1、 第 1 讲 有机物的组成与结构 考纲要 求 1. 能 根据 有机 化合物 的元 素含 量 、 相对 分子质 量确 定有 机化 合物 的分子 式 。 2.了解常 见有 机化合 物的 结构 ； 了解有 机物分 子中 的官能 团 ，能 正确表 示它 们的结 构 。3. 了 解确定 有机 化合 物结 构的 化学方 法和 某些 物理 方法 。4.了 解有 机化 合物 存在 同分异 构现 象 ， 能判断简单有机 化合物的 同分异构体( 不包括手 性异 构体) 。5.能根据有机化 合 物命名规则命 名简单 的有 机化 合物 。 考点一 有 机物 的组 成、 成键特 点及 官能 团 1 认 识有 机物 (1
2、) 概念 ： 含有 碳 元素 的化 合物 称 为有 机化 合物 ， 简 称有机 物 。( 但 CO 、CO 2 、 碳酸及 其 盐 、金属碳化物、 金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似 ，属于无机物) 。绝大 多 数有机 化合 物都 含有 氢元 素 。C 、H 、O 、N 、S 、P 、卤素 是有 机物 中的 主要 组成 元 素 。 (2) 性质特 点( 大 多数 有机 物) 难溶于 水 ， 易溶 于汽 油 、 酒精、 苯等 有机 溶剂 ； 多 数为非 电解 质 ， 不导 电 ； 多数熔 、 沸 点较低 ；多 数易 燃 、 易分 解 ，反 应复 杂等 。 2 碳 原子 的成 键特 点 (1)
3、 碳原子 的结 构及 成键 特 点 碳原子 最外 层 有 4 个 电子 ， 不易 失去 或获得 电 子而 形成阳 离子 或阴 离子 ， 碳 原子易 通过 共价键 与碳 原子 或其 他非 金属原 子相 结合 。 (2) 有机化 合物 中碳 原子 的 结合方 式 碳原 子间 可形 成稳 定的 单键、 双键 或三 键 。 多个 碳原 子可 相互 结合 形成碳 链或 碳环 ， 碳 链可 以带有 支链 ， 碳 链和 碳环 也可以 相互 结合。 碳原 子也 可以 与 H 、O 、N 、S 等 多种 非金 属原 子形 成 共价 键 。 3 有 机物 的分 类及 官能 团 (1) 按组成 元素 分类 ：有 机
4、 化合物 可分 为烃 和烃 的衍 生物 。 (2) 按碳的 骨架 分类 有机 化合 物 链状化 合物 如CH 3 CH 2 CH 3 环状化 合物 脂环化 合物 如OH 芳香化 合物 如OH (3) 按官能 团分 类 官能 团 ： 决定 化合 物特 殊性质 的原 子或 原子 团 。 有机 物的 主要 类别 、官 能团和 典型 代表 物 类别 官能团 代表物 名称 、结 构简 式 烷烃 甲烷 CH 4烯烃 CC( 碳 碳双 键) 乙烯 H 2 C=CH 2炔烃 C C ( 碳 碳三 键) 乙炔 HC CH 芳香烃 苯 卤代烃 X( 卤素 原子) 溴乙 烷 C 2 H 5 Br 醇 OH(羟基)
5、乙醇 C 2 H 5 OH 酚 苯酚 C 6 H 5 OH 醚 乙醚 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3醛 乙醛 CH 3 CHO 酮 丙酮 CH 3 COCH 3羧酸 乙酸 CH 3 COOH 酯 乙酸乙 酯 CH 3 COOCH 2 CH 3深度思 考 判断正 误， 正确 的划 “ ”，错 误的 划 “ ” (1) 官能团 相同 的物 质一 定 是同一 类物 质 ( ) (2) 含有羟 基的 物质 只有 醇 或酚 ( ) 解析 无机 物中 的 H 2 O 、 含氧酸 都含 有羟 基， 有机 物的 “ 羧基 ”、 “糖 类 ” 中也都 含有 羟基。 (3) 含有醛 基的 有机 物一 定
