1、第 2 课时 烷 烃学习目标 核心素养建构1.了解烷烃的概念、通式及结构特点。2了解烷烃的物理性质和化学性质。3理解同系物、同分异构体的概念,并会判断及书写简单的烷烃的同分异构体。知 识 梳 理一、烷烃1分子结构特点【自主思考】1多碳原子烷烃(如 CH3CH2CH2CH2CH3)分子中,碳链是直线状吗?提示 不是。烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连,因此与之成键的 4 个原子构成四面体结构。碳原子一定不在同一直线上,因为直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。2物理性质(1)递变规律(随碳原子数 n 递增 )(2)相似性烷烃均难溶于水,相对密度均小于 1。3化学性质(与 CH4 相似)(1)稳定性
2、在通常情况下,烷烃比较稳定,跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。(2)燃烧反应烷烃燃烧通式:C nH2n2 O2 nCO2(n1)H 2O。3n 12 点 燃 (3)取代反应烷烃能与氯气等卤素单质在光照条件下发生取代反应,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为 C2H6Cl 2 C2H5ClHCl 。 光 照 4习惯命名法(1)表示碳原子数( n)及其表示1 2 3 4 5 6 7 8 9 10n10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸n10 相应数字(2)举例:C 6H14 命名为己烷, C18H38 命名为十八烷。(3)碳原子数 n 相同结构不同时,用正、异、新表示,如 C
3、4H10 的两种分子的命名:无支链时,CH 3CH2CH2CH3:正丁烷。有支链时, :异丁烷。【自主思考】2正丁烷与异丁烷的沸点哪一个更高,有何规律?提示 正丁烷的沸点高。碳原子数相同的烷烃,一般支链越多,沸点越低,所以沸点:正丁烷异丁烷。二、同系物 同分异构体1同系物(1)特点:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质。(2)实例:CH 4、 CH3CH3、CH 3CH2CH3 等烷烃互为同系物。特别提醒 (1)同系物具有相同的通式,但是通式相同的有机物不一定互为同系物,同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团。(2)同系物的组成元素相同,同系
4、物之间相对分子质量相差 14n(n1,2,3)。2同分异构体(1)概念:具有相同的分子式,但具有不同的结构的物质。(2)实例:CH 3CH2CH2CH3 与 互为同分异构体。(3)同分异构体的沸点:支链越多,沸点越低。(4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。效 果 自 测1判断正误,正确的打“” ,错误的打“” 。(1)烷烃的分子通式是 CnH2n 2(n1),但符合通式 CnH2n2 的不一定是烷烃( )(2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应( )(3)烷烃性质稳定,不能使酸性 KMnO4 溶液褪色( )(4)同分异构体具有相同的组成元素( )(5)组成元素相同的化合物互为
5、同分异构体( )(6)同分异构体具有相同的相对分子质量( )(7)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )(8)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)2下列性质中,属于烷烃特征的是( )A完全燃烧只生成二氧化碳和水B它们不溶于水C分子的通式为 CnH2n2 ,与氯气发生取代反应D它们密度都较小答案 C3下列各物质:O 2 和 O3 12C 和 14C C 2H6 和 C3H8 (1)互为同位素的是_。(2)互为同素异形体的是_。(3)同属于烷烃的是_。(4)互为同分异构体的是_。(5)互为同系物的是_。答案 (1)
6、(2) (3) (4) (5)探究一、同系物的组成与结构特点【合作交流】1CH 2=CHCH3和 的组成相同,二者中哪一个与 CH2CH2互为同系物?由此判断:分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物一定是同系物吗?提示 与 CH2=CH2互为同系物的是 CH2=CHCH3,因为 CH2CH2和 CH2CHCH3分子中都含有 ,结构相似,且分子组成上相差 1 个 CH2原子团。 分子中含碳碳单键而不含双键,化学键类型不同,结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物结构不一定相似,故不一定是同系物。2CH 3CH2CH2CH3与 是否属于同系物?为什么?提示 不
7、是。因为同系物在分子组成上必须相差 1 个或若干个 CH2原子团,一定具有不同的分子式。而 CH3CH2CH2CH3与 分子式相同,属于同分异构体。3同系物具有同一通式,具有同一通式的有机物一定是同系物吗?提示 不一定,如 CH2=CH2和 通式相同,均为 CnH2n,再如CH3CH2CH2CH3与 通式也相同,但它们均不为同系物,所以具有同一通式的有机物不一定是同系物。【点拨提升】1同系物判断的三个关键点:(1)“同”互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”组成上相差 n 个 CH2 原子团( n1)。同系物一定具
