1、第二节 有机化合物的结构特点课程目标 核心素养建构1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.知道有机化合物中存在同分异构现象。3.能书写简单有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体。4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。知 识 梳 理一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的结构及成键特点2.甲烷的结构分子式 结构式 电子式空间构型结构示意图球棍模型比例模型CH4正四面体结构【自主思考】1.甲烷分子里，4 个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲烷分子不是平面结构？提示 不能。若甲烷分子为平面结构， 4 个碳氢键也可以等同。二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体(1)同分
2、异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如CH3CH2CH2Cl 与 。它是有机物种类繁多的重要原因之一。2.同分异构体的类型【自主思考】2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示 不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式，如CH3COOH 与 CH3CH2CH2OH，H2SO4 与 H3PO4，CH2CH2 与 CO、N2 等。效 果 自 测1.判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)符合通式 CnH2n2 的有机物一定是烷烃，符合 CnH2n的有
3、机物一定是烯烃。()解析 因烷烃是饱和烃，只有碳链异构，故符合 CnH2n2 的烃一定是烷烃，但符合 CnH2n的烃可能有烯烃和环烷烃两类异构体。(2)丙烷(CH 3CH2CH3)分子中的三个碳原子一定在一条直线上。 ()解析 因为在烷烃分子中每个碳原子都要形成 4 个共价单键，各键间的夹角都与 CH4 中的键角相似，接近 10928，不会是 180，所以丙烷分子中的三个碳原子一定不在同一条直线上，其他直链烷烃的碳原子也不会在一条直线上。(3)乙烷( )的结构简式为 CH3CH3，那么乙烯( )的结构简式则为 CH2CH2()解析 不正确。乙烯的结构简式为 CH2CH2，不是 CH2CH2。结
4、构简式与结构式相比较，结构简式可以将表示单键的“”省略，但是不能将表示碳碳双键的“=”或表示碳碳三 键的“ ”官能团省略。其中醛基( )、羧基()可 简化为CHO 、COOH。(4)分子式为 C4H10 的烷烃一定为纯净物。()解析 不正确。C 4H10 不一定表示一种纯净物，因为有机物存在同分异构现象，它具有 CH3CH2CH2CH3 和 两种同分异构体，所以 C4H10 可能是以上两种的混合物。(5)有机物分子中一定含有极性键，可能含有非极性键。()解析 在有机化合物中碳原子可与 H、O、Cl、N 等原子形成极性 键，如 CH4 分子中含 CH 键，碳原子之间也可成键，如 CH3CH3 分
5、子中含有 CH 极性键，同时含有 CC 非极性键。2.下列结构式从成键情况看不合理的是( )解析 根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成 4 个共价键，氢原子形成 1 个共价键，氧原子形成 2 个共价键，氮原子形成 3 个共价键， D 中 C、Si成键不合理。答案 D3.试写出以下有机物的同分异构体的结构简式：(1)C5H12_。(2)C4H8(烯烃 )_。(3)C3H6(类别异构 )_。(4)C4H9Cl_。解析 (1)只存在碳 链异构，按主链由长到短依次为探究一、有机物分子结构的表示方法【合作交流】1.表示有机物分子结构和组成的方法有哪些？提示 分子式、最简式、电子式、结构式、 结
6、构简式、球棍模型、比例模型、键线式。2.表示有机物分子立体构型的方法有哪些？提示 比例模型和球棍模型。【点拨提升】有机物分子结构的表示方法种类 表示方法 实例分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C 3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2，C 6H12O6 最简式为CH2O电子式用“” 或“”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“”来表示 1 个共价键，用(三键)将所有原子连接起来结构简式表示单键的“”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键的“ =”、碳碳三键的“”不能省略醛基( )、羧基( )可简化成C
7、HO 、COOH键线式进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足只忽略 CH 键，必须表示出、 等官能团球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小几种表达式的转换关系【特别提醒】 结构简式书写时的注意事项(1)结构简式的 书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“= =”、三键的“”不能省略。(2)写结构简式 时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如 ，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH
