1、第二节 重要的体内能源-油脂 课时疑难探究重难点突破重点 1 油脂的成分1油脂的定义：是由多种高级脂肪酸与甘油（丙三醇）生成的甘油酯。油酯不是高分子化合物。油脂属于酯类，汽油、柴油属于烃类化合物。2油脂的结构：R1、R 2、R 3 代表的是高级脂肪酸的烃基。R 1、R 2、R 3 可以相同，也可以不同。当 R1、R 2、R 3 相同为单甘油酯，R 1、R 2、R 3 不同为混甘油酯。无论是单甘油酯，还是混甘油酯，都是纯净物。天然油脂大多数为混甘油酯。2油脂的分类：a.植物油：室温下为液态，结构为不饱和的高级脂肪酸甘油酯。b.动物脂肪：室温下为固态，结构为饱和的高级脂肪酸甘油酯。特别提醒：天然油
2、脂大都为混甘油酯，包含两层意义，一是同一分子中的 不同，二是天然油脂由不321R、同分子组成的混合物。3油脂的性质(1)油脂的物理性质油脂的密度比水小，为0.9 gcm 30.95 gcm 3。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中，工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油。油脂本身也是一种较好的溶剂。(2)油脂的化学性质由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中既有饱和的，又有不饱和的，因此，许多油脂兼有烯烃和酯类的一些化学性质，可以发生加成反应和水解反应。油脂的氢化液态油在催化剂（如Ni）存在并加热、加压的条件下，可以跟氢气起加成反应，
3、提高油脂的饱和程度，生成固态油脂。这个反应叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又叫硬化油。工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。油脂的水解在适当条件下（如有酸或碱或高温水蒸气存在），油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸（或盐）。例如，硬脂酸甘油酯在有酸存在的条件下进行水解反应，其化学方程式可以表示如下：工业上根据这一原理，可用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油。油脂在人体中的消化过程与水解有关。油脂在小肠里由于受酶的催化而发生水解，主要生成脂肪酸和甘油，它们
4、为肠壁所吸收，作为人体的营养。如果油脂是在有碱存在的条件下水解，那么，水解生成的高级脂肪酸便跟碱反应，生成高级脂肪酸盐。这样的水解反应，叫做皂化反应。例如，硬脂酸甘油酯发生皂化反应，生成硬脂酸钠和甘油。硬脂酸钠是肥皂的有效成分，工业上就是利用这个反应来制造肥皂。【例题 1】下列叙述正确的是（ ）A、牛油是纯净物，它不属于高分子。 B、牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C、牛油可以在碱性条件下加热水解 C、工业上将牛油加氢制造硬化油【解析】牛油属于酯类，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高级醇酯，油脂不是高分子化合物，酯类可以在碱性条件下加热水解；油可以加氢制造硬化油，而动物脂肪则不能。【答案】C指点迷津：天
5、然油脂中均含有不饱和高级脂肪酸的甘油酯，因此具有不饱和烃和酯的性质，可发生水解反应和加成反应。【配对练习 1】区别植物油和矿物油的正确方法是A加酸性高锰酸钾溶液，振荡B加溴水，振荡C加新制Cu(OH) 2，煮沸D加NaOH溶液，煮沸重点2 油脂在体内发生了什么变化1油脂在体内的变化过程(1)油脂的消化吸收场所是：小肠。(2)油脂消化过程的实质：水解(3)油脂消化过程：2油脂的重要作用(1)提供能量：脂肪产热较高，脂肪释放的热能是蛋白质或碳水化合物的225倍，达9千卡(37 6千焦耳)每克脂肪。正常人体每日所需热量大约有25。30由摄入的脂肪产生。(2)储存能量：脂肪是人体主要储存能量的方式，脂
6、肪是人体细胞膜组成成分之一，人体的脂肪细胞可以储存大量脂肪。当摄人的能量超过消耗的能量时，能量以脂肪的形式在体内储存，当能量摄入不足时，可以释放出来供机体消耗。(3)防寒及保护身体器官：由于人体皮下有一层脂肪，脂肪是一种较好的绝缘物质，在寒冷情况下，可保持人体体温。另外，脂肪对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受外界环境损伤。(4)增进饱腹感及摄人食物的口感。由于脂肪在人体胃内停留时间较长，因此摄入含脂肪高的食物，可使人体有饱腹感，不易饥饿。另外，脂肪可以增加摄入食物的烹任效果，增加食物的香味，使人感到可口。脂肪还能刺激消化液的分泌。(5)脂肪是脂溶性维生素A、D、E、K的载体，
