1、1高三复习专题 烃及其有机物的命名高考试题考点一 烃1.(2013 年新课标全国理综,8,6 分)下列叙述中,错误的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2 二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4 二氯甲苯解析:苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应,生成 ,A 正确;苯乙烯( )在合适条件下与 H2发生加成反应,生成乙基环己烷( ),B 正确;乙烯与 Br2发生加成反应生成 1,2-二、溴乙烷(BrCH 2CH2Br),C 正确;甲苯与氯气在光照下发生苯环侧链上的取代反应,
2、不能生成 2,4-二氯甲苯,D、错误。答案:D2.(2013 年福建理综,7,6 分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )A.乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C 5H12)有两种同分异构体C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应解析:A 项,乙酸与碳酸钠溶液反应会放出 CO2,乙酸乙酯中加入碳酸钠溶液出现分层现象,可以区别。B 项,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。C 项,聚氯乙烯中不存在碳碳双键,苯分子中也不存在碳碳双键。D 项,糖类中的单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。答案:A3.(2012 年福建理综,7,6
3、 分)下列关于有机物的叙述正确的是( )A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别解析:乙醇可与氢卤酸发生取代反应,A 错误;C 4H10有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,B 错误;氨基酸不属于高分子化合物,C 错误;乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,甲烷不能,D 正确。答案:D4.(2012 年山东理综,10,4 分)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( )A.苯、油脂均不能使酸性 KMnO4溶液褪色B.甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应C.葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6
4、,二者互为同分异构体D.乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2,二者分子中官能团相同2解析:油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键,能使酸性 KMnO4溶液褪色,A 项错误;甲烷和氯气的反应属于取代反应,而乙烯和 Br2的反应属于加成反应,B 项错误;葡萄糖和果糖的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,C 项正确;乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基,D 项错误。答案:C5.(2012 年重庆理综,9,6 分)萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是( )A.互为同系物B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应D.均最多有 7 个碳原子共平面解析:荧光素和氧化荧光素具有不
5、同的官能团,不属于同一类别物质,所以不是同系物,A 错;两者都含苯环,且酚羟基邻、对位上可引入其他原子,所以可以发生硝化反应,B 正确;荧光素中含有COOH,可与 NaHCO3反应,但氧化荧光素中无COOH,只有酚羟基,而酚羟基是不能与 NaHCO3反应的,所以 C 错;由于两种物质都存在 这一结构,所以这一部分与 可以共面,这样共面的碳原子超过 7 个,D 错。答案:B6.(2011 年四川理综,12,6 分)25C 和 101 kPa 时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃 32 mL 与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体的总体积缩小了 72 mL,原混合烃中乙炔的