8、3。(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH 3CH2CH2CH3 中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。【典题例证 1】 (1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：_、_。(2)某有机物的键线式结构为 ，则它的分子式为 _，其官能团为_，它属于_(填“芳香化合物”或“脂环化合物”)。解析 (1)由结 构式可知其结构简式为 ，键线式为。(2)由有机物的 键线式可知其分子式为 C9H14O，分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该有机物分子结构中无苯环，不属于芳香化合物。答案 (1) (2)C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物【变式训练 1】 下列有关物质的表达式正确的
9、是( )A.甲烷分子的立体结构为B. C.乙醇的结构简式：CH 3CH2OHD.CH4 的球棍模型：解析 甲烷的立体结构为正四面体形，A 错误；根据键线式的结构可知，该键线式所表示的有机物的结构简式为 ，B 错误；图示模型为甲烷的比例模型，D 错误 。答案 C探究二、同分异构体的书写及数目判断【合作交流】1.己烷(C 6H14)有几种同分异构体？试写出其结构简式。提示 C 6H14 有 5 种同分异构体，其结构简式为2.写出分子式为 C2H4O2 有机物的结构简式。提示 该有机物可能的结构简式：HCOOCH 3、CH3COOH 和 HOCH2CHO。【点拨提升】1.同分异构体的书写规律(1)烷
10、烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；C 4H10 有 2 种异构体，C 5H12 有 3 种异构体，C 6H4 有 5 种异构体。(2)基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C 6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种
11、同分异构体(将 H 和 Cl 互换)；又如 CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有 1 种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。【典题例证 2】 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种解析 先写出碳链异构，再用取代法连接Cl ，即可求出 C5H11Cl 的同分异构体数目。碳链异构有：中Cl 可取代的位置有 1、2、3，共 3 种同分异构体；中左右不对称，Cl
12、可取代的位置有 1(5 与 1 相同)、2、3、 4，共 4 种同分异构体； 有 1 种同分异构体，所以 C5H11Cl 的同分异构体共有 8 种。答案 C【变式训练 2】 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是( )A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3解析 生成三种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成三种同分异构体，可根据选项物质中等效氢原子种数进行判断。答案 D【典题例证 3】 碳原子数不超过 10 的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有( )A.2 种 B.3
13、 种 C.4 种 D.5 种解析 当一氯代物只有一种时，在烃中各碳原子的性质应相同，1 个碳时 CH4，2个碳时 CH3CH3，5 个碳 时 ，8 个碳时 。当这些烷烃与 1 个 Cl 原子发生取代反应时， 产物都只有一种，即共有 4 种烃。答案 C【变式训练 3】 已知 C4H9Cl 有四种同分异构体，则分子式为 C5H10O 的醛的种类有 ( )A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种解析 分子式为 C5H10O 的醛可以看作 C4H9CHO，由于 C4H9Cl 有四种同分异构体，用CHO 取代Cl，得四种 C4H9CHO 同分异构体，所以 C5H10O 的醛的种类有四种。答案 B1
14、.目前已知化合物中数量、种类最多的是A 族碳的化合物 (有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是( )A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成 4 个共价键B.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合解析 碳元素的原子最外层有 4 个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定， B 选项错误。答案 B2.下列选项属于碳链异构的是( )解析 碳链异构是碳链骨架不同产生的异构现象。A、D 选项属于位置异构；C
15、选项是官能团异构；B 选项是碳链异构。答案 B3.下列化学用语正确的是( )A.乙烯的结构简式为 CH2CH2B.苯的分子式为 C6H6C.羟基的电子式为OHD.甲烷分子的比例模型：解析 乙烯的结构简式为 CH2CH2，碳碳双 键不能省略； 羟基的电子式应为O , H；D 项为甲烷的球棍模型而非比例模型。 答案 B4.下列说法，不正确的是( )A.相对分子质量相同、组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系B.碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是同分异构体关系C.两有机物互为同系物，则它们也是同分异构体关系D.碳原子数10 的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有 4 种解析 相对分
16、子质量相同，组成元素的百分含量相同，表明有机物的分子式相同，而分子式相同的不同有机物互为同分异构体；碳原子数相同、结构不同的烷烃互为同分异构体；碳原子数10 的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有CH4、CH3CH3、(CH3)3CCH3、(CH3)3CC(CH3)34 种；互为同系物的有机物其分子组成至少相差 1 个 CH2 原子团，因而不可能互为同分异构体。答案 C5.有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：COOH CH 4 (1)上述表示方法中属于结构简式的为_；属于结构式的为_。(2)属于键线式的为_。(3)属于比例模型的为_；属于球棍模型的为_。解析 是结构简式；