8、有不同的碳原子数(或分子式) 。同系物一定具有不同的相对分子质量(相差 14n)。2判断同系物时应注意的两个问题:(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。(2)同系物和同分异构体的区别,同系物结构相似,组成不同,分子式不同;同分异构体分子式相同,结构可能相似也可能不相似。3同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH 2”原子团;但在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机物不一定是同系物。(2)同系物具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。
9、(4)同系物的相对分子质量一定不相同。【典题例证 1】 下列各组内的物质不属于同系物的是(双选)( )解析 虽然 A 中的 3 个选项有的是直链结构,有的是带支链的结构,但它们通式相同,都属于烷烃,在分子组成上分别相差一个 CH2原子团,故为同系物;B 选项中的 3 种物质均只含一个碳碳双键、在分子组成上分别相差一个 CH2原子团,也属于同系物;C 中和 分子式相同,结构不同,是同分异构体;D 中 3 种物质互为同分异构体、因此选 C、D。答案 CD【学以致用 1】 下列说法中错误的是( )化学性质相似的有机物一定是同系物 分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的有机物一定是同系物 若烃中碳、
10、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质必定相似A B只有C只有 D只有解析 互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,正确;化学性质相似的有机物,结构不一定相似,故不一定是同系物,错误;CH 2=CH2和 在分子组成上相差一个 CH2原子团,碳、氢元素的质量分数均相同,但二者结构不相似,不是同系物,错误,故选 D。答案 D探究二、同分异构体的判断【合作交流】1同分异构体的相对分子质量相同,那么,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?提示 相对分子质量相同,但分子式不一定相同,如相对分子质量为 28 的
11、分子有CO、N 2、C 2H4,它们不是同分异构体。2同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等,分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗?提示 各元素的质量分数相同的物质,分子式不一定相同,如CH2=CH2、CH 3CH=CHCH3和 分子中碳元素和氢元素的质量分数均为 85.7%和 14.3%,但它们不是同分异构体。3CH 3CH=CH2与 互为同分异构体吗?同分异构体的化学性质一定相同吗?提示 二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式不同,结构不同,是同分异构体;同分异构体可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。4丁烷有几种同分异构体?其一氯代物有几种
12、?提示 丁烷有两种同分异构体,它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有 4 种,它们分别是 CH3CH2CH2CH2Cl、CH 3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH 3)2CClCH3。【点拨提升】1同分异构体判断时的易错点碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数4) 的碳链形状可以改变。在判断是否为同分异构体时,要特别注意与同一物质相区分。2简单烷烃的同分异构体数目烷烃分子组成越复杂,同分异构体越多,如 CH4、C 2H6、C 3H8 无同分异构体,C 4H10有 2 种同分异构体,C 5H12 有 3 种同分异构体。【典题例证 2】 下列说法中正确的是( )AC 3
13、H7Cl 有 3 种同分异构体B相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C同分异构体之间的转化是化学变化答案 C【学以致用 2】 下列物质中,互为同分异构体的是( )CCH 4 与 CH3CH3DCH 3CH(CH3)CH2CH2CH3 与 CH3CH2CH2CH(CH3)CH3解析 两种物质是否为同分异构体,一看分子式(相同) ,二看结构式 (不同)。如下图:答案 B探究三、烷烃的结构和性质【合作交流】1根据甲烷的空间构型,试分析多个碳原子的烷烃中碳键为什么不是直线形而是锯齿状?提示 烷烃分子中碳原子间只能以单键结合成链状,碳原子的其他价键都与氢原子结合,使每个碳原子的价键充分利
14、用达到“饱和” 。因碳原子形成的 4 个单键伸向四面体的 4个顶点,故多个碳原子的烷烃中碳链不会呈直线形,而是呈锯齿状。2根据甲烷的化学性质,推测丙烷的化学性质主要有哪些?提示 在光照条件下能和氯气、溴蒸气发生取代反应,能和 O2发生燃烧反应。3根据烃的元素组成特点,试分析如何通过烃的燃烧实验,推导出烃的分子式?提示 通过一定量的烃燃烧生成 CO2和 H2O 的量计算出烃、CO 2、H 2O 的定量关系,求出 1 mol 烃分子中碳、氢原子的物质的量。【点拨提升】1烷烃的结构特点(1)单键:碳原子之间以碳碳单链相结合。(2)饱和:碳原子剩余价键全部跟氢原子结合,烷烃是饱和烃,相同碳原子数的有机