6、 属于醛 类 ( ) 解析 有机 物的 甲酸 、 甲 酸某酯 以及 某些 糖( 如 葡萄 糖) 中均 含有 醛基 ， 它 们均 不属于 醛 类物质 。 (4) 、COOH 的名 称分 别为笨 、酸 基 ( ) (5) 醛基的 结构 简式 为 “ COH ” ( ) (6) 含有苯 环的 有机 物属 于 芳香烃 ( ) (7)CO 2 、CO 、NaHCO 3 中 都含有 碳元 素， 它们 都属 于有机 物 ( ) 题组一 正 确表 示有 机物 1 某期 刊封面 上的 一个分 子球棍 模型图 如图所 示 ， 图中“ 棍” 代 表单键 、双 键或三 键 ，不 同颜色 的球 代表 不同 元素 的原子
7、 。该 模型 图可 代表 一种 ( ) A 氨基 酸 B 卤代 羧酸 C 醇钠 D 酯 答案 A 解析 观察 本题 模型 可见 ： 有 四种 不同 颜色的 球 ， 也就是 有四 种元 素， 其中 有一个 绿球 有四个 键， 推测 绿球 代表 碳原子 。 白 球均 在末 端， 都只与 一个 球相 连， 推测 白球为 氢原 子。红球既可单连绿球，也可一端连绿球( 碳原子) 一端连白球( 氢原子) ，可 推断为氧 原 子。蓝 球只 能形 成三 个价 键，可 知为 氮原 子。 因此 该模型 代表 甘氨 酸( 氨 基乙 酸) 。 2(2011 上 海，4) 下列 有 关化学 用语 能确 定为 丙烯 的是
8、 ( ) 答案 D 解析 A 项也 可能 是其 他 有机化 合物( 如 CF 2 =CF CF 3 ) 的球棍模 型； B 项也 可能是 环 丙烷( ) 的 分 子 式 ； 丙 烯 的 电 子 式 为 ， 结 构 简 式 为 CH 2 =CH 3 CH ，所 以答 案 选 D 。 题组二 官 能团 的识 别 3 北 京奥 运会 期间 对大 量 盆栽鲜 花施 用了 S 诱抗素 制剂 ， 以保 持鲜 花盛 开 。S 诱抗素的分 子结构 如图 ，下 列关 于该 分子说 法正 确的 是 ( ) ( 提示 ： 是羰 基) A 含有 碳碳 双键 、羟基、羰基 、羧基 B 含有 苯环 、羟基 、 羰基 、羧
9、基 C 含有 羟基 、羰基 、 羧基 、酯基 D 含有 碳碳 双键 、苯环、羟基 、羰基 答案 A 解析 从图 示可 以分 析， 该有机 物的 结构 中存 在 3 个碳碳 双键 、 1 个羰 基、 1 个醇羟 基、 1 个羧 基。A 选项 正确 。 4 迷迭 香酸是 从蜂 花属植 物中提 取得到 的酸性 物质 ，其结 构如图 所示 。 该物 质中含 有的官 能团有_ 。 答案 羧基 、酯基 、( 酚)羟基 、碳 碳双 键 解析 根据 图中 所示 结构 ，可以 看出 该物 质含 有如 下官能 团： 羧基 、酯 基、( 酚) 羟基 、 碳碳双 键。 5 下 列有 机化 合物 中 ， 有 多个官 能
10、团 ： (1) 可以看 作醇 类的 是_ ；( 填编 号 ， 下同) (2) 可以看 作酚 类的 是_ ； (3) 可以看 作羧 酸类 的是_ ； (4) 可以看 作酯 类的 是_ 。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E 考点二 有 机化 合物 的同 分异构 体及 命名 1 有 机化 合物 的同 分异 构 现象 同分异 构现 象 化合物 具有 相同 的 分 子式 ，但结构 不 同， 因 而产生 性质 上的 差异 的现 象 同分异 构体 具有同 分异 构现 象 的 化合 物互为 同分 异构 体 类 型 碳链异 构 碳链骨 架不 同 如 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
11、和 位置异 构 官能团 位置 不同 如：CH 2 =CH CH 2 CH 3和 CH 3 CH=CH CH 3官能团 异构 官能团 种类 不同 如：CH 3 CH 2 OH 和 CH 3 O CH 32.同系 物 结构相 似 ， 分 子组 成上 相 差一个 或若 干 个 CH 2 原子 团 的化 合物 互称 同系 物 。 如 CH 3 CH 3 和 CH 3 CH 2 CH 3 ；CH 2 =CH 2 和 CH 2 =CHCH 3 。 3 有 机化 合物 的命 名 (1) 烷烃的 习惯 命名 法 如 C 5 H 12 的 同分 异构 体有 三种 ， 分别 是CH 3 CH 2 3 CH 3 正
