1、 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。一、有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类(1)有机化合物 Error!(如)(2)烃2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别 官能团 代表物名称、结构简式烷烃 甲烷 CH4烯烃(碳碳双键)
2、乙烯 H2C=CH2炔烃 CC(碳碳三键) 乙炔 HCCH芳香烃 苯卤代烃 X(卤素原子) 溴乙烷 C2H5Br醇 乙醇 C2H5OH酚OH(羟基)苯酚 C6H5OH醚(醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3二、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体碳链异构碳链骨架不同如 CH3CH
3、2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH 2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3类 型官能团异构官能团种类不同如：CH 3CH2OH 和 CH3OCH33.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称为同系物。如 CH3CH3和CH3CH2CH3；CH 2=CH2和 CH2=CHCH3。4有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法如 C5H12的同分异构体有三种，分别是 ， ， (用CH3 CH2 3CH3 CH3CH CH3 CH2CH3 C CH3 4 正戊烷异戊烷新戊烷习惯命名法命名)。(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式：甲基：CH 3；乙基：
4、CH 2CH3；丙基(C 3H7)：CH 3CH2CH2， 。命名步骤：选最长的碳链为主链选 主 链从靠近支链最近的一端开始编 序 号先简后繁，相同基合并写 名 称如 命名为 3甲基己烷。三、同分异构体1同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如CH 3、C 2H5各有一种，C 3H7有两种，C4H9有四种。替代法：如二氯苯 C6H4Cl2的同分异构体有三种，四氯苯的同分异构体也有三种(将 H 替代 Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断
5、定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。3熟记下列常见的官能团异构组成通式 可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH 2CHCH3)、环烷烃( )CnH2n2炔烃(CHCCH 2CH3)、二烯烃(CH 2CHCHCH2)、环烯烃( )CnH2n2 O
6、醇(C 2H5OH)、醚(CH 3OCH3)CnH2nO醛(CH 3CH2CHO)、酮(CH 3COCH3)、烯醇(CH 2CHCH2OH)、CnH2nO2羧酸(CH 3COOH)、酯(HCOOCH 3)、羟基醛(HOCH 2CHO)CnH2n6 O四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 分 离 提 纯 元 素 定 量 分 析 测 定 相 对 分 子 质 量 波 谱 分 析 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象 要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态
7、有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl 4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生
8、振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱高频考点一 官能团的识别例 1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案 A【变式探究】有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )从组成元素分：烃、烃的衍生物从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、
9、酮、羧酸、酯等A仅 B仅C D仅解析 有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。答案 C高频考点二 有机物的分类例 2按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛【变式探究】下列物质的类别与所含官能
10、团都正确的是( )醛类 CHOCH 3OCH3 醚类 羧酸 COOHA BC D仅答案 C解析 属于醇类，属于酯类。高频高频考点三、正确表示有机物例 3某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种( )A氨基酸 B卤代羧酸C醇钠 D酯答案 A【变式探究】某只含有 C、H、O、N 的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是( )A该有机物属于氨基酸B该有机物的分子式为 C3H7NO2C该有机物与 CH3CH2CH2NO2互为同系物D该有机物的一氯代物有 3 种答案 C解析 根据有机物的成键特点，
11、可知该有机物为 ，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A 对；其分子式为 C3H7NO2，与 CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B 对，C 错；该有机物的一氯代物有 3 种，D 对。高频考点四 有机物的共线、共面判断例 4下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( )A乙烷 B甲苯C氟苯 D丙烯答案 C【变式探究】已知 为平面结构，则 W分子中最多有_个原子在同一平面内。答案 16解析 由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上，又知与 直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此 W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有 16 个原子在同一平面内。【方法技巧】判断
12、分子中共线、共面原子数的技巧1审清题干要求审题时要注意“可能” 、 “一定” 、 “最多” 、 “最少” 、 “所有原子” 、 “碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线，如(2)与双键和苯环直接相连的原子共平面，如3单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。高频考点五 同分异构体的书写及判断例 5下列各组物质不互为同分异构体的是( )A2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案 D【方法技巧】1含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置
13、异构 官能团异构的顺序书写。实例：(以 C4H8O 为例且只写出骨架与官能团)2限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 【变式探究】2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种答案 C解析 2,2,4三甲基戊烷的结构简式为 ，该有机物中有 4 种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有 4 种
14、。高频考点六 有机物的分离提纯例 6为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ( )选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法A 己烷(己烯) 溴水 分液B淀粉溶液(NaCl)水 过滤C 苯(苯酚) NaOH 溶液 分液D 甲烷(乙烯) KMnO4酸性溶液 洗气答案 C高频考点七 核磁共振氢谱确定分子结构例 7在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 32 的化合物是( )ACH 3CH3CCH2 BOCH 3OCH3CH 3CCH3 DH 3CCH3答案 D解析 A 中有 2 种氢，个数比为 31；B 中据镜面对称分析知有 3 种氢，个数比为 311；C 中据
15、对称分析知有 3 种氢，个数比为 134；D 中据对称分析知有 2 种氢，个数比为 32。【变式探究】已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有( )A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3OCH3答案 D1.（2018 年全国卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷（ ）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A. 与环戊烯互为同分异构体B. 二氯代物超过两种C.
