2015届高三化学一轮考点突破训练：11-3《烃的含氧衍生物》.doc

1、重 点 突 破锁定高考热点 探究规律方法重 点 突 破锁定高考热点 探究规律方法考点 1 烃的含氧衍生物的结构和性质题组训练1某有机物结构简式为，下列关于该有机物的说法中不正确的是( )A遇 FeCl3溶液显紫色B与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应，最多消耗 NaOH 3 molC能发生缩聚反应和加聚反应D1 mol 该有机物与溴发生加成反应，最多消耗 1 mol Br2解析 A 项，有机物分子中存在酚羟基，所以遇 FeCl3溶液显紫色；B 项，有机物分子中含有一个酚羟基、一个羧基和一个连在苯环上的氯原子，所以 1 mol 有机物与足量的氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠 4 mol，题中没有明

2、确给出有机物的物质的量；C 项，有机物分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基和羟基，能发生缩聚反应；D 项，1 mol 该有机物中只含有 1 mol 碳碳双键，与溴发生加成反应时，最多消耗 1 mol Br2。答案 B2(2013重庆)有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。X(C24H40O5)H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是( )A1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成 3 mol H2OB1 mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 2 mol XCX 与足量 HBr

3、 反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY 和癸烷的分子链均呈锯齿形，但 Y 的极性较强解析 X 分子中含有 3 个羟基，1 mol X 发生消去反应最多能生成 3 mol H2O，A 项正确；NH 2、NH与COOH 发生脱水反应，1 mol Y 最多消耗 3 mol X，B 项错误；1 mol X 最多能与 3 mol HBr 发生取代反应，得到有机物的分子式为 C24H37O2Br3，C 项正确；Y 与癸烷都是链状结构，呈锯齿状，Y 的极性较强，D 项正确。答案 B3(双选)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确

4、的是( )A能与 FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性 KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应解析 A 项，普伐他汀的结构中不存在酚羟基，故它不能与氯化铁溶液发生显色反应，A 项错误；B 项，普伐他汀的结构中含有碳碳双键，故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 项正确；C 项，有碳碳双键能发生加成反应，有羟基、羧基、酯基能发生取代反应，有醇羟基还可以发生消去反应，C 项正确；D 项，1 mol 普伐他汀最多可与 2 mol NaOH 反应(羧基和酯基)，D 项错误。答案 BC4(2013江苏)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定

5、条件下反应制得：下列有关叙述正确的是( )A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用 FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析 贝诺酯分子中含有酯基、酰胺键两种含氧官能团，A 项错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用 FeCl3溶液鉴别二者，B 项正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与 NaHCO3溶液反应，但对乙酰氨基酚不能与 NaHCO3溶液反应，C 项错误；贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，酰答案 B归纳总结1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较2多官能团有

6、机物性质的判断(1)多官能团有机物性质的确定步骤。第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。(2)官能团与反应类型。考点 2 烃的衍生物的相互转化以不饱和烃乙烯为例，写出上述变化的化学方程式，并指出其反应类型：CH 2=CH2HX CH 3CH2X(加成反应)CH 3CH2X CH2=CH2HX(消去反应) 氢 氧 化 钠 的 醇 溶 液 CH 2=CH2H 2O CH3

7、CH2OH(加成反应) 催 化 剂 CH 3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170(消去反应)CH 3CH2XH 2O CH3CH2OHHX(水解反应或取代反应) 氢 氧 化 钠 溶 液 CH 3CHOH 2 CH3CH2OH(加成反应或还原反应) 催 化 剂 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O(氧化反应) 催 化 剂 2CH 3CHOO 2 2CH3COOH(氧化反应) 催 化 剂 CH 3COOHHOCH 2CH3 浓 H2SO4 CH3COOCH2CH3H 2O(酯化反应或取代反应)CH 3COOCH2CH3H 2O CH3COOHHOCH 2CH3(水

8、解反应或取代反应) 催 化 剂 略(同 )10 略(同 )CH3CH2OH CH3COOH(氧化反应) KMnO4酸 性 溶 液 CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O(取代反应) H 题组训练5.(2013山东)聚酰胺66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：(1)能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为_。(2)D 的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验 D 中的官能团，所用试剂包括 NaOH 水溶液及_。(4)由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为_。解析 (1)B 的分子式是 C4H8O，能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，

9、所以B 的同分异构体有 CH3CH2CH2CHO、(CH 3)2CHCHO。(2)生成 D 的反应是OH 被Cl 取代的反应，所以 D 是 CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析 D 和 CH2(CN)CH2CH2CN 的结构知反应是取代反应。(3)加 NaOH 溶液，D 中的氯原子水解产生 Cl ，然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验 Cl 。(4)F 是 HOOC(CH2)4COOH，G 是 H2N(CH2)6NH2，则两者发生缩聚反应生成 H。答案 (1)CH 3CH2CH2CHO、(CH 3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应(3)HNO3、AgNO 3(4)nHOO

10、C(CH2)4COOHnH2N(CH2)6NH26(2013新课标全国)查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃 A 的相对分子质量在 100110 之间，1 mol A 充分燃烧可生成 72 g 水。C 不能发生银镜反应。D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 种氢。RCOCH 3RCHO RCOCH=CHR 一 定 条 件 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)E 的分子式为_，由 E 生成 F 的反应类型为_。(4)G 的结构简式为_。(5)D 的芳香