12、戊烷 ， CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 异戊烷 ， C CH 3 4 新戊烷 ( 用习惯 命名 法命 名) 。 (2) 烷烃的 系统 命名 法 几种 常见 烷基 的结 构简 式 ： 甲基： CH 3 ；乙基 ： CH 2 CH 3 ； 丙基( C 3 H 7 ) ：CH 3 CH 2 CH 2 ， 。 命名 步骤 ： 深度思 考 1(选修 5P 12 5) 有机 物 CH 3 CH 3 、CH 3 CH=CH 2 、CH 3 CH 2 C CH 、CH 3 C CH 、C 6 H 6 、 中，与 乙烯 互为 同系 物的 是_ 和_ 。 答案 CH 3 CH=CH 22 指 出下
13、 列有 机物 命名 错 误的原 因 (1)CHCH 3 C 2 H 5 CH 3 命名 为 “2 乙基丙 烷 ” ，错 误原 因是 _ ； 将其命 名为 “3 甲基 丁烷 ”错误 原因 是_ 。 答案 主链 选错 ， 应 选最 长的碳 链作 主链 编 号错 ， 应从 距支 链最 近的 一端 作为编 号的 起点， 正确 的命 名应 为 2 甲基丁 烷 (2) 命名为 “1甲基 1丙醇” ， 错 误 原 因 是 _ 。 答案 主链 选错 ， 正 确的 命名应 为 2 丁醇 题组一 有 机物 的共 线 、 共面判 断 1 下 列化 合物 的分 子中 ， 所有原 子都 处于 同一 平面 的有 ( )
14、A 乙烷 B 甲苯 C 氟苯 D 丙烯 答案 C 解析 A 、B 、D 中 都含 有 甲基， 有四 面体 的空 间结 构，所 有原 子不 可能 共面 ；C 项中 氟原子 代替 分子 中一 个氢 原子的 位置 ，仍 共平 面。 2 已知 为平面 结构 ， 则 W( ) 分子中 最多 有 _ 个 原子 在同 一平 面内 。 答案 16 解析 由题 中信 息可 知与 直接相 连的 原子 在同 一平 面上 ， 又 知与 直接相 连的 原子 在同 一平 面上， 而且 碳碳 单键 可以 旋转， 因 此 W 分 子中 所有 原子有 可 能都处 在同 一平 面上 ，即 最多 有 16 个原 子在 同一 平 面
15、内。 方法指 导 判断 分子 中共 线 、 共面 原子数 的技 巧 (1) 审清题 干要 求 审题时 要注 意 “ 可能 ”、 “ 一定 ”、 “最多 ” 、 “ 最少” 、 “ 所有 原子 ” 、 “碳原 子 ” 等关键 词和 限制 条件 。 (2) 熟记常 见共 线、 共面 的 官能团 与三 键直 接相 连的 原 子 共直线 ，如 、 ； 与双 键和 苯环 直接 相连 的原子 共面 ，如 、 、 (3) 单键的 旋转 思想 有机物 分子 中的 单键 ，包 括碳碳 单键 、碳 氢单 键、 碳氧单 键， 均可 绕键 轴自 由旋转 。 题组二 同 分异 构体 的书 写及判 断 3 下 列各 组物
16、 质不 互为 同 分异构 体的 是 ( ) A 2,2 二甲基 丙醇 和 2 甲 基丁醇 B 邻氯 甲苯 和对 氯甲 苯 C 2 甲基 丁烷 和戊 烷 D 甲基 丙烯 酸和 甲酸 丙 酯 答案 D 解析 甲基 丙烯 酸( 分 子式 为 C 4 H 6 O 2 ) 和甲 酸丙 酯( 分 子式 为 C 4 H 8 O 2 ) 的分 子式 不同， 故 不互为 同分 异构 体。 42,2,4 三甲基 戊烷 与氯 气发生 取代 反应 时 ， 生成 的一氯 代物 可能 有 ( ) A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 答案 C 解析 2,2,4 三甲 基戊 烷的 结构简 式为 ， 该有 机物 中