6、体积分数为( )A.12.5% B.25%C.50% D.75%解析:根据燃烧方程式:(反应后除去水蒸气)C2H6+ O2 2CO2+3H2O V71 2.5C2H2+ O2 2CO2+H2O V51 1.5C3H6+ O2 3CO2+3H2O V91 2.5由方程式不难发现,C 2H6和 C3H6反应后体积缩小的量是相同的,故可将两者看成是一种物质即可。设 C2H6和 C3H6一共为 x mL,C2H2为 y mL。则有 x+y=32;2.5x+1.5y=72,解得 y=8。混合烃中乙炔的体积分数为100%82=25%,B 项正确。答案:B7.(2010 年大纲全国理综,11,6 分)在一定
7、的温度、压强下,向 100 mL CH4和 Ar 的混合气体中通入 400 mL O2,点燃使其完全反应,最后在相同条件下得到干燥气体 460 mL,则反应前混合气体中 CH4和 Ar 的物质的量之比为( )A.14 B.13 C.12 D.113解析:由题意知 Ar 是稀有气体,不参与反应,反应前后气体的体积变化由 CH4燃烧生成水引起;产物 H2O 为液态,CH 4完全燃烧的化学方程式为:CH4 + 2O2 CO2+2H2O V1 2 1 220 mL (100+400)mL-460 mL=40 mL所以 n(CH4)n(Ar)=V(CH 4)V(Ar)=20 mL80 mL=14。答案:
8、A考点二 有机物的命名及分子结构的确定1.(2013 年新课标全国理综,7,6 分)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是( )A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油解析:动植物油脂及短链醇如乙醇由可再生资源制备,A 正确;生物柴油中 R1、R 2、R 3不相同,为混合物,B 正确;动植物油脂的相对分子质量虽然较大,但不是高分子化合物,C 错误;“地沟油”的主要成分是油脂,可用于制备生物柴油,D 正确。答案:C2.(2013 年上海化学,12,3 分)根据有机化合物的命名
9、原则,下列命名正确的是( )A. 3 甲基 1,3 丁二烯B. 2 羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2 乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3 氨基丁酸解析:A 项编号有误,正确的命名为:2 甲基 1,3 丁二烯;B 项正确的命名为:2 丁醇;C 项主链选错,应选最长碳链为主链,正确命名为 3 甲基己烷;D 项正确。答案:D3.(2013 年浙江理综,10,6 分)下列说法正确的是( )A.按系统命名法,化合物 的名称是 2,3,5,5 四甲基 4,4 二乙基己烷4B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与 甲苯互为同系物,均能使 KMnO4
10、酸性溶液褪色D.结构片段为 的高聚物,其单体是甲醛和苯酚解析:烷烃的命名原则是主链碳链最长,取代基位次和最小,A 中其主链选取和碳原子的标号如图所示,A 选项不符合取代基位次和最小的原则,正确命名应为:2,2,4,5 四甲基 3,3 二乙基己烷,A 错误;苯甲酸的分子式为 C7H6O2,可将分子式变形为 C6H6CO2,因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等,B 错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C 错误;该高聚物为酚醛树酯,为苯酚和甲醛缩聚反应的产物,故 D 正确。答案:D4.(2012 年浙江理综,11,6 分)下列说法正确的是( )A.按系统命名法,化合物 的名称为 2,6
11、 二甲基 5 乙基庚烷B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成 3 种二肽C.化合物 是苯的同系物D.三硝酸甘油酯的分子式为 C3H5N3O9解析:编号:化合物名称应为 2,6 二甲基 3 乙基庚烷,A 错;两者脱水有 4 种方式:丙丙,苯丙苯丙,丙苯丙,苯丙丙,所以可形成 4 种二肽,B 错;苯的同系物中只有一个苯环,C 错;三硝酸甘油酯结构简式为:,分子式为 C3H5N3O9,D 正确。答案:D5.(双选题)(2012 年海南化学,18 1,6 分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为31 的有( )A.乙酸异丙酯 B.乙酸叔丁酯C.对二甲苯 D.均三甲苯5解析:A 项为
