1、 1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6.了解高分子化合物的反应类型及高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的应用。一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1糖类(1)分类定义 元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O 葡萄糖 果 互 为 同 分 异 构 体 糖二糖1 mol 糖水解
2、生成 2 mol 单糖的糖C、H、O 蔗糖 麦芽 互 为 同 分 异 构 体 糖多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O 淀粉 纤维 不 是 同 分 异 构 体 n值 不 同 素(C 6H10O5)n (C 6H10O5)n(2)性质葡萄糖:多羟基醛 CH2OH(CHOH)4CHO二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。2油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由 C、H、O 三种元素组成,其结构可表示为(2)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a酸性条件下b碱性条件下皂化反应3蛋白质(1)组成
3、蛋白质由 C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)性质二、合成有机高分子1加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2 CH 2CH2 。 催 化 剂 2缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应,如生成的单体为3应用广泛的高分子材料(1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为 nCH2=CHCl CH 2CHCl 。 催 化 剂 (2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为高频考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质例 1、直链型的不饱和油酸(C 17H33COOH)
4、与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):则下列说法不正确的是( )A甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D植物油、非天然油脂都可以与 H2发生加成反应答案 C【变式探究】下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致A B C D答案 D高频考点二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断例 2高分子材料
5、 W 的结构简式为 ,有关 W 的信息如下,据此回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为_,其所含官能团的名称为_。(2)反应的类型为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)B 分子有多种同分异构体,其中 X 的核磁共振氢谱如下图所示:则 X 的结构简式可能为_。实验室鉴别 X 可使用_试剂。(5)指出 W 这种高分子材料的一种优点_。答案 (1)C 6H12O6 羟基、醛基 (2)消去反应(5)a.高分子材料 W 可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水,是一种“绿色材料” ;b原料来源充分而且可以再生产;c机械性能及物理性能良好;d生物相容性好(其他合理答案均可)【变式探究】已知氨基酸可发
6、生如下反应:RCHNH 2COOHHNO 2 RCHOHCOOHN 2H 2O且已知:D、E 的相对分子质量分别为 162 和 144,可发生如下物质转化关系,如下图所示:(1)写出 B、D 的结构简式:B_,D_。(2)写出 CE 的化学方程式:_。(3)写出 CD 的化学方程式:_。答案 高频考点三 合成有机高分子化合物的性质和用途例 3下列有关说法正确的是( )A聚氯乙烯可使溴水褪色B合成纤维完全燃烧只生成 CO2和 H2OC甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料答案 C【变式探究】能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫 HEM
7、A 的材料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为 ,则合成它的单体为( )ACH 3CH=CHCOOH CH 3CH2OHB HOCH 2CH2OHCCH 2=CHCH2COOH HOCH 2CH2OHD CH 3CH2OH答案 B【变式探究】所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于 0.025 毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是( )A在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”B 的单体是苯乙烯C聚氯乙
8、烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品D用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用解析 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来长时间包装食品,C 选项说法不正确。答案 C高频考点四 单体的判断例 4下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ( )A单体 CH2=CH2制高聚物CH 2CH2答案 D解析 A、B、C 中均为加聚反应;D 中因有OH、COOH,故发生了缩聚反应。【变式探究】已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( )A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料
9、答案 B1. (2018 年全国卷)下列说法错误的是A. 蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B. 酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C. 植物油含不饱和脂肪酸酯,能使 Br/CCl4褪色D. 淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【答案】A2. (2018 年北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是A. 完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B. 完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH 或NH 2C. 氢键对该高分子的性能没有影响D. 结构简式为:【答案】B 【解析】芳纶纤维的结构片段中含肽键,完全水解的单个分子
