1、第二节 芳香烃,思考,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,2.最简单的芳香烃是？,苯,一、苯的结构,分子式：,C6H6（不饱和）,结构简式：,或,结构式：,结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,二、苯的物理性质,颜色状态：,气味：,毒性：,水溶性：,密度：,熔沸点：,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有机溶剂,沸点 80.1, 易挥发,熔点 5.5,三、苯的化学性质,1.氧化反应,现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟,注意：,但不
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2.取代反应,(1)溴化反应,注意：,反应物:苯和液溴（不能用溴水）,反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）,溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,(2)硝化反应,注意：,a.反应温度5060，水浴加热,b.浓硫酸作用是催化剂、吸水剂,c.硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大,d.实验中反应物的加入顺序：一定要先加浓硝酸，之后再将浓硫酸沿着器壁缓慢注入浓硝酸中，并振荡使之混匀，待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却到50-60 以下，再慢慢滴入苯。,3.加成反应（与H
3、2、Cl2，不能与溴水）,C6H6,C6H12,（易取代、 能氧化、难加成）,苯不具有典型的双键所应有的性质，与烯烃相比，苯不易加成，但在特殊情况下，仍能发生加成反应。,四、苯的同系物,1.定义：,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,2.通式：,CnH2n-6 (n6),对比思考:,比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.,四、苯的同系物,3.化学性质：,（1）氧化反应,a.燃烧氧化,b.被高锰酸钾氧化,KMnO4 （H+）,与苯相似,可使酸性KMnO4溶液褪色,（2）取代反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2,4,6-三硝基甲苯（简称三硝基甲苯，TNT） 淡黄色针状晶体，不溶于水。
4、不稳定，烈性爆炸,Fe,光,+,Cl2,+,HCl,以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？,讨论,（3）加成反应,2. 应用：简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。,1. 来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,五、芳香烃的来源及其应用,下列分子的一氯代物有多少种？,3种,4种,3种,2种,3种,5种,强化练习,C,2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色，但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（ ） A.2 B.3 C.4 D.5,B,3下列物质属于苯的同系物是（ ）,A.,B.,C.,D.,B,4. 苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是（ ） 苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A. B. C. D.,C,