16、 所有碳原子均处同一平面D. 生成 1 molC5H12至少需要 2 molH2【答案】C2.（2018 年全国卷）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，A 正确。苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确。苯乙烯与 HCl 应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C 错误。乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D
17、 正确。1 【2017 天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 FeCl3溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种【答案】B【解析】汉黄岑素的分子式为 C16H12O5，A 错误；该物质中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液反应呈紫色，B 正确；该物质酚羟基的邻、对位还可以与 1 mol Br2反应，碳碳双键可以与 1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗 2 mol Br
18、2，C 错误；该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少 2 种，D 错误。2.【2017 江苏卷】萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是Aa 和 b 都属于芳香族化合物Ba 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上 Ca、b 和 c 均能使酸性 KMnO4溶液褪色 Db 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀【答案】C1 【2016 年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯： ，下列说法正确的是（ ）A该反应的类型为消去反应B乙苯的同分异构体共有三种C可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内
19、共平面的碳原子数均为 7【答案】AC【解析】由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A 项正确；B乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B 项错误；C苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的 CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C 项正确；D苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有 7 个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有 8 个，D 项错误；答案选 AC。2 【2016 年高考江苏卷】化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X
20、的说法正确的是（ ）A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和 Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol 化合物 X 最多能与 2 molNaOH 反应【答案】C【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A 错误；B、X 中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B 错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C 正确；D、X 的水解过程中，2 个羧基和 1 个酚羟基都能与 NaOH 反应，故 1 mol 化合物 X 最多能与 3 mol NaOH 反应，D 错误。3 【2016 年高考上海
21、卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（ ）与苯（ ）A均为芳香烃 B互为同素异形体C互为同系物 D互为同分异构体【答案】D【解析】轴烯与苯分子式都是 C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体， D 正确。4 【2016 年高考上海卷】烷烃 的命名正确的是（ ）A4-甲基-3-丙基戊烷 B3-异丙基己烷C2-甲基-3-丙基戊烷 D2-甲基-3-乙基己烷【答案】D5 【2016 年高考新课标卷】分子式为 C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） （ ）A 7 种 B8 种 C9 种 D10 种 【答案】C【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有 9 种，分别为 1,2二氯丁烷；1,3
22、二氯丁烷；1,4二氯丁烷；1,1二氯丁烷；2,2二氯丁烷；2,3二氯丁烷；1,1二氯2甲基丙烷；1,2二氯2甲基丙烷；1,3二氯2甲基丙烷。答案选 C。6 【2016 年高考新课标卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）A异丙苯的分子式为 C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯的和苯为同系物【答案】C7 【2016 年高考浙江卷】下列说法正确的是（ ）A 的一溴代物和 的一溴代物都有 4 种（不考虑立体异构）BCH 3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C按系统命名法，化合物 的名称是 2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D 与 都是 -氨基