11、同分异构体 H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 2：2：2：1：1 的为_(写结构简式)。解析 由 1 mol A 完全燃烧生成 4 mol H2O 知，1 个 A 分子中有 8 个氢原子，再结合A 是芳香烃及相对分子质量在 100110 之间知，1 个 A 分子中有 8 个碳原子，故 A 是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇 B，因 B 的氧化产物 C 不能发生银镜反应，故并结合 C、F 分子结构知，G 为 。H 能发

12、生水解反应说明其含有酯基，故 H 是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F 的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO 直接连接在苯环上时，苯环上还有一个OH、一个CH 3，共三个取代基，它们共有 10 种不同的结构；当苯环上的取代基为CH2CHO 与OH 时，二者在苯环上有 3 种不同的位置关系，故共有 13 种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式： 。答案 (1)苯乙烯归纳总结有机推断1推断有机物的依据有机物间的转变，实质上是官能团的转变，因而，做题时应根据官能团的性质和相互转变关系，结合具体的实验

13、现象，数据，再分析综合，做出正确合理的推断。2推断有机物的思路3推断有机物的方法(1)根据官能团的特征反应推断。(2)根据反应后的产物逆向推断。(3)根据衍变关系及反应条件，找出突破口进行推断。(4)根据题目信息，灵活应用有机物知识进行推断。4官能团的特征反应有机物的性质主要由官能团决定，而不同的官能团表现出不同的性质，而这些代表官能团性质的特征反应是有机推断的关键点之一。常见的特征反应如下：(4)能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2反应的有机物必含有“CHO” 。(5)能与 Na 反应放出 H2的有机物必含有“OH”或“COOH” 。(6)能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出

14、 CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有COOH。(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质等。(9)遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“CH 2OH”的醇。5有机化学反应中的定量变化在有机化学反应中，常出现一些定量的变化，通过这些定量的变化可以对物质的结构作出判断。(1)1 mol 加成时需 1 mol H2,1 mol CC完全加成时需 2 mol H2,1 mol CHO 加成时需 1 mol H2，而 1 mol 苯环加成时需 3 mol H2。(2)1 mol CHO 发生银镜

15、反应或与新制的 Cu(OH)2完全反应时生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu2O。(3)2 mol OH 或 2 mol COOH 与活泼金属完全反应放出 1 mol H2。(4)1 mol COOH 与碳酸氢钠溶液完全反应放出 1 mol CO2。考点 3 有机反应基本类型1.应用反应类型与物质类别判断反应类型 概念 实例取代反应有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应烷烃的卤代苯及其同系物的卤代、硝化、磺化醇分子间脱水苯酚与浓溴水反应酯化反应(取代反应)羧酸与醇作用生成酯和水的反应酸(含无机含氧酸)与醇葡萄糖与乙酸水解反应(取代反应)有机物在有水参加时，分解成两

16、种或多种物质的反应酯的水解卤代烃的水解二糖、多糖的水解蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成烯烃、炔烃与H2、X 2、H 2O、HX 的加成新物质的反应 苯及苯的同系物与 H2的加成醛或酮与 H2的加成油脂的氢化消去反应有机物分子中脱去一个小分子(如 H2O、HX)生成不饱和化合物的反应醇分子内脱水生成烯烃卤代烃的消去反应加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚缩聚反应单体化合物间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子物质(H 2O、HX 等)的反应多元醇与多元羧酸反应生成聚酯氨基酸反应生成多肽氧化反应有机

17、物分子中加氧或去氢的反应与 O2反应使酸性 KMnO4溶液褪色的反应RCHO 发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应烯烃、炔烃及其衍生物与氢气加成醛催化加氢生成醇油脂的硬化2.依据官能团判断反应类型官能团 有机反应类型碳碳双键或三键 加成反应、氧化反应醛基 加成反应(还原反应)、氧化反应羟基、羧基 酯化反应、缩聚反应卤素原子、羟基 取代反应、消去反应羰基(酮) 加成反应(还原反应)硝基 还原反应酯基 水解反应题组训练7(2014福州模拟)下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是( )A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取

18、代反应D反应是取代反应解析 本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。A 项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B 项乙烯含有不饱和键，能发生反应得聚乙烯，正确；C 项都是取代反应，错误；D 项正确。答案 C8下面是天津大学化工学院研制的 2,6二氯苯胺的合成路线。下列说法正确的是( )A反应属于取代反应，反应属于加成反应B反应属于取代反应，反应属于氧化反应C反应属于取代反应，反应属于取代反应D反应属于取代反应，反应属于加成反应解析 根据取代反应的定义，可以判断出反应、均属于取代反应。答案 C9迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的溶液发生反应解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A 项错。1 分子迷迭香酸中含有 2 个苯环，1 个碳碳双键，则 1 mol 迷迭香酸最多能和 7 mol 氢气发生加成反应，B 项错。1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟基、1 个羧基、1 个酯基，则 1 mol 迷迭香酸最多能和 6 mol NaOH 发生反应，D 项错。答案 C