1、,香豆素波谱解析,少数为 5,6-吡喃骈 香豆素 如;美花椒 内酯,香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。,只有苯环上有取代基的香豆素 如: 7-羟基香豆素,呋喃香豆素( 线型和角型),其他香豆素,简单香豆素,吡喃香豆素( 线型和角型),香豆素的分类,香豆素的分类,简单香豆素,取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在,因此,7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,7-羟基香豆素,简单香豆素,如:
2、属此类型的香豆素化合物,呋喃香豆素(线型和角型),呋喃香豆素(线型和角型),直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成,三个环在一直线上。角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成,三个环不在同一条直线上。,吡喃香豆素(线型和角型),吡喃香豆素(线型和角型),直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成,三个环在一直线上。角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成,三个环不在同一条直线上。,其他香豆素,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。,香豆素波谱解析,有母核上无含氧取代基,有含氧取代基,最大吸收向红位
3、移。,274 nm苯环,311 nm吡喃酮环,(一)紫外光谱法UV下显蓝色荧光。C7位导入-OH荧光增强-OH醚化后荧光减弱,香豆素波谱解析,(二)红外光谱3025 3175 cm-1 C-H 伸缩振动 1700 1750 cm-1 羰基伸缩振动 1500 1600 cm-1 芳环吸收 1600 1650 cm-1 出现1-3个较强峰,香豆素波谱解析,(三)1H-NMR环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应 因此:,香豆素波谱解析,当C3、C4位未取代时:,当C3或C4取代时:,香豆素波谱解析,当C5 , C7二氧代:,C6-H d, J=2 Hz C8-H d, J=2 Hz C6-H 尖峰区别 C8-H 与C4-H有远程偶合,香豆素波谱解析,当C7-OR、C8或C6烷基取代时:,香豆素波谱解析,(四)13C-NMR,香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下:,当-OR取代时: 连接的碳 +30ppm 邻位碳 -13ppm 对位碳 -8 ppm,香豆素波谱解析,(五)质谱香豆素类化合物有如下特点:,有强的分子离子峰;,基峰是失去CO的苯骈呋喃离子;,主要裂解途径是:首先失去CO。,香豆素波谱举例,香豆素波谱举例,香豆素波谱举例,,Thank You!,0945627邓莉萍 0945628梁祖青 0945629文莉 0945630程凯 0945632陶玉萍,