1、第一节 油 脂1.了解油脂的概念。 2.掌握油脂的组成、 结构和性质。 3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。油脂的组成和结构学生用书 P561组成油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于酯类化合物。2结构油脂的结构可表示为 。3分类4常见高级脂肪酸分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”) 。(1)油脂属于酯类，均难溶于水。( )(2)酯和油脂都含有酯基。( )(3)简单甘油酯是纯净物，
2、混合甘油酯是混合物。( )(4)汽油属于油脂。( )答案：(1) (2) (3) (4)2下列物质属于油脂的是( )解析：选 C。油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。1酯和油脂的区别(1)酯和油脂在概念上不尽相同，酯是由酸( 有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C 2H5ONO2)等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。2油脂
3、、矿物油、甘油的比较油脂物质油 脂肪 矿物油 甘油组成 高级不饱和脂肪酸 甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 多种烃( 石油及其分馏产品 ) 丙三醇状态 液态 固态 液态 液态性质具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质具有酯的性质，能水解 具有烃的性质，不 能水解 具有醇的通性鉴别 加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅加含酚酞的 NaOH溶液，加热，无变化加水，溶解存在 油料作物 动物脂肪 石油油脂的水解产物类别 酯类 烃类 醇类下列说法正确的是( )A花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称B不含杂质的油脂是纯净物C动物脂肪和矿物油都属于油脂D同种简单甘油酯可组成纯净物，同种混合甘油酯也可组成纯净
4、物解析 天然油脂是混合物，故 A、B 错；矿物油属于烃类 ，不属于油脂，故 C 错。答案 D油脂是高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物吗？答案：油脂的相对分子质量虽然较大，但与高分子化合物的相对分子质量仍相差很大，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。混合甘油酯分子中 R、R、R 是不同的，但作为整个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的物质应为纯净物。油脂的组成和结构1下列关于牛油的叙述中，不正确的是( )A牛油属于酯类B牛油没有固定的熔沸点C牛油是高级脂肪酸的甘油酯D经过精制后的牛油是纯净物解析：选 D。牛油是混合物，没有固定的熔沸点。2下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确
5、的是( )A油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物B脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，脂属于酯类C油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的熔点不同进行区分的D区分植物油和矿物油可采用加入 NaOH 溶液加热的方法解析：选 A。油和脂均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂是由饱和高级脂肪酸形成的，天然油脂为混合物。植物油 为不饱和高级脂肪酸甘油 酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入 NaOH 溶液加热，酯水解不分层，而矿物油不发生反应，分层，可根据现象不同进行区别。3 “脑黄金
6、(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有 6 个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )A(C 25H51COO)3C3H5B(C 25H39COO)3C3H5C(C 26H41COO)3C3H5D(C 26H47COO)3C3H5解析：选 B。因为饱和一元酸的通式为 CnH2nO2，故含 26 个碳的饱和一元酸的分子式为 C26H52O2，分子中含 6 个碳碳双键，则少 12 个 H 原子，故其分子式为 C26H40O2，结构简式为 C25H39COOH。油脂的性质学生用书 P571物理性质2化学性质油脂在碱性条件下
7、水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”) 。(1)油脂水解得到的产物均含有丙三醇。( )(2)皂化反应的实质是酯的水解反应。( )(3)所有的油脂在酸性或碱性条件下都能发生水解反应。( )(4)油脂和矿物油中加入含酚酞的 NaOH 溶液、加热，溶液红色均变浅且不分层。 ( )答案：(1) (2) (3) (4)2液态油转变为固态的脂肪，发生的反应是( )A取代反应 B消去反应C氧化反应 D还原反应解析：选 D。液态油转变为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯氢化的过程，既是加成反应又是还原反应。1肥皂的制取(1)生