7、如果摄入食物中缺少脂肪，将影响脂溶性维生素的吸收和利用。【例题 2】科学家发现某药物 M 能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了 D 在人体内的作用原理。为此他们荣获了 1998 年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：（1）已知 M 的分子量为 227，由 C、H、O、N 周四种元素组成，C、H、N 的质量分数依次为15.86%、2.20%和 18.50%。则 M 的分子式是_。D 是双原子分子，分子量为 30，则 D 的分子式为_ 。（2）油脂 A 经下列途径可得到 M。 图中的提示：C2H5OHHONO 2(硝酸) C2H5ONO 2(硝酸乙酯)H 2O反应
8、的化学方程式是_。反应的化学方程式是_。（3）C 是 B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为 134，写出 C 所有可能的结构简式_（4）若将 0.1mol B 与足量的金属钠反应，则需消耗_g 金属钠。【解析】（1）已知 M 的分子量及 CHN 的质量分数即可求出 M 的分子式为 C3H5O9N3。D 为双原子分，分子量为 30，则 D 的分子式只能是 NO。（2）油脂 A 是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物 B 必定是甘油。反应是酯的水解反应，反应是生成三硝酸甘油酯 M 的酯化反应。(3)C 和 B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为 134，就只能是甘油与 1 分子乙酸反
9、应成的酯。 甘油生成的二羧酸酯和三羧酸酯的分子量均要大于 134。C 可能的结构简式有两种 ， 。(4) 甘油 B 是三元醇，01molB 能与 03mol 的金属钠反应，故消耗的金属钠为 69 克。【答案】 （1）C 3H5O9N3；NO（2）反应的化学方程式是反应的化学方程式是（3）6.9指点迷津：该题既联系了科技最新发展成果，又考查了有机化学的最基本的计算，同时考查了多元醇的酯化反应，油脂的水解反应，多元醇与金属钠的反应以及同分异体简式的书写。【配对练习 2】下列属于油脂的用途的是A制取肥皂 B制取甘油 C制备高级脂肪酸 D制取石蜡易错点指引易错点 酯、脂、油和矿物油的区别与联系1酯是指
10、酸跟醇起作用后生成的一类有机化合物，是一类重要的烃的衍生物。2脂有多种含义，通常指油脂，有时也表示未经加工的高分子化合物，习惯叫树脂。脂表示油脂时，属于酯类中特殊的一类，即高级脂肪酸甘油酯。3矿物油主要是 C5C16 的烃类物质，主要作燃料。4植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类物质，主要用途是作食物。【例题 4】下列物质的水解产物中无甘油的是A.花生油 B.芝麻油 C.乙酸乙酯 D.芝麻油【解析】油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的，故水解产物中必有甘油。【答案】C指点迷津：了解其个物质的组成和类别，是解答本题的关键。【配对练习 4】下列说法中，不正确的是( ) A.液态的植物油经过催化加
11、氢可以生成硬化油B.天然油脂大多是由混甘油酯分子组成C.油脂在碱性条件下水解，可提高肥皂的产量D.脂肪分子里烃基的相对含量大，熔点就高配对练习1：D解析：植物油主要成分是甘油酯，与碱发生皂化反应，产物溶于水。矿物油主要成分是烃，与碱不反应而分层，由产生不同现象区别。2：D 解析：A、B、C 都是油脂的用途。3：D 解析：含一个醇羟基的有机物 A 与 8g 一元羧酸（乙酸）发生酯化反应时，只可能生成 OHmol21。若假设 A 为 ROH，酯化反应式可表示为： CORHCROH233，若 A 相对分子质量为 r，据质量守恒可知酯的相对分子质量为 )1860(Ar借助实验资料可计算得 r，从而确定 A 为何物。4：D 解析：皂化反应是油脂在碱性条件下水解；脂肪的沸点高与含饱和烃基较多有关。