17、 有 4 种位 置不同 的氢 原子 ，因 此其 一氯代 物也 有 4 种。 5 C 9 H 10 O 2 的 有机物有多种同 分异构体 ，满足下 列条件 的同分异 构体有_ 种， 写出 其中任 意一 种同 分异 构体 的结构 简式 ：_ 。 含有 苯环 且苯 环上 只有 一个取 代基 ； 分子 结构 中含有 甲基 ； 能发 生水 解反应 。 62012 浙江 理综 ，29(3) 写出同 时满 足下 列条 件的 D(C 4 H 6 O 2 ) 的所 有同 分异 构 体的结 构简 式( 不考 虑立 体异 构)_ 。 a 属 于酯 类 b能 发生 银镜 反应 解析 符合 条件的 D 的同分异构体 应
18、满足： 分子式 为 C 4 H 6 O 2 ；分子中含有酯 基 (COO) 和 醛基( ) ，有 以下 四 种： 方法指 导 1.同分 异构 体数 目的 判断 (1) 一取代 产物 数目 的判 断 等效 氢法 ： 连 在同 一碳 原子上 的氢 原子 等效 ； 连 在同一 碳原 子上 的甲 基上 的氢原 子等 效；处 于对 称位 置的 氢原 子等效 。 烷基 种数 法： 烷基有 几种 ，一 取代 产物 就有几 种 。 如 CH 3 、 C 2 H 5 各有 一种 ， C 3 H 7 有 两种 ， C 4 H 9 有 四种 。 替代 法 ： 如 二氯 苯 C 6 H 4 Cl 2 的同分 异构 体
19、 有 3 种 ，四 氯苯的 同分 异构 体也 有 3 种( 将 H 替代 Cl) 。 (2) 二取代 或多 取代 产物 数 目的判 断 定一移 一或 定二 移一 法： 对于二 元取 代物 同分 异构 体数目 的判 断， 可固 定一 个取代 基的 位置， 再移 动另 一取 代基 的位置 以确 定同 分异 构体 的数目 。 2 限 定条 件同 分异 构体 的 书写 已知有 机物 分子 式或 结构 简式 ， 书 写在 限定 条件 下的 同分异 构体 或判 断同 分异 构体的 种 类， 是 高考 的热 点和 难点 。 解答 这类 题目 时， 要注 意分析 限定 条件 的含 义， 弄清楚 在限 定条件下
20、 可 以 确 定 什么 ，再 根 据 分 子 式 并 针 对可 变因 素 书 写 各 种 符 合 要求 的同 分 异 构 体。 3 熟 记下 列常 见的 官能 团 异构 组成通 式 可能的 类别 及典 型实 例 C n H 2nC n H 2n 2C n H 2n 2 O 醇(C 2 H 5 OH)、醚(CH 3 OCH 3 ) C n H 2n O C n H 2n O 2羧酸(CH 3 COOH) 、 酯(HCOOCH 3 ) 、 羟基 醛(HOCH 2 CHO) C n H 2n 6 O 题组三 有 机物 命名 的正 误判断 7 判 断下 列有 关烷 烃的 命 名是否 正确 (3)(CH
21、 3 CH 2 ) 2 CHCH 33 甲基戊烷 ( ) (4) 异戊 烷 ( ) 答案 (1) (2) (3) (4) 解析 (2) 编 号 错 ， 应 为 2,2,4 三 甲 基 戊 烷 ； (4) 根 据 球 棍 模 型 ， 其 结 构 简 式 为 ，名称 为 2 甲基 戊烷 。 8 判 断下 列有 关烯 烃 、 卤 代烃 、 醇的 命名 是否 正确 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 解析 (1) 应为 1,3,5 己三 烯；(2)应为 3 甲基 2 丁醇；(3)应为 1,2 二溴乙 烷；(4) 应为 3 甲基 1 戊烯；(6)应为 2 甲基 2 戊烯。 易错警 示
22、1.有机 物系 统命 名中 常见 的错误 (1) 主链选 取不 当( 不 包含 官 能团， 不是 主链 最长 、支 链最多) ； (2) 编号错( 官能 团的 位次 不 是最小 ，取 代基 位号 之和 不是最 小) ； (3) 支链主 次不 分( 不 是先 简 后繁) ； (4) “ ” 、“， ” 忘 记或 用 错。 2 弄 清系 统命 名法 中四 种 字的含 义 (1) 烯、炔 、醛 、酮 、酸 、 酯 指官 能团 ； (2) 二、三 、四 指相 同 取代基 或官 能团 的个 数； (3)1 、2、3 指 官能 团或 取代基 的位 置； (4) 甲、乙 、丙 、丁 指 主链碳 原子 个数