8、产流程(2)盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分) ，反应完全后加食盐进行盐析，因为 NaCl 能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。盐析是一个物理过程，且可逆。2合成洗涤剂合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。3肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点：去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基的一端溶于水中，憎水基的一端则溶于油污中，在水和外力的作用下完
9、成去污过程。(2)不同点合成洗涤剂具有去污能力强、原料廉价易得(主要原料是石油) 、不受水质(水中Ca2 、 Mg2 、H )影响等优点。肥皂中的 C17H35COO 容易结合水中的 Ca2 、Mg 2 而生成沉淀，降低去污能力，如 2C17H35COO Ca 2 (C17H35COO)2Ca。4合成洗涤剂对环境的影响及应对措施(1)影响：很多洗涤剂产品含有磷酸盐，含磷污水被排放到河流、湖泊中，造成水体富营养化。所谓富营养化，是指水中氮、磷等营养物质过剩而导致水生植物过度繁殖，水中氧气含量下降，鱼虾死亡，藻类繁殖迅速，形成赤潮及水华现象。(2)措施：为解决水体富营养化的问题，对洗涤剂的含磷量进
10、行限制和禁止，推广使用无磷洗涤剂，以改善我们的环境。如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中加入 8 g 硬脂酸甘油酯，然后加入 2 g 氢氧化钠、 5 mL 水和 10 mL 酒精，加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应物加热约 10 分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为_(填“悬浊液” “乳浊液 ”“溶液”或“胶体”) 。(3)向所得混合物中加入_，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在_层，这个操作称为_。(4)图中长玻璃导管的作用为_。(5)日常生活中用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿的原因是_。解析 硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解
11、的化学方程式为 3NaOH3C 17H35COONa，实验时为了便于硬脂酸甘油酯和 NaOH 溶液充分混合， 使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长导 管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验 完成后，需向反应混合物中加入 NaCl 固体，进行盐析。静置后反应液分为两层，由于高级脂肪酸钠的密度比较小，处于上层，而 NaCl、NaOH、甘油、水、酒精的混合溶液处于下层 。答案 (1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)NaCl 固体 上 盐析(4)导气、冷凝回流(5)热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油酯类物质在碱性条件下的水解都可以
12、称为皂化反应。这种说法正确吗？为什么？答案：不正确。皂化反应的水解反应物应为油脂，水解的产物是甘油和高级脂肪酸盐。油脂的性质及应用1油脂 能发生的反应有( )皂化反应 使高锰酸钾酸性溶液褪色 使溴水褪色 氧化反应 还原反应 加成反应A BC D解析：选 D。根据该物质结构，知其含有碳碳不饱和键，所以可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，属于氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应。另外油脂可发生皂化反应 。2油脂的皂化反应是工业生产肥皂的重要反应，下列关于皂化反应的叙述不正确的是( )A判断皂化反应是否完成可以取反应后液体加入到水中，看是否出现分层现象B皂化反应中加入少量乙
13、醇的作用是作为溶剂C由于水解生成羧酸和醇，所以用红色石蕊试纸检验水解是否完全是可以的D肥皂的成分是高级脂肪酸盐解析：选 C。油脂的皂化反应是在碱性条件下进行的，不能用红色石蕊试纸检测溶液的酸碱性来判断水解是否完全，C 错误。反 应前油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物高级脂肪酸盐和甘油都溶于水，反应液中没有油脂而不再分层。由于油脂不溶于水，反应速率不是很快，加入乙醇后油脂和水都易溶于乙醇，接触充分，反应速率加快。皂化反应是油脂在碱性条件下的反应，所以析出的是盐。油脂的有关计算3食用花生油中含有油酸，油酸是 1 种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式为 。下列说法不正确的是 ( )A油酸