12、,有三种氢原子,错误;B 项为 ,有两种氢原子,且氢原子个数比为 31,正确;C 项为 ,有两种等效氢,个数比为 64=32,错误;D 项为,有两种氢原子,其个数比为 93=31,正确。答案:BD6.(2010 年上海化学,3,2 分)下列有机物命名正确的是( )A. 1,3,4 三甲苯B. 2 甲基 2 氯丙烷C. 2 甲基 1 丙醇D. CH 2 甲基 3 丁炔解析:有机物命名时,除了首先应确定主链以外,还应遵循数值和最小原则,其编号为: ,选项A 中正确的名称为:1 ,2,4 三甲苯,选项 A 错误;醇类物质命名时应将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,故选项 C 中正确的名称为:
13、1 甲基 1 丙醇或 2 丁醇,选项 C 错误;炔类物质命名时,应从离三键最近的一端开始编号,故选项 D 中正确的名称为:3 甲基 1 丁炔,选项 D 错误。答案:B7.(2009 年海南化学,18 1,3 分)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )A.2,2,3,3 四甲基丁烷 B.2,3,4 三甲基戊烷C.3,4 二甲基己烷 D.2,5 二甲基己烷解析:A 结构为: ,6 个CH 3等效,有一种氢原子,A 错;1 2 3 4 5B 结构为: ,其中,2,4 位上的 4 个CH 3等效,2 个氢原子等效,另外,3 号位上还有 1 个氢原子,还有一个CH 3,所以共四种氢原子,对应四种
14、峰,其比例关系为 12213,B 错;C 结构为: ,若出现四种峰,比例关系为 3213,C 错;D 结构为: ,出现三种峰,其比例关系为 1224=612,D 正确。答案:D8.(2013 年广东理综,30,16 分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应:6(1)化合物的分子式 为 ,1 mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 mol O 2。 (2)化合物可使 溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为 C10H11Cl)可与 NaOH 水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为 。 (3)化合物与 NaOH 乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为11
15、12,的结构简式为 。 (4)由 CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是 CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在 Cu 催化下与过量 O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为 , 的结构简式为 。 (5)一定条件下, 与 也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为。 解析:(1)依据的结构简式可知其分子式为 C6H10O3,再根据有机物燃烧规律,1 mol C xHyOz燃烧可消耗mol O2,则可计算出 1 mol 该物质最少需消耗 7 mol O2。4yzx(2)化合物含有“ ”,可使酸性高锰酸钾溶液、溴水及溴的四氯化碳溶液褪色。化合物
16、(C 10H11Cl)可与 NaOH 水溶液共热生成化合物,可推知化合物的结构简式为:,其 反应方程式为:+NaOH +NaCl。(3)由题干中反应条件知,化合物转化成化合物是消去反应,且化合物中,氢谱的四组峰面积之比为:1112,可推知化合物的结构简式为:。(4)分析信息可知的结构简式为:HOCH2CH CHCH2OH,化合物经氧化可得化合物,则的结构简式为: 。(5)依据反应的反应机理,可知这两种物质也可发生脱水反应。7答案:(1)C 6H10O3 7(2)酸性高锰酸钾(或溴的四氯化碳)+NaOH +NaCl(3)(4)HOCH2CH CHCH2OH OHCCH CHCHO(5)模拟试题考
17、点一 烃1.(2013 云南玉溪一中)下列叙述中正确的是( )A.(CH3)2C CHCH2CH3中所有碳原子共面B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明苯分子中不存在单双键交替的结构C.聚乙烯能使溴水褪色D.甲醇、乙二醇(HOCH 2CH2OH)互为同系物解析:A 中的碳链结构如图所示: ,依据碳碳双键相连的所有原子共平面,碳碳单键相连的原子中只有三个原子共平面,所以 1、2、3、4、5 号碳原子共平面,但 6 号碳原子不一定在该平面上,A 不正确;聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使溴 水褪色,C 不正确;同系物指结构相似,分子组成相差若干个 CH2原子团的同一类有机物,D 中甲醇是一元醇,乙二醇