10、为 、;采用切割法分析其单体为 、 ,该高分子化合物的结构简式为 。芳纶纤维的结构片段中含肽键,完全水解产物的单个分子为 、 , 、 中苯环都只有 1 种化学环境的氢原子,A 错误;芳纶纤维的结构片段中含肽键,完全水解产物的单个分子为、 ,含有的官能团为-COOH 或-NH 2,B 正确;氢键对该分子的性能有影响,如影响沸点、密度、硬度等,C 错误;芳纶纤维的结构片段中含肽键,采用切割法分析其单体为、 ,该高分子化合物由 、通过缩聚反应形成,其结构简式为 ,D 错误。2. (2018 年全国卷 II)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗
11、心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A 中含有的官能团的名称为_。(3)由 B 到 C 的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)由 D 到 E 的反应方程式为_。(6)F 是 B 的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况) ,F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构) ,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311 的结构简式为_。【答案】 (1). C 6H12O6 (2). 羟基 (3). 取代反应 (4). (5). (6). 9 (7). (4)根据 B 的结构简
12、式可知 C 的结构简式为 。(5)由 D 到 E 是乙酸形成的酯基水解,反应方程式为。(6)F 是 B 的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况) ,说明 F 分子中含有羧基,7.30 g F 的物质的量是 7.3g146g/mol0.05mol,二氧化碳是 0.1mol,因此 F分子中含有 2 个羧基,则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代,如果是正丁烷,根据定一移一可知有 6 种结构。如果是异丁烷,则有 3 种结构,所以可能的结构共有 9 种(不考虑立体异构) ,即、 、 、 、 、 、 。其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面
13、积比为311 的结构简式为 。1【2017 新课标 1 卷】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 A尼龙绳 B宣纸 C羊绒衫 D棉衬衣【答案】A2 【2017 新课标 2 卷】下列说法错误的是A糖类化合物也可称为碳水化合物B维生素 D 可促进人体对钙的吸收C蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多【答案】C【解析】糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物,糖类也叫做碳水化合物,A 正确;维生素 D 可促进人体对钙的吸收, B 正确;蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮,有些蛋白质还包括硫、磷等元素,C 错误;硒是人体的微量元素,但不宜摄入过多,否则对
14、人体有害,D 正确。3【2017 新课标 3 卷】下列说法正确的是A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物【答案】A【解析】组成植物油的高级脂肪酸的为饱和酸,含有碳碳双键,氢化过程为油脂与氢气发生加成反应,A 正确;淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子量不等,所以不是同分异构体,B 错误;环己烷与苯都不与酸性 KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,C 错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D 错误。4.【2017 北京卷】聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮
15、通过氢键与 HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下: (图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是A聚维酮的单体是B聚维酮分子由( m+n)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应【答案】B【解析】根据结构分析,聚维酮的单体是 ,A 正确;聚维酮分子由(2 m+n)个单体聚合而成,B错误;由“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知,聚维酮碘是一种水溶性物质,C 正确;聚维酮含肽键,在一定条件下能发生水解反应,D 正确。1 【2016 年高考天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
16、C氨基丙酸与 氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成 2 种二肽 D氨基酸溶于水过量氢氧化钠溶液中生成离子,在电场作用下向负极移动【答案】A2 【2016 年高考新课标卷】下列关于有机化合物的说法正确的是( )A2-甲基丁烷也称异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC 4H9Cl 有 3 种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物【答案】B【解析】A.2-甲基丁烷分子中含有 5 个 C 原子,系统命名方法是 2-甲基丁烷,习惯命名方法命名是异戊烷,错误;B.乙烯与水发生反应,断裂碳碳双键中较活泼的一个键,在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH,形成乙醇,发生反应类型是加成反应,正确;C.C 4H9C
17、l 有 4 种不同位置的 H 原子,它们分别被 Cl原子取代,就得到 4 种同分异构体,错误;D.油脂不是高分子化合物,错误。3 【2016 年高考上海卷】合成导电高分子化合物 PPV 的反应为:下列说法正确的是( )APPV 是聚苯乙炔 B该反应为缩聚反应CPPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D1 mol 最多可与 2 mol H2发生反应【答案】B4(2016全国卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( )A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度为 95%解析 本题考查生活中的
18、化学知识,意在考查考生利用所学化学知识解释生活中化学问题的能力。蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,而人造纤维的主要成分为纤维素,A 项正确;食用油反复加热会生成许多有害物质,如某些稠环芳烃,B 项正确;加热可使蛋白质发生变性而失去生物活性,因此高温可以消毒,C 项正确;医用消毒酒精中乙醇的浓度为 75%,D 项错误。答案 D5(2016浙江理综)下列说法不正确的是( )A己烷共有 4 种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物 可由单体 CH3CH=CH2和