23、分别 为 1 、2、3 、4 。 考点三 研 究有 机物 的一 般 步骤 和方 法 1 研 究有 机化 合物 的基 本 步骤 2 分 离提 纯有 机物 常用 的 方法 (1) 蒸馏和 重结 晶 适用对 象 要求 蒸馏 常用于 分离 、提 纯 液态有 机物 该有 机物 热稳 定性 较强 该有 机物 与杂 质的 沸点 相差较 大 重结晶 常用于 分离 、提 纯 固态有 机物 杂质 在所 选溶 剂中 溶解 度 很小 或很 大 被提 纯的 有机 物在 此溶 剂中 溶 解度 受温 度影响 较大 (2) 萃取和 分液 常用 的萃 取剂 ： 苯 、CCl 4 、乙醚 、石 油醚 、 二 氯甲 烷等 。 液
24、液萃取 ：利用有机物在两种 互不相溶 的溶剂中 的溶解性 不同，将有机物从一种 溶 剂转移 到另 一种 溶剂 中的 过程 。 固 液萃取 ：用 有机 溶剂 从固体 物质 中溶 解出 有机 物的过 程 。 3 有 机物 分子 式的 确定 (1) 元素分 析 (2) 相对分 子质 量的 测定 质谱 法 质荷比( 分子 离子 、 碎 片离 子的 相 对质 量与其 电荷 的 比值)最大 值 即为 该有 机物 的相对 分 子质量 。 4 分 子结 构的 鉴定 (1) 化学方 法 ： 利用 特征 反 应鉴定 出 官 能团 ，再 制备 它的衍 生物 进一 步确 认 。 (2) 物理方 法 ： 红外 光谱 分
25、子中 化学 键或 官能 团可 对红外 线发 生振 动吸 收 ， 不同化 学键 或官 能团 吸收 频率不同， 在红外 光谱 图上 将处 于不 同的位 置 ， 从 而可 以获 得分 子中含 有何 种化 学键 或官 能团的 信 息 。 核磁 共振 氢谱 深度思 考 判断正 误， 正确 的划 “ ”，错 误的 划 “ ” (1) 有机物 中碳 、氢 原子 个 数比 为 14， 则该 有机 物 一定 是 CH 4 ( ) 解析 CH 3 OH 分子 中 的 C 、H 原子 个数 比也 为 1 4 。 (2) 燃烧是 测定 有机 物分 子 结构的 有效 方法 ( ) 解析 燃烧 是研 究确 定有 机物元
26、素组 成的 有效 方法 ，不能 确定 有机 物的 官能 团等。 (3) 蒸馏分 离液 态有 机物 时 ，在蒸 馏烧 瓶中 应加 少量 碎瓷片 ( ) (4) 的核 磁共 振氢 谱中 有 6 种峰 ( ) 解析 该有 机物 中 有 5 种 不同化 学环 境的 氢原 子。 (5) 符合同 一通 式的 物质 是 同系物 关系 ( ) (6) 对有机 物分 子红 外光 谱 图的研 究有 助于 确定 有机 物分子 中的 官能 团( ) 题组一 有 机物 的分 离提 纯 1 为 了提 纯下 列物 质( 括 号内为 杂质) ，有 关除 杂试 剂和分 离方 法的 选择 均正 确 的是 ( ) 选项 被提纯 的
27、物 质 除杂试 剂 分离方 法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶 液(NaCl) 水 过滤 C 苯( 苯酚) NaOH 溶液 分液 D 甲烷(乙烯) KMnO 4 酸性 溶液 洗气 答案 C 解析 A 中向 试样 中加 入 溴水 ， 己 烯与 Br2 反应 的 产物与 己烷 仍互 溶 ， 用 分 液法不 能将 己烷提 纯；B 中除 去淀粉 中的 NaCl 可用 渗析 的方 法 ；D 中用 KMnO4 酸性 溶 液除去 甲 烷中的 乙烯 ，又 引入 杂 质 CO2 气 体。 2 物质 的提纯 是化 学实验 中的一 项重要 操作 ， 也是 化工生 产及物 质制备 中的 主要环 节 。下 列
28、有关 叙述 中 ， 正确 的是 ( ) A 乙酸 乙酯 中混 有乙 酸 ，可用 饱 和 Na 2 CO 3 溶液 洗 涤 ，然 后分 液分 离出 乙酸 乙酯 B 在提 纯鸡 蛋中 的蛋 白质 时 ，可 向鸡 蛋清 溶液 中加 入浓硝 酸 ； 然后 将所 得沉 淀滤出 ， 即得较 纯的 蛋白 质 C 除去 乙烷 中少 量的 乙烯 ，可在 光照 条件 下通 入 Cl 2 ，气液 分离 D 苯中 含少 量的 苯酚 ， 可加入 溴水 过滤 除去 苯酚 答案 A 解析 B 项， 浓 硝酸 可使 蛋白质 变性 ， 且 会使 含苯 环的蛋 白质 变成 黄色 ， 得 不到纯 蛋白 质；C 项， 光照 时通入