18、是二元醇,不是同类物质,D 不正确。答案:B2.(2013 广东汕头达濠中学模拟)2016 年夏季奥运会将在“足球王国”巴西首都里约热内 卢举行,下图酷似奥林匹克旗中的五环的一种有机物被称为奥林匹克烃,下列说法中正确的是( )A.该有机物属于芳香族化合物,是苯的同系物B.该有机物是只含非极性键的非极性分子C.该有机物的一氯代物只有一种8D.该有机物完全燃烧生成 H2O 的物质的量小于 CO2的物质的量解析:从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,属于芳香族化合物,但不属于苯的同系物,因为苯的同系物只含有一个苯环,并且侧链为饱和烃基,A 错;该分子中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,B 错;对于该烃为
19、对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢原子的碳原子进行编号,如图所示,则其一氯代物有七种,C 错;该有机物的化学式为 C22H14,燃烧生成 n(H2O)n(CO2)=227,D 正确。答案:D3.(2012 安徽皖中各校联合体模拟)关于苯乙烯( )的下列叙述中,正确的是( )A.分子中所有原子一定在同一平面内B.不能使 KMnO4酸性溶液褪色C.不能使溴的 CCl4溶液褪色D.可通过加聚反应生成高分子化合物解析:由于单键能旋转,所以苯乙烯中苯环所在平面可能与乙烯基不在一个平面内 ,A 错误;分子中存在着碳碳双键,既可与溴加成,也能被酸性 KMnO4酸性溶液氧化,而使两者褪色
20、,B、C 错误;双键可加聚为高分子化合物,D 正确。答案:D考点二 有机物的命名及分子结构的确定4.(2013 浙江六校联盟改编)下列说法中正确的是( )A.按系统命名法,有机物 的命名为2,3,3,5,5 五甲基 4,4 二乙基己烷B.已知 CC 键可以绕键轴自由旋转,甲苯分子中最多有 13 个原子处于同一平面上C.用溴水可以除去苯中混有的苯酚D.菜籽油、牛油、甘油等都属于酯,均能与氢氧化钠溶液发生皂化反应解析:有机物的正确名称为 2,2,4,4,5 五甲基 3,3 二乙基己烷,A 项错误;因 CC 键可以绕键轴自由旋转,可将甲基上的一个氢旋转至苯的平面上,B 项正确;生成的 2,4,6 三
21、溴苯酚溶于苯中无法分离,C 项错误;甘油是醇,不属于酯,D 项错误。答案:B5.(2012 佛山模拟)某烯烃与 H2加成后得到 2,2 二甲基丁烷,该烯烃的名称是( )A.2,2 二甲基 3 丁烯B.2,2 二甲基 2 丁烯C.2,2 二甲基 1 丁烯D.3,3 二甲基 1 丁烯解析:2,2 二甲基丁烷去掉 2 个氢原子,只能得到一种烯烃:(CH 3)3CCH CH2。答案:D6.(2013 安徽马鞍山高三模拟)现有某化学式为 C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰,其强度比为321,则该有机物的结构简式不可能是( )A.CH3CH2COOH B.CH3COOCH39C.HCOOCH2CH
22、3 D.CH3COCH2OH解析:有几种氢原子就有几个峰,且峰的强度与结构中的氢原子数成正比,因此该物质有三种位置的氢原子,且个数比为 321,B 中只有两种氢原子,且个数比为 11,其他选项均符合条件。答案:B综合演练7.(2013 广东中山模拟)下列关于常见有机物的说法中正确的是( )A.乙烯和苯等质量燃烧时,苯消耗氧气多B.苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应C.用苯萃取溴水中的溴,分液时有机层从分液漏斗下端放出D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别解析:苯、乙烯等质量燃烧时,化成 CHy形式,C 6H6CH,C 2H4CH 2,乙烯耗氧多,A 项错;苯可以燃烧
23、,是氧化反应,B 项错;苯的密度比水小,浮在水面上,故有机层应从上端倒出,C 项错;D 项中乙烯可以使酸性 KMnO4溶液和溴水都褪色,而甲烷不反应,D 正确。答案:D8.(2012 襄阳模拟) 的正确名称是( )A.2,5 二甲基 4 乙基己烷B.2,5 二甲基 3 乙基己烷C.3 异丙基 5 甲基己烷D.2 甲基 4 异丙基己烷解析:对烷烃的命名关键是选好主链,主链最长且支链最多,然后从支链近的一端编号:,名称为 2,5 二甲基 3 乙基己烷。答案:B9.(2013 绍兴一中模拟)丁香油酚的结构简式是,该物质不应有的化学性质是( )可以燃烧 可以跟溴加成 可以使酸性 KMnO4溶液褪色 可
24、以跟 NaHCO3溶液反应 可以跟NaOH 溶液反应 可以在碱性条件下水解A. B. C. D.解析:有碳碳双键可以跟溴加成,也可以使酸性 KMnO4溶液褪色 ;有酚羟基可以跟 NaOH 溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,在碱性条件下能水解的有酯基和卤代烃。答案:D10.(2013 成都七中模拟)茉莉酸甲酯具有强烈而持久的茉莉花香,广泛用于人工配制的茉莉精油中,其结构简式如图所示。下列关于茉莉酸甲酯的说法中不正确的是( )10A.分子式为 C13H20O3B.茉莉酸甲酯易溶于水C.能使酸性 KMnO4溶液褪色D.能使 Br2的 CCl4溶液褪色解析:根据结构简式可知,分子中含有碳碳双键、