15、物分子里,烷烃的含氢量最大。(3)链状:碳原子结合成的链可以是“直链” ,也可以含有支链。2常见的呈四面体结构的物质(1)正四面体结构的物质:甲烷、四氯化碳、铵根离子。(2)四面体结构的物质:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷。3烷烃的化学性质(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应。CnH2n2 X 2 CnH2n1 XHX 光 (2)燃烧反应。CnH2n2 O2 nCO2(n1)H 2O3n 12 点 燃 【典题例证 3】 下列说法正确的是( )A碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B分子组成符合 CnH2n2 的烃一定是烷烃C正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线
16、上D碳、氢原子个数比为 1 3 的烷烃有两种解析 A 项中环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;C 项中由碳原子的成键方式和键角特征知,碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上;D项中 n(C)n(H) 13 时必为 C2H6,一定是乙烷。答案 B【学以致用 3】 下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4 溶液的紫色褪去 分子通式为 CnH2n2 的烃不一定是烷烃 所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色A BC D解析 烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都
17、是单键,说法正确;烷烃属饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性 KMnO4溶液)反应,也不能使溴水褪色,说法不正确;因分子通式 CnH2n2 中的氢原子已达完全饱和,因此符合通式 CnH2n2 的有机物一定是烷烃,说法不正确;烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,说法正确。答案 C1关于烷烃的叙述不正确的是( )A分子式符合 CnH2n2 的烃一定是烷烃B烷烃均能与氯水发生取代反应C正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高D烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化解析 对烷烃的概念应从“单键、饱和、链状”三方面理解,分子式符合 CnH2n2 的烃中碳原子
18、均已饱和,则 A 正确;烷烃的化学性质与甲烷相似,取代反应必须与纯卤素单质反应,则 D 正确,B 错误;结合烷烃的物理性质的递变规律,可知 C 正确。答案 B2下列分子式不止表示一种物质的是( )AC 3H8 BC 4H10CCHCl 3 DCH 2Cl2解析 正丁烷和异丁烷的分子式都是 C4H10。C 3H8(丙烷)、 CHCl3(三氯甲烷) 、CH2Cl2(二氯甲烷 )都只表示一种物质。答案 B3下列物质之间的相互关系错误的是( )ACH 3CH2CH2CH2CH3 和 互为同分异构体B干冰和冰为同一种物质CCH 3CH3 和 CH3CH2CH3 互为同系物D 12C 和 14C 互为同位
19、素解析 干冰是二氧化碳晶体,冰是固态的水。答案 B4分子式为 C4H10 的烃的一氯代物的同分异构体有( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种解析 分子式为 C4H10的烃有两种同分异构体:CH 3CH2CH2CH3(正丁烷)和(异丁烷) ,正丁烷和异丁烷各有 2 种不同化学环境的氢原子,故 C4H10的一氯取代物有 4 种。答案 B5观察下面几种烷烃的球棍模型:(1)与 C 互为同系物的是_,与 C 互为同分异构体的是_。(2)在烷烃的同系物中,随碳原子数增加,其熔、沸点依次_( 其中碳原子数满足_条件的烷烃常温下呈气态),液态时密度依次_。解析 理解同系物、同分异构体的概念,会判断同系
20、物、同分异构体。了解随碳原子数增加,烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。答案 (1)AB D (2)升高 小于或等于 4 增大课时作业1下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )A烷烃同系物随着相对分子质量增大,熔点、沸点逐渐升高;常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态B烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大C烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应,烷烃燃烧时生成二氧化碳和水D烷烃都能使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色解析 烷烃不能与溴水、酸性 KMnO4溶液反应。答案 D2下列关于 CH4 和 的叙述正确的是( )A均能用组成通式 CnH2n2 来表示B与所有烷烃互为同
21、分异构体C它们物理、化学性质相同D通常情况下前者是气体,后者是液体解析 因二者均为烷烃,都符合通式 CnH2n2 ,A 正确;它们与其他烷烃互为同系物,B 错误;化学性质相似,但物理性质不同,C 错误;碳原子数小于或等于 4 的烷烃常温下是气体,D 错误。答案 A3下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学反应的是( )A氯气 B溴水C氯水 D酸性高锰酸钾溶液解析 类比甲烷的化学性质,乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,和溴水、氯水、酸性高锰酸钾溶液不反应。答案 A4在下列 5 种物质沸点的排列顺序中,正确的是( )正丁烷 2甲基丙烷CH 3CH(CH3)CH3 戊烷2甲基丁烷 2,2二甲基丙烷C(