29、Cl2 ，乙烷 与 Cl2 发 生取 代反 应，C 项不 正确 ；D 项， 苯酚与 溴 水反应 生成 的三 溴苯 酚可 溶于苯 中， 溴水 中的 溴也 会溶于 苯中 ，D 项 不正 确 。 题组二 核 磁共 振氢 谱确 定分子 结构 3 在 核磁 共振 氢谱 中出 现 两组峰 ，其 氢原 子数 之比 为 32 的 化合 物是 ( ) 答案 D 解析 A 中有 2 种 氢， 个 数比 为 3 1；B 中据 镜面 对称分 析知 有 3 种氢 ，个 数比为 3 11；C 中 据对 称分 析 知有 3 种氢 ，个 数比 为 1 34 ；D 中 据对 称分 析 知有 2 种 氢，个 数比 为 3 2 。
30、 4 化合 物 A 经 李比 希法 和 质谱法 分析 得知 其相 对分 子质量 为 136 ， 分 子式 为 C 8 H 8 O 2 。A 的 核磁共 振氢 谱有 4 个峰 且 面积之 比为 12 2 3，A 分 子中 只含 一个 苯环 且 苯 环上 只 有一个 取代 基 ， 其红 外光 谱与核 磁共 振氢 谱如 下图 。关于 A 的 下列 说法中 ， 正确的 是 ( ) A A 分子 属于 酯类 化合 物 ，在一 定条 件下 不能 发生 水解反 应 B A 在一 定条 件下 可与 4 mol H 2 发生 加成 反应 C 符合 题中 A 分子 结构 特征的 有机 物只 有 1 种 D 与 A
31、 属 于同 类化 合物 的同分 异构 体只 有 2 种 答案 C 解析 因化 合物 A 中有 4 类氢原 子， 个数 分别 为 1 、 2 、 2 、 3， 又因 为 A 是一 取代 苯 ， 苯环上 有三 类氢 原子 ， 个 数分别 为 1 、2 、2， 所以 剩 余侧链 上 的 3 个 氢等 效 ， 为 CH 3 ， 结合红 外光 谱知 ，A 中 含 有酯基 ，可 以水 解，A 为 ；与 A 发生 加成 反应 的 H 2 为 3 mol ； 与 A 同 类 的同分 异构 体应 为 5 种。 题组三 综 合应 用确 定有 机物分 子式 和结 构的 方法 5有机物 A 只 含有 C 、H 、O
32、三 种元 素 ， 常用 作有 机合成 的中 间体 。16.8 g 该有机 物燃 烧 生成 44.0 g CO 2 和 14.4 g H 2 O ； 质 谱图 表明 其相 对分 子质量 为 84 ， 红 外光 谱分 析表 明 A 分子中 含 有 O H 键 和位 于分子 端 的 C C 键 ， 核 磁共振 氢谱 上有 三个 峰 ， 峰面积 之比 为 611 。 (1)A 的 分子 式是_ 。 (2) 下列物 质中 ，一 定条 件 下能 与 A 发 生反 应的是_( 填字 母) 。 A H 2B Na C 酸性 KMnO 4 溶液 D Br 2(3)A 的 结构 简式 是_ 。 (4) 有机 物
33、B 是 A 的 同分 异 构体 ，1 mol B 可与 1 mol Br 2 加成 。 该有 机物 中所 有 碳原子 在同一 个平 面上 ， 没 有顺 反异构 现象 。B 的 结构 简 式是_ 。 答案 (1)C 5 H 8 O (2)ABCD 解析 (1)16.8 g 有机 物 A 中m(C) 44.0 g 12 g mol 1 44 g mol 1 12 g， m(H) 14.4 g 2 g mol 1 18 g mol 1 1.6 g，则 m(O) (16.8 121.6) g3.2 g，故 A 中N(C) N(H) N(O) 12 12 1.6 1 3.2 16 58 1 ，则 其最