14、的分子式为 C18H34O2B油酸可与 NaOH 溶液发生中和反应C1 mol 油酸可与 2 mol 氢气发生加成反应D1 mol 甘油可与 3 mol 油酸发生酯化反应解析：选 C。油酸中COOH 不与 H2发生加成反应。4某天然油脂 10 g，需 1.8 g NaOH 才能完全皂化，又知 1 kg 该油脂进行催化加氢，消耗氢气 12 g 才完全硬化。试推断 1 mol 该油脂平均含碳碳双键数为 ( )A2N A B3N AC4N A D5N A解析：选 C。先根据 NaOH 的量求出参加皂化反 应的该天然油脂的物质的量，进一步求出该天然油脂的摩尔质量，再利用发生氢化反应时油脂与 H2 的物
15、质的量之比，确定碳碳双键的数目。列比例式，解得 n0.015 molM(天然油脂) 667 gmol 110 g0.015 moln(天然油脂) n(H 2) 141 000 g667 gmol 1 12 g2 gmol 1所以 1 mol 该油脂平均含碳碳双键数为 4NA。重难易错提炼1.混合甘油酯、简单甘油酯都是纯净物，都有固定的熔、沸点。2.天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。3.油脂不属于高分子化合物。4.矿物油叫“油” ，但不是“油” ，是烃的混合物。5.含有较多不饱和键( )的甘油酯叫油，能发生加成反应、氧化反应等与 有关的反应，同时还能发生与 有关的反应，属于多官能团物质。课
16、后达标检测 学生用书 P112(单独成册 )基础巩固1关于油脂的说法中，不正确的是( )A所有的油脂都能发生皂化反应B为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化C油脂密度都比水小，可浮在水面上D纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点解析：选 D。油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应。对于不饱和度 较高的液态油脂，可以通过氢 化反应转化为半固态的油脂，便于运输、贮存。油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上。天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。2我国某些地区曾发生用石蜡油等工业用油加工大米的“毒米事件” ，威胁人们的健康。植物油和石蜡油虽然都
17、称为“油” ，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是( )A植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物B植物油属于酯类，石蜡油属于烃类C植物油属于有机物，石蜡油属于无机物D植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物答案：B3食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是( )A水解反应 B加聚反应C加成反应 D取代反应答案：C4下列属于油脂的用途的是( )人类的营养物质；制取肥皂；制取甘油；制备高级脂肪酸；制备汽油A BC D答案：D5下列说法不正确的是( )A油脂水解可得到丙三醇B油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分C天然油脂是由
18、不同酯形成的混合物D植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：选 D。植物油中含有碳碳不饱和键，可以与 Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。6已知油脂水解时得到一种高级脂肪酸的称为简单甘油酯，水解时生成两种或三种高级脂肪酸的称为混合甘油酯，油脂是重要的营养物质。如下为某油脂的结构简式，下列有关该油脂的叙述不正确的是( )A该油脂是一种混合甘油酯B工业上常利用氢化反应将其转变成硬化油C该油脂能在酸、碱性条件下与水发生水解反应D油脂是天然有机高分子化合物解析：选 D。该油脂为两种高级脂肪酸与甘油酯化生成，故为混合甘油酯，A 正确。油酸的烃基中含有双键，与 H2 加成可得硬化油，B 正确。油脂中
19、含酯基，在酸、碱性条件下均可水解，C 正确。油脂不是高分子化合物 ，D 错误。7下列各组物质互为同系物的是( )A硬脂酸和软脂酸B乙酸和油酸CC 6H5CH2OH 和 C6H5OHD丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯解析：选 A。同系物指的是结构相似，分子组成上相差一个或多个 CH2 原子团的物质。A 中的硬脂酸和软脂酸分别为 C17H35COOH 和 C15H31COOH，结构相似，都是饱和一元羧酸，且在组成上相差 2 个 CH2，是同系物；B 中的油酸和乙酸分别为 C17H33COOH 和CH3COOH，不是同系物；C 中的 C6H5CH2OH 和 C6H5OH 虽在组成上相差一个 CH2 原子团，但
20、结构并不相似，前者是苯甲醇，属于芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，所以不是同系物；D 中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油 酯的结构简式分 别为 CH3CH2COOC3H7 和，两者显然不符合同系物的特点，不是同系物。8在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是( )A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D “地沟油”可用于制备生物柴油解析：选 C。A 项，动植物油脂和短 链醇都是可再生资源； B 项，生物柴油中含有多种酯；C 项，高分子化合物的相对分子 质量一般高达 10410 6， 而油脂的相对分子质量在 1 000 左右