17、是键线式，所有拐点和折点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是乙烯的比例模型； 是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的 结构式。 答案 (1) (2) (3) 课时作业1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键解析 不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应， A 错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B 错 ；苯环是平面结构，而环 己烷中的六个碳原子为饱和碳
18、原子，碳原子之间呈折线结构不能共面， C 对；五个碳原子可以呈 环， 环状结构为 5 个碳碳单键。答案 C2.下列叙述中正确的是( )A.分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质B.化学性质相似的不同物质一定属于同系物C.分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析 A 项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；D 项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如 C2H4 和 CO。答案 C3.有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是( )A.1 mol 甲分子内含有 10
19、mol 共价键B.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应C.丙分子的二氯取代产物只有三种D.分子丁显然是不可能合成的解析 由有机物的结构可知：1 mol 甲中含 6 mol CC 键和 4 mol CH 键， A 正确；烃类物质含有碳、氢元素可以燃烧，属于氧化 还原反应， B 错；两个氯原子可分别取代正方体的棱上、面对角线上、体 对角线上的两个氢形成三种二氯代物，C 正确； 1 个碳原子最多形成四条化学键，丁中 结构不符合价 键理论，D 项叙述正确。答案 B4.甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )A.分子式为 C25H20B.该化合物为芳香
20、烃C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.该化合物分子中所有原子一定处于同一平面解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当 4 个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故 该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。答案 D5.下列化学用语使用错误的是( )A.丙烷的结构简式：CH 3CH2CH3B.乙烯的最简式：CH 2= CH2C.乙醇分子球棍模型：D.1丁烯的键线式：答案 B6.下列各组物质既不是同系物，也不是同分异构体，但最简式相同是( )A.1，2二溴乙烷和
21、1，1二溴丙烷解析 A 中互为同系物，B 中互为同分异构体，D 中互为同系物，所以答案 选 C。答案 C7.如图，是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )A.该有机物可能的分子式为 C2HCl3B.该有机物的分子中一定有碳碳双键C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上D.该有机物中形成的化学键都是极性键解析 因为该物质是有机物，则图中 2 个白球是碳原子。根据碳为四键饱和，每个碳原子可以形成 4 个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间形成的是双键。氢原子半径最小，小灰球可能是 氢原子
22、，3 个大灰球可能是氯原子。选项 A、B、C 叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项 D 说法错误。答案 D8.下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是( )A.甲苯苯环上的 1 个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种B.已知丙烷的二氯代物有 4 种异构体，则其六氯代物的异构体数目也为 4 种C.含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物只有 3 种D.菲的结构为 ，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物解析 A 选项正确，甲苯苯 环上共有 3 种氢原子，含 3 个碳原子的烷基共有 2 种CH2CH2CH3 丙基、
23、CH(CH 3)2 异丙基 ，故甲苯苯环上的 1 个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种。 B 选项正确，采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六 氯代物也有四种同分异构体。C 选项错误 ，含 5 个碳原子的饱 和链烃有以下几种情况：正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 有 3 种一氯代物，异戊烷(CH 3)2CHCH2CH3 有 4 种一氯代物，新戊烷 C(CH3)4 有 1 种一氯代物， 选项中未指明是哪一种链烃，故不正确。D 选项正确，菲的结构中硝基取代的位置如 图 ，共 5 种一硝基取代物。答案 C9.有机化合物 的二