34、简式 为 C 5 H 8 O，又 A 的 相对 分 子质量 为 84 ， 则其 分子 式 为 C 5 H 8 O 。 (2)A 分子 中含 有 C C 键 ，能与 H 2 、Br 2 发 生加 成 反应， 能与 酸性 KMnO 4 溶液发生氧 化反应 ；含 有羟 基， 能 与 Na 发生 置换 反应 。 (3) 根据 A 的核 磁共 振氢 谱 上有三 个峰 ，峰 面积 之比 为 61 1 ， 说明 A 中 有 三种类 型 的氢原 子， 个数 之比 为 6 11 ，再 结 合 A 中含 有 O H 键和 位于 分子 端的 C C 键， 则其结 构简 式为 。 (4) 根据 1 mol B 可与
35、1 mol Br 2 加成 ，可 以推 断 B 中 含有 1 个碳 碳双 键， 再结 合 B 没有 顺反异 构体 ，则 其结 构简 式为 。 规律方 法 有机 物结 构式 的确 定流 程 探究高 考 明确 考向 1(2013 海南 ，18 改编) 下列化 合物 中 ， 同分 异构 体数目 超 过 7 个 的有 ( ) 己烷 己烯 1,2 二溴丙烷 乙酸 乙酯 A B C D 答案 D 2(2013 北京 理综 ，12) 用 如图所 示装 置检 验乙 烯时 不需要 除杂 的是 ( ) 乙烯的 制备 试剂 X 试剂 Y A CH 3 CH 2 Br 与 NaOH 乙醇 溶液共 热 H 2 O KM
36、nO 4 酸性溶 液 B CH 3 CH 2 Br 与 NaOH 乙醇 溶液共 热 H 2 O Br 2 的 CCl 4 溶液 C C 2 H 5 OH 与浓 H 2 SO 4 加热至 170 NaOH 溶液 KMnO 4 酸 性溶液 D C 2 H 5 OH 与浓 H 2 SO 4 加热至 170 NaOH 溶液 Br 2 的 CCl 4 溶液 答案 B 解析 题目 中共 给出 了两 种制备 乙烯 的方 法 ， 利 用溴 乙烷和 氢氧 化钠 的乙 醇溶 液制备 乙 烯时， 乙烯 中可 能混 有溴 乙烷、 乙醇 、 水 蒸气 等杂 质； 利 用乙 醇与 浓硫 酸共 热制备 乙烯 时， 乙 烯中
37、 可能 混有 二氧 化硫、 二氧 化碳 、 水 蒸气 等杂质 。 弄 清楚 了杂 质， 再考虑 杂质 对乙烯 检验 有无 影响 ，若 无影响 便不 需要 除杂 。 A 项 乙烯 中可 能混 有溴 乙 烷、 乙 醇、 水蒸 气等 杂质， 乙醇也 能使 高锰 酸钾 酸性 溶液褪 色， 因此在 检验 乙烯 时， 应先 将气体 通入 水中 以除 去乙 醇， 防 止其 对乙 烯检 验的 干扰； B 项 溴乙烷 、乙 醇、 水蒸 气都 不能使 溴的 四氯 化碳 溶液 褪色， 因此 对乙 烯的 检验 没有影 响 ， 故可以 不除 杂质 。 利 用乙 醇与浓 硫酸 共热 制备 乙烯 时， 乙 烯中 混有 的二
38、 氧化 硫也能 使高 锰酸钾 酸性 溶液 、溴 的四 氯化碳 溶液 褪色 ， 故 C 项、D 项中 ，检 验乙 烯前 必 须将二 氧 化硫除 去。 3(2012 海 南，18 改编) 下列化 合物 在核 磁共 振氢 谱中能 出现 两组 峰 且 其 峰面积 之比 为 31 的有 ( ) A 乙酸 异丙 酯 B 乙酸 乙酯 C 对二 甲苯 D 均三 甲苯 答案 D 解析 A 项， CH 3 COOCH(CH 3 ) 2 的核 磁共 振氢 谱中 有 三组峰 ， 其峰 面积 之比 为 6 31 ； B 项，CH 3 COOCH 2 CH 3 的 核磁共 振氢 谱中 有三 组峰 ，其峰 面积 之比 为
39、3 2 3；C 项， 的核磁 共振 氢谱 中有 两组 峰，其 峰面 积之 比 为 32 ；D 项 ，均 三 甲苯 的核磁 共振 氢谱 中有 两组峰 ，其 峰面 积之 比 为 31 。 4(2012 重庆 理综 ，9) 萤 火虫发 光原 理如 下 ： 关于荧 光素 及氧 化荧 光素 的叙述 ，正 确的 是 ( ) A 互为 同系 物 B 均可 发生 硝化 反应 C 均可 与碳 酸氢 钠反 应 D 均最 多有 7 个 碳原 子 共平面 答案 B 解析 由荧 光素 和氧 化荧 光素的 结构 简式 可知 ， 二 者在结 构上 所含 官能 团有 所不同 ， 不 是同系 物； 有机 化合 物的 性质决 定