19、 CH2=CH2加聚制得答案 A6(2016北京理综)功能高分子 P 的合成路线如下:(1)A 的分子式是 C7H8,其结构简式是_。(2)试剂 a 是_。(3)反应的化学方程式:_。(4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团:_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式:_。(7)已知:2CH 3CHO 。 OH- 以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案 (1)(2)浓 HNO3和浓 H2SO4(3) NaOH NaCl H2O (4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应(6) n
20、H2O nC2H5OH H (7)H2C=CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH=CHCHO H2O 一 定 条 件 O2, Cu OH- H CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOC2H5 O2, 催 化 剂 C2H5OH 浓 H2SO4/1 【2015 北京理综化学】合成导电高分子材料 PPV 的反应:下列说法中正确的是( )A合成 PPV 的反应为加聚反应BPPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量,可得其聚合度【答案】D 2 【2015 浙江理综化学】下列说法不正确的是( )A己烷有 4 种同分异构体,它
21、们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物( )可由单体 CH3CHCH 2和 CH2CH 2加聚制得CH2CH2CH CH3CH2n【答案】A 【解析】A、己烷有 5 种同分异构体,分别是己烷(CH 3CH2CH2CH2CH2CH3)、2甲基戊烷(CH 3)2CH2CH2CH2CH3、3甲基戊烷CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3、2,3甲基丁烷(CH 3)2CHCH(CH3)2、2,2甲基丁烷(CH3)3CCH2CH3,A 不正确。B、有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所代
22、替的反应是取代反应,在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应,B 正确;C、油脂在碱性条件下的水解反应是皂化反应,油脂通过皂化反应可以得到高级脂肪酸盐与甘油,C 正确;D、根据高分子化合物的结构可知,该化合物是加聚产物,依据链节可知其单体是丙烯和乙烯,D 正确,答案选 A。5(2015课标全国,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下:已知;已知:烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C
23、5H8E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质R 1CHOR 2CH2CHO 稀 NaOH 回答下列问题:(1)A 的结构简式为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_,G 的化学名称为_。(4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_;若 PPG 平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构);能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,其中核磁共振氢谱显示为 3
24、组峰,且峰面积比为 611 的是_(写结构简式);D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪PPG 的链节是 ,相对质量为 172,10 00017258。(5)D 的同分异构体能与饱和 NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下 5 种:、 、 。其中核磁共振氢谱有 3 组峰,且峰面积比为 611 的是 CHOOCCH3CH3COOH。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故
25、质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。答案 (1)(2)(3)加成反应 3-羟基丙醛(或 -羟基丙醛)(4)(2 n-1)H2O b 浓 H2SO4 (5)5 c1(2014新课标全国卷,38)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下:Error!Error! 一 定 条 件 下 G已知以下信息:1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C,且 C 不能发生银镜反应D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题:(1)由 A 生成 B 的化学方
26、程式为_,反应类型为_。(2)D 的化学名称是_,由 D 生成 E 的化学方程式为_。(3)G 的结构简式为_。(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 6221 的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N异丙基苯胺:N异丙基苯胺反应条件 1 所选用的试剂为_,反应条件 2 所选用的试剂为_。I 的结构简式为_。答案 (1)CCH 3ClCH3CHCH3CH3NaOH CCH3CH3CCH3CH3NaClH 2O 消去反应 乙 醇 (2)乙苯 有两种化学环境的氢原子,所以 F 为 ,从而推出 E
27、为 。(1)AB 的反应为还可连在CH 3或CH 2CH3上,CH 3、CH 2CH3也可连在NH 2上。因此符合条件的同分异构体共有 19 种。其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 6221 的是(5)由信息可推知合成 N异丙基苯胺的流程为2(2014浙江理综,29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应D能形成内盐(2)写出化合物 B 的结构简式_。(3)写出 B C 反应所需的试剂_。(4)写出 CD E 的化学反应方程式_。(5)写出同时符合下列条
28、件的 B 的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基 1HNMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X 的合成路线(无机试剂任选)。答案 (1)AC (2)(3)KMnO4/H (6)CH2CH2HCl CH 3CH2Cl,2CH3CH2ClNH 3 NHCH 2CH3 22HCl2 苯与 CH2=CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成 A ,结合 C 的分子结构及 A 转化为 B 的反应条件可知 A 在苯环上CH 2CH3的对位引入NO 2,B 为。3 由可知,苯环侧链被氧化为COOH,所需试剂应是酸性 KMnO4溶液。