1、香豆素-3羧酸的合成,实验目的,学习利用Knoevenagel反应制备香豆素的原理和实验方法。了解酯水解法制备羧酸的方法。巩固重结晶操作。,实验原理,香豆素又名1, 2-苯并吡喃酮，存在许多天然产物中，是重要的医药、化工原料。 本实验以水杨醛与丙二酸二乙酯在六氢吡啶存在下发生Knoevenagel反应，制备香豆素-3-羧酸乙酯，然后在水解条件下制备目标产物。,实验试剂,水杨醛 1.0 mL (1.16g, 0.0095mol) 丙二酸二乙酯 1.2mL (1.26g, 0.0079mol) 六氢吡啶 0.1mL 氢氧化钾 0.6g 乙醇 盐酸,物理常数,实验装置,第一步反应装置,第一步重结晶装
2、置 第二步回流装置,实验内容,在50mL干燥圆底烧瓶中，加入水杨醛1.0 mL (1.16g, 0.0095mol)和丙二酸二乙酯1.2mL (1.26g, 0.0079mol)，乙醇 5mL,六氢吡啶 0.1mL，一滴冰醋酸，加上干燥管，搅拌回流1.5h。稍冷却后，从冷凝管加入6mL水，析出固体。过滤，并用1mL冰水冷却后的50%的乙醇洗涤固体两次，粗品用25%的乙醇重结晶，干燥后得到香豆素-3-羧酸乙酯，称量，计算产率。,（1）香豆素-3-羧酸乙酯的制备,实验内容,在50mL烧瓶中，加入香豆素-3-羧酸乙酯0.8g和 氢氧化钾 0.6g (0.01mol)，乙醇 4mL,水 2mL， 搅拌加热回流15min。趁热将反应物倒入20mL浓盐酸和10mL的水混 合物中 冷却，过滤，并用冰水洗涤固体粗品用水重结晶干燥后得到香豆素3-羧酸， 称量，计算产率。,（2）香豆素-3-羧酸的制备,注意事项,1. 第一步反应时，装置一定要干燥，安装干燥管 2. 洗涤固体时，一定要断开泵，并少量多次润湿，然后抽干既可。 3.乙醇重结晶一定要加回流冷凝管。,下周实验,二苯甲酮的合成,