40、于 结构 和官 能团 ， 酚羟 基决 定了 苯环 邻对 位可以 被硝 基取代 ； 荧 光素 结构 中的 羧基决 定了 可以 和碳 酸氢 钠反应 ， 而 酚羟 基不 能和 碳酸氢 钠反 应；依 据苯 的结 构特 征， 分子结 构中 最少 应 有 7 个 碳原子 共平 面。 5 2013 江苏，17(2)(3)(2) 是 常 用 指 示 剂 酚 酞 。 写出该化合物中含氧 官 能团的 名称 ：_ 和_ 。 (3) 某化合 物是 的同 分异 构 体 ， 且分 子中 只有 两种 不 同化学 环境 的氢 。 写出 该 化合物 的结 构简 式 ：_( 任 写一 种) 。 答案 (2)( 酚)羟基 酯基 (
41、3) 解析 (3) 的分 子式 为 C7H14O ， 不饱 和度 为 1 ， 只 有 2 种不 同化 学环 境的 氢， 说明是 对称 结构 ，据 此可 写出其 同分 异构 体的 结构 简式。 62013 新课标全国卷 ，38(6) 的同分异构体中 ，既能发生银 镜反应 ，又能与 FeCl 3 溶液发生 显色 反应 的共 有_ 种， 其中 核磁 共振 氢 谱为 5 组 峰 ，且 峰面 积比 为 2 2 211 的为_( 写结 构简 式) 。 答案 13 解析 该有 机物 的同 分异 构体中 能发 生银 镜反 应则 有 CHO ，能 与 FeCl3 发 生显色 反 应， 则有 酚羟基( OH) ，
42、 其中肯 定还 有一 个 CH3 ， 所 以该 有机物 的同 分异 构体确 定方 法是先 定官 能团 ，再 定最 后一个 饱 和 C 原子 的位 置 。 符合条 件的 同分 异构 体数 55 3 13 种 ， 其 中核 磁共振 氢谱 为 5 组峰 且峰 面积之 比 为 222 1 1 的 只有 ： 。 练出高 分 1 下 列说 法正 确的 是 ( ) A 凡是 分子 组成 相差 一 个或几 个 CH 2 原 子团 的物 质 ，彼 此一 定是 同系 物 B 两种 化合 物组 成元 素相 同 ，各 元素 质量 分数 也相 同 ，则 两者 一定 是同 分异 构体 C 相对 分子 质量 相同 的几 种
43、化合 物 ， 互称 为同 分异 构体 D 组成 元素 的质 量分 数相 同 ， 且 相对 分子 质量 也相 同的不 同化 合物 ， 一 定互 为同分 异 构体 答案 D 解析 分子 组成 上相 差一 个或若 干 个 CH 2 原子 团的 物质， 其分 子结 构不 一定 相似， 如 CH 3 CH=CH 2 与 ，故 A 说法 错误 ；若 两种 化合 物组成 元 素 相 同 ， 各 元 素的质 量分 数也 相同 ， 则 它们的 最简 式必 定相 同， 最简式 相同 的化 合物 可能 是同分 异构 体， 也可 能不 是同分 异构 体， 如 CH 2 O(甲醛) 和 C 2 H 4 O 2 ( 乙酸
44、) ，所 以 B 说 法错 误； 相对 分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的 H 2 SO 4 和 H 3 PO 4 ，又如有机物中的 C 2 H 6 O( 乙醇) 与 CH 2 O 2 (甲酸) ，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于 它们的分 子组成 不同 ，所 以它 们不 是同分 异构 体， 故 C 说法 错误； 当不 同化 合物 组成 元素的 质 量分数 相同 ， 相对分 子质 量也相 同时 ， 其分子 式一 定相同 ， 因此 这样的 不同 化合物 互 为 同分异 构体 。 2 下 列有 机化 合物 的分 类 不正确 的是 ( ) 答案 A 解析 A 中不 含苯 环， 通 式不满 足 CnH2n 6 。 3 某 化工 厂生 产的 某产 品 只含 C 、H 、O 三种元 素 ，其分 子模 型如 图所 示( 图 中球与 球之 间 的连线 代表 化学 键 ， 如单 键 、双 键等) 。下 列物 质中 与该产 品互 为同 分异 构体 的是 ( )
