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类型药化实验三-苯佐卡因的合成2015.12.23.ppt

  • 上传人:weiwoduzun
  • 文档编号:4194768
  • 上传时间:2018-12-14
  • 格式:PPT
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    药化实验三-苯佐卡因的合成2015.12.23.ppt
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    1、药物化学实验,药化教研室冯建鹏 短号:679280 药学院202-1室,实验三 苯佐卡因(Benzocaine)的介绍,通用名称:苯佐卡因 英文名称:Benzocaine 中文别名:阿奈司台辛、苯唑卡因、麻因 英文别名:Anaesthesine、Anaesthesinum、Anesthamine 分子式: C9H11NO2 性 状: 本品为白色结晶性粉末;无臭,味微苦 溶解性: 本品在乙醇、三氯甲烷或乙醚中易溶,在脂肪油中略溶,在水中极微溶解;在稀酸中溶解 【熔点 】8891。 【沸点 】172 (12.7517 mmHg) 【密度 】1.17g/mL 用途:苯佐卡因是一种局麻药,有止痛、止痒

    2、作用。主要用于创面,溃疡面,痔疮麻醉止痒、止痛,其软膏剂还可以用于作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用特点是起效迅速,约30s即可产生止痛作用,且对粘膜没有渗透性、毒性低,不会影响心血管系统和神经系统,苯佐卡因实验目的和内容,实验目的 掌握苯佐卡因的合成方法 了解药物合成的基本过程 实验内容 合成苯佐卡因 掌握氧化、酯化和还原反应的原理 氧化、酯化和还原反应的基本操作,苯佐卡因实验一(氧化),实验装置,重铬酸钾,水50 mL,搅拌,滴加浓硫酸32ml(20 min),对硝基甲苯 8g,油浴加热,微沸 1.5 h,抽滤,洗涤3次,5%硫酸 35ml,沸水浴,5%NaOH 70ml,抽滤,

    3、50抽滤,活性碳0.5 g,抽滤,将滤液倒入到15%硫酸50 mL,抽滤,洗涤,干燥,23.6 g,溶解,倾入80 ml冷水,每次15 mL,冷却,实验过程,向250 mL三口瓶中加入23.6g重铬酸钾和50ml水,机械搅拌溶解后,加入8g研碎的对硝基甲苯、开启搅拌器。用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸(大概需要20min),滴加完毕后,关闭滴液漏斗,稍冷后再将烧瓶放在油浴上小火加热,使反应混合物微沸90min(约110,如果冷凝管有白色固体,可适当关小冷凝水)。冷却后,将反应液倒入80ml冷水中,抽滤,残渣用45ml水分三次洗涤,将粗制的对硝基苯甲酸固体放入100ml烧杯中。加入5%硫酸35ml

    4、,在沸水浴上加热10min,并不断搅拌,冷却后抽滤,滤渣溶于温热(50左右)的70ml 5%氢氧化钠溶液,50左右抽滤,滤液加入活性炭0.5 g脱色5-10min,趁热抽滤,冷却,在充分搅拌下将滤液慢慢倒入另一盛有50ml 15%硫酸的大烧杯中,浅黄色沉淀析出。抽滤,固体用少量水洗至近中性,抽干后干燥,注意事项,一、浓硫酸有强腐蚀性,量取、转移一定要注意安全(滴液漏斗的使用方法,首先检漏,活塞口超上,涂凡士林的方法),重铬酸钾的溶解用加热套加热。 二、氧化反应是放热反应,反应温度上升迅速,料液颜色逐渐变深。注意要严格控制浓硫酸的滴加速度,严防反应混合物高于沸腾温度 三、反应结束之后,趁热及时将

    5、冷凝管、真空塞、机械搅拌活塞拔出,否则会粘在一起。 四、需要配制: 5% H2SO4 35ml5% NaOH 70ml15% H2SO4 50ml,苯佐卡因实验二(酯化),对硝基苯甲酸6 g,无水乙醇 24 mL,滴加浓硫酸2 mL,加热回流80 min,100120,稍冷,抽滤,研细,研磨,测pH值,抽滤,洗涤,干燥,计算收率,摇匀,加氯化钙干燥管,倒入100ml水中,加入5%Na2CO310ml,反应机理,反应装置,显碱性,少量水,实验过程(酯化),在干燥的100ml圆底烧瓶中依次加入6g对硝基苯甲酸,24ml无水乙醇,逐渐加入2ml 浓硫酸,加热回流80 min(油浴温度100-120

    6、),稍冷,将反应液倒入100ml冷水中,并不断搅拌,抽滤,滤渣移至研钵中,研细,加入5%碳酸钠10ml,研磨5min,以除去未酯化的对硝基苯甲酸,测pH是否碱性,抽滤,用少量水洗涤滤饼,抽干,干燥,称重。注意事项:酯化反必须在无水条件下进行,如有水进入反应系统中,收率将降低。无水操作的要点是:原料干燥无水;所用仪器、量具干燥无水;反应期间冷凝管上方加干燥管避免水进入反应瓶。,苯佐卡因实验三(还原),25 mL水,0.7g NH4Cl,4.3 g 铁粉,机械搅拌,稍冷,慢慢加入5g对硝基苯甲酸乙酯,搅拌,油浴回流 90min,加饱和碳酸钠调pH7-8,抽滤,微沸活化 5 min,充分搅拌,加CH

    7、Cl3 30ml,搅拌3-5min,洗涤、分层,5%HCl萃取三次,4Ar-NO2+9Fe+4H2O-4Ar-NH2+3Fe3O4,装置图,40%NaOH调pH 8抽滤、干燥,实验过程(还原),在装有机械搅拌器的100ml三颈烧瓶中,加入25ml水,氯化铵0.7 g,铁屑4.3g,充分搅拌回流微沸10min使铁屑活化,稍冷,慢慢加入5g 对硝基苯甲酸乙酯,充分激烈搅拌,回流1.5小时,待反应冷却到40后,加入少量饱和碳酸钠溶液调pH7-8,加入30ml氯仿,搅拌3-5min,抽滤;用10 mL氯仿洗三颈瓶及滤渣,合并滤液,倒入100ml分液漏斗中,静置分层,弃去水层,氯仿层用5%盐酸溶液萃取三次(每次30mL),合并滤液(水层),用40%氢氧化钠溶液调pH=8,析出结晶,抽滤,干燥得苯佐卡因粗品注释: (1)在加热回流过程中,先有红棕色氢氧化铁生成,最后反应物呈深棕色偏黑,这是因为有Fe3O4存在所致。 (2)滤渣四氧化三铁残渣中可能夹杂着少量产品,大量制备时可用热水或稀醇洗一次,以减少损失。 (3)硝基先被还原成亚硝基,亚硝基再变成胲(即羟胺),还原变成氨基。 (4)水不宜加得太多。,

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