24、氯代物有( )A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种解析 中只有 1 种氢原子，共有 1 种一氯代物，一氯代物中含有 4 种氢原子，则二氯代物有 4 种，故选 C。答案 C10.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二 英，其结构为 OO，已知它的二氯代物有 10 种，则其六氯代物有( )A.15 种 B.11 种 C.10 种 D.5 种解析 解答本题可用替代法：二 英的分子式为 C12H8O2，其二 氯代物有 10 种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知 C12H2Cl6O2 也有 10 种同分异构体。答案 C11.下列关于
25、 CH3CH=CHCCCF 3 分子结构的叙述中正确的是( )A.6 个碳原子有可能都在一条直线上B.有 5 个碳原子可能在一条直线上C.6 个碳原子一定都在同一平面上D.6 个碳原子不可能都在同一平面上解析 根据乙烯分子中的 6 个原子共平面，键角 120；乙炔分子中的 4 个原子共直线，键角 180，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的 6 个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上；最多 4 个碳原子在一条直线上。答案 C12.有机物 M(只含 C、H、O)的球棍模型如下图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表
26、示共价键，既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关 M 的推断正确的是( )A.M 的分子式为 C12H12O2B.M 与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有 7 种C.M 能发生中和反应、取代反应D.一个 M 分子最多有 11 个原子共面解析 题目已限制 M 只含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为 4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为 4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A 项，分种 类 数清 M 分子中各原子个数知，一个 M 分子含有 12 个碳原子、2 个氧原子、10 个
27、氢原子，M 的分子式为 C12H10O2，错误；B 项，M 与足量氢气加成生成 N，如下所示：M NM 的苯环上有 7 种氢原子，而 N 的环上有 10 种氢原子，所以， N 分子的环上能形成 10 种一氯代物，错误；C 项，M 分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯 环上的氢能与溴、 浓 硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应也属于取代反应，正确； D 项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即 M 分子中至少有 18 个原子共面，COOH 中原子可能共面，故最多有 22 个原子共面，错误。答案 C13.化学家们合成了如图所示的一系列星
28、烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是( )A.它们之间互为同系物B.六星烷的化学式为 C18H24C.四星烷与 互为同分异构体D.它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种解析 三星烷、四星烷、五星烷的化学式分别为 C9H12、C12H16、C15H20，它 们不符合同系物的概念；对于选项 D，它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物应该有 7 种。答案 B14.A、B 两种烃的分子式均为 C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。(1)A 为环状结构，能跟溴发生加成反应，则 A 的结构简式是_。(2)B 分子为链状( 分子中不存在 基团)，它跟溴的 11 加成产物可能有
29、两种，则 B 的结构简式可能是_；_。解析 本题要求根据有机化合物性质书写同分异构体。(1)中 A 为环状结构，且能跟溴发生加成反应，说明含有碳碳双键。 (2)中 B 分子为链状，且跟溴的 11加成产物可能有两种，说明含有两个碳碳双键，且不含有 基团。15.下列是八种环状的烃类物质：(1)互为同系物的有_和_(填名称) 。互为同分异构体的有_和_、_和_(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有_种；金刚烷的一氯取代产物有_种。 解析 正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有 2 种。答案 (1)环己烷 环辛烷 苯 棱晶烷 环辛四烯 立方烷 (2)1 216.“立方烷”是人工合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如右图所示：(1)写出立方烷的分子式：_。(2)立方烷的二氯代物有_种同分异构体。(3)已知化合物 A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似，如图所示，则 C4Si4H8 的二氯代物的同分异构体数目为_(填字母)。A.3 B.4 C.5 D.6解析 立方烷的 8 个顶点上各有一个“CH”，故其分子式 为 C8H8；立方烷的二氯代物有 3 种，分别为 ， ， ；化合物 A 的二氯代物在面对角线上有 2 种同分异构体。答案 (1)C 8H8 (2)3 (3)B
