有机物分子的有；结合成的有机物分子分别为 C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5NO2(硝基乙烷)、 C2H5OH(乙醇)、C 2H5CH3(丙烷)。(3)C2H 为阳离子( 根)，能与其结合成分子的必须为阴离子(根)，有 ；结合 5成的有机物分子分别为 C2H5NH2(氨基乙烷)、C 2H5Br(溴乙烷)、C 2H5OH(乙醇)。答案 (1) (2) (3)【解题反思】 (1)“基”不一定是“官能团”，“官能团”一定是“基”。(2)“基
10、”与“ 基”之间能结合形成共价化合物；根与根之间可依据“异性相吸”的原则结合形成共价化合物或离子化合物。【变式训练 2】 下面的原子或原子团不属于官能团的是( )A.OH B.BrC.NO2 D. 解析 OH 为氢氧根离子；OH 为羟基，为官能团。答案 A探究三、有机化合物的分类方法【合作交流】1.有的同学认为甲酸( )中含有羰基( )、羟基(OH)、羧基()、醛基( )，共 4 种官能团。你 认为这 种观点正确吗？提示 不正确。一般认为，甲酸中有两种官能团，分别为醛基和羧基。而羰基()、羟基(OH)是甲酸中的某一部分，仅仅认为它们为“基”，而不是官能团。因为甲酸具有羧酸和醛的性质，所以 说它
11、们具有羧基和醛基两种官能团。2.乙酸( )和甲酸甲酯( )的分子式都是 C2H4O2，二者都含有 ，它们含有的官能团相同吗？性质相同吗？提示 乙酸和甲酸甲酯中都含有相同的基团 ，但它们所含的官能团不同(分别 是 和 )，故二者性质不同。【点拨提升】1.有机化合物中的交叉分类：一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类型。如( 环己烯) ，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；(苯酚)，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。2.羟基(OH)和 OH 的比较。OH OH类别 基 根名称 羟基 氢氧根电子式电性 电中性 带一个单位负电荷区别存在 有机化合物 无机化合物【典题例证 3】
12、请根据官能团的不同对下列有机物进行分类(填序号)。(1)芳香烃：_；(2) 醇：_；(3)醛：_；(4) 酮：_；(5)酚：_；(6) 酯：_。解析 根据官能团的组成、结构特征进行判断和识别。OH 与脂肪烃、脂 环烃相连则为醇，与苯环相连时为酚类；只含 C、H 两种元素且含苯环结构的有机物为芳香烃；含有COOH 时，可看作 羧酸；含 结构的为酮；含结构的为酯；含有 结构的为醛。答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 【变式训练 3】 酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下所示：(1)酚酞的分子式为_。(2)从结构上分析酚酞可看作_。A.烯烃 B.芳香化合物C.醇类物质 D.酚类物
13、质E.醚类物质 F.酯类物质(3)酚酞结构简式中画虚线的地方是醚键吗？_。解析 (1)每个碳原子最多形成四条键，不是四条时，由氢原子补齐。该有机物的分子式为 C20H14O4。(2)分子中含有苯环， OH 与苯 环直接相连，还有酯基，故可以看作是芳香化合物、酚类物质、 酯类物质。(3)图中虚线部分不是醚键， 醚键应是“ ”形式，而本结构中有“ ”，为酯基。答案 (1)C 20H14O4 (2)B、D、F (3)不是醚键1.下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中一种与其他三种属于不同类别的是( )解析 按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状化合物，链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不
14、含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，都属于芳香烃。答案 D2.按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )解析 含有苯环的物质属于芳香化合物，B 、D 两项中的物质是脂环化合物；C 选项中物质是芳香化合物。答案 A3.下列含羟基(OH) 的有机物属于酚的是( )解析 OH 与苯环直接相连形成的有机物属于酚类。答案 C4.下列物质中不属于卤代烃的是( )A.CH2=CHBr B.CH3COClC.CH2Cl2 D.C6H5Br解析 卤代烃是指烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，故A、C、D 选项中的有机物属于卤代烃，它们分别属于不 饱和卤代烃、多元卤代烃和芳香卤代烃。
15、答案 B5.专家称“达菲”是治疗甲流的主要药物。达菲的主要成分是从中国百姓常见的调味料八角茴香中提炼出来的。达菲的制备共有 12 道工序，最初先从八角茴香中提取莽草酸，莽草酸再经过一系列反应制成药物“达菲”。每 30 千克八角茴香只能提炼 1 千克莽草酸。莽草酸的结构简式为：(1)在横线上写出官能团的名称。(2)莽草酸的分子式为_。(3)从对有机化合物按官能团分类的角度，莽草酸属于_类、_类。解析 根据莽草酸的结构简式可知其分子式为 C7H10O5；其结构中所含官能团为羧基( COOH)、羟基(OH)和碳碳双键( )，根据所含官能团，莽草酸属于羧酸、醇类。答案 (1)羧基 碳碳双键 羟基 (2