21、，故动植物油脂不是高分子化合物；D 项， “地沟油” 的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。9某种有机物的结构简式为试回答下列问题：(1)该化合物属于_。A烯烃 B酯C油脂 D高分子化合物(2)该化合物的密度_。A比水大 B比水小(3)该化合物常温下的状态为_。A液态 B固态C气态(4)与该化合物能发生反应的物质有_。ANaOH 溶液 B碘水C乙醛 D乙酸EH 2(5)写出该有机物与上一问中选出的物质反应的化学方程式：_(任写一个) 。解析：该有机物是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类；油脂的密度比水小；因该油脂的烃基为不饱和烃基，所以常温下呈液态；该有机物属于酯类，能在 NaOH 溶液中水解；含
22、有，可与 I2、H2发生加成反 应。答案：(1)BC (2)B (3)A (4)ABE10下列物质：(1)属于简单甘油酯的是_( 填序号，下同)，属于混合甘油酯的是_。(2)发生皂化反应的化学方程式为_。(3)发生氢化反应的化学方程式为_。解析：此题主要考查油脂的结构和性质。(1)油脂的结构可用 表示，结构式中若 R1、R2、R3 均相同，称为简单甘油酯；若 R1、R2、R3 不完全相同，称为混合甘油酯。 (2)中有官能 团 ，故能在 NaOH溶液中发生水解反应。(3)中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与 H2发生加成反应。答案：(1) 能力提升11以下物质属于油脂的是( )A BC D解析：选
23、D。油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。12下列各反应中，反应物分子中断键的组合正确的是( )选项 油脂氢化 油脂皂化 乙醇酯化 乙醛氧化 乙醛还原A CO OH CH C=OB CO OH C=O CHC C=O CO CH C=OD CO CH CC C=O解析：选 A。油脂氢化是分子中含有的 与 H2发生加成反应，断裂的是；油脂皂化的实质是油脂在碱性条件下发生水解反应，断裂的是 CO 键；乙醇酯化时断裂的是 OH 键；乙醛氧化时断裂的是醛基中的 CH 键；乙醛还原时断裂的是醛基中的 C=O 键。13(1)油酸的化学式为 C17H33COOH，结构中含有和 两种官能团，通过实验检验 的方法是_
24、，检验COOH 的方法是_。(2)一种油脂 1.768 g 完全催化加氢，需标准状况下氢气 134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗 NaOH 0.24 g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式：_。解析：(1)证明油酸烃基中的不饱和键可采用向其中加入溴水 ，利用溴与不饱和键的加成使溴水褪色来进行检验；羧基可与 NaOH 溶液发生中和反应，向其中加入含酚酞的 NaOH溶液，红色变浅，说明含有羧基。(2)H2 的物质的量 为 0.006 mol，该油脂的物质的量为0.134 4 L22.4 Lmol 1 0.002 mol，1 mol 该油脂中含有碳碳双键的物质的量为 3 0.24
25、 g40 gmol 1 13 0.006 mol0.002mol，M (油脂) 884 gmol1 ，设该简单甘油脂结构简式为(C nH2n1 COO)1.768 g0.002 mol3C3H5， 则(14n43)341884，n17，故其结构简式 为 。答案：(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的 NaOH 溶液，红色变浅(2) 14油脂是重要的营养物质。某天然油脂 A 可发生下列反应：已知：A 的分子式为 C57H106O6。1 mol 该天然油脂 A 经反应可得到 1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸 B 和 2 mol 直链饱和脂肪酸 C。经测定 B 的相对分子质量为
26、 280，原子个数比为 C HO9161。(1)写出 B 的分子式：_。(2)写出反应的反应类型：_；C 的名称(或俗称 )是_。(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应 为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_。a氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油b植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂d油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)写出 D 和足量金属钠反应的化学方程式：_。解析：本题的突破口是由 B 的相 对分子质量及分子中 C、H、O 的个数比求出 B 的分子式，由题意知 D 为甘油，然后根据 可确定C 的分子式 为 C18H36O2，即 C 为硬脂酸。答案：(1)C 18H32O2(2)取代(或水解 )反应 硬脂酸(或十八烷酸或十八酸)(3)d(4)