23、酸且互为同系物【答案】A【解析】甲苯有 4 种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有 4 种氢原子，它们的一溴代物都有 4 种，A 项正确；乙烯是平面形分子，键角为 120，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B 项错误；按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是 2,3,4,4-四甲基己烷，C 项错误；这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误。1 【2015 新课标卷理综化学】分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ）A3 种 B4 种 C5 种 D6 种【
24、答案】B【解析】分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为 C4H9COOH，丁基有 4 种，分别是 CH3CH2CH2CH2、(CH 3) 2CHCH2、(CH 3)3C、CH 3CH2CH(CH3)，所以该羧酸也有 4 种，答案选 B。2 【2015 浙江理综化学】下列说法不正确的是（ ）A己烷有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物( )可由单体 CH3CHCH 2和 CH2CH 2加聚制
25、得CH2CH2CH CH3CH2n【答案】A3 【2015 重庆理综化学】某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是（ ）AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色BX 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2CY 既能发生取代反应，也能发生加成反应DY 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体【答案】B4 【2015 山东理综化学】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol 分枝酸最多可与 3molNaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰
26、酸钾溶液褪色，且原理相同【答案】B【解析】A、根据分支酸的结构简式可知分枝酸含羧基、羟基和碳碳双键三种官能团，错误；B、分枝酸含有羧基和羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，反应类型相同，正确；C、分支酸分子中含有 2个羧基，所以 1mol 分枝酸最多能与 2mol NaOH 发生中和反应，错误；D、分支酸分子中含有碳碳双键，使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，错误。5【2015 福建理综化学】下列关于有机化合物的说法正确的是 （ ）A聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有 3 种同分异构体 D油脂的皂化反应属于加成
27、反应【答案】B【解析】A聚氯乙烯分子是以氯乙烯为原料，通过分子之间的特殊的加成反应加聚反应形成，发生加聚反应后分子中碳原子变为饱和碳原子，不再含碳碳双键，错误。B淀粉是多糖，水解产生葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下反应产生乙醇；乙醇催化氧化产生乙醛，乙醛在进一步氧化产生乙酸。乙酸与乙醇在加热和浓硫酸存在时发生酯化反应形成乙酸乙酯和水。因此以淀粉为原料可制取乙酸乙酯，正确。C.丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，错误。D油脂的皂化反应属于取代反应，错误。6 【2015 海南化学】下列反应不属于取代反应的是（ ）A淀粉水解制葡萄糖 B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D油脂与浓 NaOH 反
28、应制高级脂肪酸钠【答案】B1(2014北京理综，10)下列说法正确的是( )A室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1氯丁烷B用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3和 HCOOCH2CH3C用 Na2CO3溶液不能区分 CH3COOH 和 CH3COOCH2CH3D油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同答案 A解析 A 项，1 个丙三醇分子中含有 3 个羟基，水溶性大于含有 1 个羟基的苯酚，1氯丁烷难溶于水，正确；B 项，利用核磁共振氢谱：HCOOCH 3和 HCOOCH2CH3分别有 2 种峰和 3 种峰，错误；C 项，CH 3COOH 与Na2CO3反应有 CO2气体产生，将 N
29、a2CO3溶液滴入 CH3COOCH2CH3中会出现分层现象，两者现象不同，可以区分，错误；D 项，油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，产物不同，错误。2(2014天津理综，4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分答案 C3(2012海南，18改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为 31的有( )A乙酸异丙酯 B乙酸乙酯C对二甲苯 D均三甲苯答案 D解析 A 项，CH 3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组
30、峰，其峰面积之比为 631；B 项，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为 323；C 项， 的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为 32；D 项，均三甲苯 的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为 31。32014重庆理综，10(1)(2)(3)(4)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A 的类别是_，能与 Cl2反应生成 A 的烷烃是_。B 中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)已知：B 苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物 KOH 是_。(4)已知： 则经反应路线得到一种副产物，其核磁共振氢谱有 4 组峰，各组吸收峰的面积之比为_。答案 (1)卤代烃 CH 4(或甲烷) CHO(或醛基)(2)(3)苯甲酸钾 (4)1244