16、)C 7H10O5 (3)羧酸 醇课时作业1.下列关于官能团的叙述不正确的是( )A.官能团就是原子团B.官能团可以是原子，也可以是原子团C.官能团决定有机物的特殊性质D.若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种特殊性质解析 根据定义，官能团是一类特殊的原子或原子团，它决定有机物的特殊性质，故 A 错。答案 A2.下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是( )解析 选项 A 中的物质含有卤素原子 Cl 和碳碳三键两种官能团，且碳骨架为链状，A 项 正确； 选项 B 中的物质尽管含有两种官能团，但它不是链状化合物，B 项错误；选项 C 中的物质只含有 Br 原子一种官能团，C 项
17、错误；选项 D 中的物质为环状化合物，且只含有羟基一种官能团， D 项错误。答案 A3.按碳骨架分类，下列说法正确的是( )4.下列表示的是有机化合物结构简式中的一部分，其中不是官能团的是( )解析 官能团是决定物质特殊性质的原子或原子团，甲基(CH 3)不是官能团，而OH 是醇或酚的官能团，碳碳双键和碳碳三键分别是烯烃、炔烃的官能团。答案 B5.下列说法中不正确的是( )A.烃中没有官能团B.官能团可以是原子，也可以是原子团C.官能团决定有机物的特殊性质D.羟基与氢氧根所含电子数不同解析 烃类物质中烯烃含官能团碳碳双键，而炔烃中含官能团碳碳三键，A 错误；官能团可以是原子，如X(卤素原子)，
18、也可以是原子团，如羧基，B 正确；决定有机物特殊性质的原子或原子团叫官能团，C 正确；羟 基含 9 个电子，氢氧根离子含 10 个电子，D 正确。答案 A6.有机化合物有不同的分类方法。下列说法正确的是( )从组成元素分：烃、烃的衍生物 从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 从官能团分：烯烃、醇、羧酸、酯等A. B. C. D.答案 C7.下列有机物属于酚的是( )解析 A. 为苯甲醇， 羟基没有直接连接在苯环上，故 A 错误；B. 为醚，故 B 错误；C. 羟基直接连接在苯环上，为酚，故 C 正确；D. 为醇，羟基没有直接连接在苯环上，故 D 错误。答案 C8.下列各组物质中
19、，按官能团进行分类，属于同一类物质的是( )解析 A 项，两种有机化合物的 羟基均与苯环直接相连，故均为酚；B 项，两种有机化合物中，前者为酚，后者为醚；C 项，前者羟基与烃基相连，故为醇，后者羟基与苯环直接相连，故为酚；D 项，前者 为羧酸，后者为酯。答案 A9.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构简式如图所示，下列关于该分子的说法正确的是( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析 由 S 诱抗素的结 构简式可知，该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键
20、、1个羰基、1 个( 醇)羟基、1 个羧基， A 选项正确；结构中只有一个六元环，无苯环结构，故 B、D 错；分子中无酯基，C 项错误。答案 A10.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为。下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B.它的分子式是 C16H10N2O2C.该物质属于芳香化合物D.它含有碳碳双键和酯基解析 观察靛蓝的结构简式，可知它由碳、氢、氧、氮四种元素组成；其分子式为C16H10N2O2；其结构中含有碳碳双键、羰基、苯 环等，但不含酯基；该有机物属于芳香化合物。答案 D11.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中
21、对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示，下列对该化合物的叙述正确的是 ( )A.属于芳香烃B.属于芳香化合物，也含有醚键和酮的官能团C.属于卤代烃D.可使 KMnO4 酸性溶液褪色解析 该有机物除含 C、H 元素外，还含有 Br、O、N 元素，故 A、C 项不正确；该有机物中含有苯环，属于芳香族化合物，也含有醚键，但其中的 是酯基，不是酮的官能团( )，故 B 项不正确；该有机物中含有碳碳双键( )，故可以使 KMnO4酸性溶液褪色，D 项正确。答案 D12.(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为 C6H6O4，结构简式为 ，其所含有的官能团有_(写结构简式)。(2)L多巴
22、用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为 。这种药物的研制是基于获得 2000 年诺贝尔生理学和医学奖的研究成果。L多巴分子中所含的官能团的名称是_。解析 (1)(2)答案 (1) (2)酚羟基、氨基、羧基13.化合物 是一种取代有机氯农药 DDT 的新型杀虫剂，它含有的官能团有_(写名称)，它属于_(填“脂环”或“芳香”)化合物。解析 此化合物中含有OH(羟基)、CHO(醛基)、 (碳碳双键)。由于分子中不含苯环，故它属于脂环族化合物。答案 羟基、醛基、碳碳双键 脂环14.在下列化合物中：CH 3CH3、CH 3CHCH2、(CH 3)2CHCOOH，属于环状化合物的是_ ，属于脂环化合物的是_，属于芳香化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于脂肪烃的是_，属于醇的是_，属于醛的是_，属于酸的是_。答案 15.下列化合物均含有多个官能团：(1)可以看作醇类的是_( 填序号，下同) ；(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看作酯类的是_。解析 一般来说，有机物含有哪种官能团即可归属于对应类型化合物，需注意醇类与酚类结构上的区别：羟基直接与苯环相连的有机物属于酚类，羟基与除苯环碳原子外的其他碳原子相连的有机物属于醇类。答案 (1)BD (2)ABC (3)BC (4)D