22、CH 3)4A BC D解析 根据烃类的熔、沸点大小判断规律:在有机物同系物中,随着碳原子数的增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,熔、沸点逐渐升高;分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。分析各选项,均有 4 个 C 原子, 均有 5 个碳原子,故的沸点小于的沸点;有 1 个支链,而无,故;无支链,有 1 个支链,有 2 个支链,故 。综上所述: 。答案 C5下列关于同系物的说法中,错误的是( )A同系物具有相同的最简式B同系物能符合同一通式C同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个 CH2 原子团D同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化解析 结构相似,必属同一
23、类物质,因此有同一通式,但不一定有相同的最简式,A错误,B 正确;相邻同系物组成上相差一个 CH2原子团, C 正确;因结构相似,所以化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化,D 正确。答案 A6下列说法中正确的一组是( )AH 2 和 D2 互为同位素解析 H 2和 D2都是氢的单质,A 错误;由于 CH4分子是正四面体结构,其二溴代物只有一种结构,故二者是同一种物质,B 错误;正丁烷和异丁烷属于同分异构体,C 错误。答案 D7在常温、常压下,取下列四种气态烃各 1 mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是( )ACH 4 BC 3H8CC 4H10
24、DC 2H6解析 设此气态烃的分子式为 CxHy,其完全燃烧的化学方程式为 CxHy O2(x y4)xCO2 H2O,则 1 mol 该烃完全燃烧时耗氧量为 mol,上述选项分别代入 点 燃 y2 (x y4)mol,比较可知 C4H10耗氧量最多。(x y4)答案 C8(1)乙烷的电子式为_,分子式为 CmH20 的烷烃中 m 为_,分子式为 C8Hn的烷烃中 n 为_,与 CO2 密度( 同温同压) 相同的烷烃分子式为_,若上述四种烃各为 1 mol,在足量 O2 中燃烧,消耗 O2 最多的是_。(2)若 CH4、C 2H6、C 3H8、C 4H10 四种烃各为 1 g,在足量 O2 中
25、燃烧,消耗 O2 最多的是_。解析 (1)根据烷烃通式为 CnH2n2 可求出 m 为 9,n 为 18,密度与 CO2相同的烷烃相对分子质量为 44,由 14n244 可求出 n 为 3,即分子式为 C3H8。若同为 1 mol 烃,消耗 O2的多少取决于 CxHy中“ x ”的大小, “x ”的值越大,消耗 O2越多,此题中消y4 y4耗 O2最多的是 C9H20。(2)若同为 1 g 烃,消耗 O2的多少取决于 CxHy中“ ”的大小, “ ”的值越大,消耗yx yxO2越多,此题中消耗 O2最多的是 CH4。答案 (1) 9 18 C 3H8 C 9H20(2)CH49有下列结构的物质
26、:CH 3(CH2)3CH3CH 3CH2CH2CH2CH3CH 3CH2CH2CH2CH2CH3于同系物的是_;属于同分异构体的是_;属于同种物质的是_。A B C DE F解析 7 种物质均为烷烃,若碳原子数不同,则互为同系物;若碳原子数相同,而结构不同,则互为同分异构体;若碳原子数相同,且结构也相同,则为同一种物质。7 种物质的分子式分别为C 5H12、C 5H12、C 6H14、C 6H14、C 6H14、C 6H14、C 6H14。所以中任一物质与中任一物质均属于同系物;结构相同,属于同种物质,结构相同,属于同种物质;或互为同分异构体。答案 BD E AF10已知某烷烃分子中电子数为
27、 42。(1)该烷烃的分子式为_ 。(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式_。(3)上述同分异构体中,在相同条件下沸点最低的是_(写结构简式) 。解析 (1)烷烃分子通式为 CnH2n2 ,则其分子中电子数为 6n(2 n2)42,n5,烷烃分子式为 C5H12。(2)烷烃 C5H12有三种同分异构体,其结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2CH3、(3)烷烃分子中,碳原子数相同时,所带支链越多,其沸点越低,因此烷烃 C5H12三种同分异构体中, 沸点最低。答案 (1)C 5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、11(1)请写出烷烃 CnH2n2 (n1)在足量的氧气中充分燃烧
28、的化学方程式:_ _。有甲烷、乙烷、丙烷、丁烷 4 种烷烃,试回答下列各题(填序号) :(2)相同状况下,等体积的上述气态烃充分燃烧,消耗 O2 的量最多的是_。(3)等质量的上述气态烃,在充分燃烧时,消耗 O2 的量最多的是_。(4)10 mL 某气态烃,在 50 mL O2 中充分燃烧,得到液态水,以及体积为 35 mL 的混合气体( 所有气体体积均在同温、同压下测定 )。该气态烃是 _。解析 (1)烷烃 CnH2n2 燃烧的化学方程式为: CnH2n2 O2 nCO2( n1)3n 12 点 燃 H2O。(2)相同状况下,等体积即物质的量相同,消耗 O2的量取决于 ,即丁烷消耗 O23n 12的量最多。(3) 等质量时耗 O2量取决于氢的含量,即甲烷耗 O2量最多。(4)反应前后体积之差为 25 mL,根据燃烧化学方程式可知该烃为乙烷。答案 (1)C nH2n2 O2 nCO2( n1)H 2O3n 12 点 燃 (2) (3) (4)