25、酯基和羰基,酯类化合物难溶于水,所以选项 B 不正确,其余选项都是正确的,答案选 B。答案:B11.(2013 浙江苍南求知中学模拟)某有机化合物 A 经李比希法测得其中含碳为 70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一:用 质谱法分析得知 A 的相对分子质量为 136。方法二:核磁共振仪测出 A 的核磁共振氢谱有 4 个峰,其面积之比为 1113。如下图 A。方法三:利用红外光谱仪测得 A 分子的红外光谱,如下图 B。(1)分子中共有 种化学环境不同的氢原子。 (2)A 的分子式为 。 (3)该物质属于哪一类有机物 。 (4)A
26、 的分子中只含一个甲基的依据是 (填序号)。 a.A 的相对分子质量b.A 的分子式c.A 的核磁共振氢谱图d.A 分子的红外光谱图(5)A 的结构简式为 。 (6)A 的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:能发生水解反应;分子结构中含有一个甲基。则该芳香类 A 的同分异构体共有 种。 解析:(1)由图 A 知,A 有 4 个峰,则 A 中有 4 种氢原子;11(2)N(C)N(H)N(O)= =441,则 A 的实验式为 C4H4O,设 A 的70.59 12 .8 170.59.86 分子式为(C 4H4O)n,又 Mr(A)=136,可得 n=2,则分子式为 C8H8O2;(
27、3)由图 B 知,A 含有苯环,占 6 个 C 原子,还含有 C O、COC、CC、CH,其中 C O、COC 可组合为 ,所以该物质为酯类 ;(4)结合上述(3)的解析,再结合图 A 知有 4 种氢原子,且其比例为 1113,又由于CH 3上氢原子数为 3,所以只能有一个CH 3。(5)综上所述,A 的结构简式为 ;(6)A 的芳香类同分异构体能发生水解的一定含有酯基,分子结构中又含有一个CH 3,所以可能是乙酸酚酯(),也可能是甲酸酚酯且苯环上连一个CH 3,( ,有邻、对、间位三种结构),所以可能的结构有 4 种。答案:(1)4 (2)C 8H8O2(3)酯类 (4)bc(5) (6)4
28、12.(2013 杭州地区七校高三联考)某烃 A 的相对分子质量为 84。回答下列问题:(1)下列物质与 A 以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不相等的是(填序号) 。 a.C7H12O2 b.C6H14c.C6H14O d.C7H14O3(2)若烃 A 为链烃,与 HBr 加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种。A 的结构简式为 ; 链烃 A 与溴的 CCl4溶液反应生成 B,B 与 NaOH 的醇溶液共热可得到 D,D 分子中无溴原子。请写出由 B 制备 D 的化学方程式: ; B 与足量 NaOH 水溶液完全反应,生成有机物 E,该反应的化学方程式: ; E
29、 与乙二醇的关系是 。 (3)若核磁共振氢谱显示链烃 A 有三组不同的峰,峰面积比为 321,则 A 的名称为 。 (4)若 A 不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则 A 的结构简式为 。 解析:用商余法求 A 的分子式: =7,由于氢原子不能为 0,所以可以是 C6H12,不可能含 5 个碳原子(否则氢8412原子超过 12 个了)。(1)要使总物质的量不变,耗氧量也不变,则可以对 C6H12的分子式进行变换,凡是能写成 C6H12(CO2)n(H2O)n形式的耗氧量均不变(因为 CO2和 H2O 不需要消耗 O2就是完全燃烧产物),a 可以写成 C6H12(CO2),c 可以写成C6H
30、12(H2O),d 可以写成 C6H12(CO2)(H2O),只有 b 不可以,答案选 b。12(2)能发生加成反应,则 A 为烯烃,由 A 与 HBr 加成后只能得到一种产物,且该烃的一溴代物只有一种,所以A 为对称结构,把 CH2 CH2中的所有氢原子换成CH 3即得 A: ,依据题意,AB 发生加成反应,则 B 为 ,BD 发生消去反应,则 D 为 ,BE 发生取代反应,则 E 为 E 与乙二醇都属于二醇,是同系物。(3)根据题意知,A 有三种氢原子,且数目比为 321,则 A 可能为:CH 3CH2CH CHCH2CH3(3 己烯),也可能为(2-乙基-1-丁烯)(4)由题意知,A 为饱和烃,则只能为环烷烃。答案:(1)b(2) +2NaOH +2NaBr+2H2O +2NaOH +2NaBr 同系物(3)3 己烯或 2 乙基 1 丁烯(答出一种即可)(4)
