有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版).pdf

1、 - 1 - ( )( 14 ) _ 1-7 1-3 C C C C C C N H H H H H H H C C H H H C O H H H H C H H C H H O N O H C H H O C H H H H C H O H C H H C O O C C H H H H H H C H H C C H H C H H N O O H C H H C H H O H (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)1-5 1 sp 2 2 sp 3 sp 4 sp 3 5 sp 6 sp 1-6 2 2 3 H F Br Cl H Cl Cl Cl H

2、 H Cl Cl H 3 C O CH 3 H 3 C O H I I H H H H (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)1-7 1 CO 2 C sp C=O SO2 S sp2 S O 2 NH 3 N H N NF 3 N F F N H H H F F F 3 Cl F Cl F F Cl =qd q d HCl HF F - Cl - HF HCl H Cl H F 1-8 1 sp 3 sp 2 sp s - 2 - 2 C I C Br C Cl C F I Br Cl F I Br Cl F I Br Cl F 3 sp 3 sp 2 sp 1-9

3、1 D A C B 2 A B D C 1-10 1 2 3 1 Cl - H 2O CH 3OH CH 2=CH 2 HCHO CH 3CN - CH 3 2 H + AlCl 3 Br + Fe 3+ + NO 2 HCHO CH 3CN + CH 3 ZnCl 2 Ag + BF 3 3 HCHO CH 3CN 4 CH 4 1-11 NH 3 HS - HBr H 2O NH 4 + HCO 3 - NH 3 CN - HS - H 2O HCO 3 - NH 3 HS - H 2O HCO 3 - 1-12 Lewis 1 H 2O CN - 2 BF 3 HCHO 3 H 2O C

4、H 3NH 2 4 Cu 2+ NH 3 5 AlCl 3 COCl 2 6 I 2 I - 1-13 5 6 1 4 7 8 2 3 1-14 1-18 1 CH 3NH 3 + CH 3NH 2 - 2 CH 3OH 3 CH 3CH 2OH 2 + CH 3CH 2O - 4 H 2 5 CH 4 6 CH 3CH 2 + CH 2=CH - 1-19 1-9 CH 3CH 2 - H 2N - HC C - CH 3O - OH - 1-20 1 C 2 C A B 1 C 3 3 C D C 2 N 8 6 10 D N 2-1 1 2,2,5- 2 3,6- -4- 3 4- -5

5、- 4 2- -3- 5 5- -6- 6 3,3- -4- -5-(1,2- 7 4- -5- 8 3,6,6- -4- 2-2 1 4- -2- 2 2,3- -1- -4- 3 1- -5- 4 3- -4- -1- 5 3- -2,4- 6 2,3- 7 2- -2,4,6- 8 4- -1- -5- 9 10 2,4- -1- 11 3- -4-(2- )-1- - 3 - 2-3 1 3- 2 3 4,4- -1,1- 2.4 4 3- 5 1- -3- 6 3,5- 7 4.5-1,6- 8 1- 3.5-5- 9 2- -1- 10 2,2- -1- 2.2.2 11 5,7,

6、7- 2.2.1-2- 12 4.2.0-7- 13 1- -4- 3.1.0 2-4 (1) 3- (2) 3,5,5- (3) 2.2.1 (4) 4.1.0 (5) 2.2.1-2- (6) 3.2.0-2- (7) 3.4 (8) 4.5-6 (9) 2- 3.2.1-6- (10) 7,7- 2.2.1-2,5- CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10)2-5 1 3,3- -2- 2 1,3,5- -2- 2,4,6- 3 1- ( ) 4 ( ) 5 1- 6 2-

7、 7 1,2- 8 1,4- 2-6 1 3- -1- 2 2- -3- 3 1,1,3,3- -1- 4 5 6 2- -1,2- 7 2- 8 1- -1- -3 9 3- -6- 10 4- -5- -2- 2-7 (1) 2,4 (2) (3) (4) (5) 2- -2,3- (6) 2- -2- (7)3- -1- -2- (8) (9) (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) F NO 2 NO 2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br CH 2 Cl CH 3 CCHCH 3 I CH 3 I H 3 CC CH

8、CH 3 Cl CH 2 CH CCH 3 Br (CH 3 ) 3 C Cl CH 3 CH 2 CHCH 3 Br - 4 - 2-8 1 4- -2- 2 3- -2- 3 5- -1- -3- 4 3- -1,2- 5 1- 6 5- -1,3- 7 2- 8 4- -2- 9 1- -2- -1- 10 4- -4 - 11 4- -1,3- 12 4- 3,3- -6- -5- -3- 13 1,4- 2-9 (1) (2) 2,3- -2,3- (3) (4) (5) 1,3- (6) (7) 1- -2- (8 ) (9) (10) (11) (12) (13) , - (1)

9、 (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) CH 3 CHCH 2 CH 3 OH H 3 C C C CH 3 CH 3 OH CH 3 OH CH OH CH 3 CCH 2 OH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 OC 2 H 5 CH 3 CH 2 SH CH 2 CHCH 3 OH OH Br (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (CH 3 ) 3 COH OH HO (11) (12) (13) CH 2 CHCH 2 OH OHOH (CH 3 OCH 2 CH 2 ) 2 O2-10 1 4- -2- 2 3- -

10、2- 3 3- 4 1,3- -2- 5 3- -2- - 6 4- 7 3- 8 3,3- -5- -6- -2,4- 9 2,4- 10 3- 3- 11 2.4-5- 12 4- 13 3- -2,6- 2-11 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) O COOH CHO HOOC HOOCCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 NO 2 COOH HOOC C C CH 3 COOH CH 3 HCOOCHCH 3 CH 3 CH 3 CCH 2 CH 2 COCH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 Cl COOH O - 5 - 2-12 1 3- - 2

11、3 3- -4- - - - 4 5 N- 6 4- 7 8 2- -N- 9 4- -1,2- 10 11 3- 12 13 2-13 1.3.5.7.8. (1) (2) (3) (4) (6) (7) (8) C CH 2 COCH 2 CH 2 CHCH 3 Cl O CH 3 CH 3 CCH 2 COC 2 H 5 O O O O C O Cl C O CH 2 CH 2 CH CONH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C O N CH 3 CH 3 O C O C O O O O H 3 C SO 2 NH 22-14 1 2 3 4 N,N- 5 N,N- 6 2- 7 2,

12、4- 8 4- -2- 9 10 11 12 13 1,6- 14 15 5- -3- 2-15 1.2.3.5.6. (1) (2) (3) (4) (5) (6) H 2 C CHCH 3 O CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 SCH 3 CH 2 C COCH 3 O CH 3 NHCH 2 CH 2 Cl NH 2 NHCH 3 H 2 N CH 3 CHCN CH 3(7) (8) NO 2 CH 2 COOH O(9) (10) (11) (12) (13) CH 3 (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 6 CH 2 COCH 3 O NH 2 O O CH

13、3 SCH 2 CH 3 Cl NH 2 H 2 N Cl CH 2 Cl H 2 N NH 2 Cl(14) HOOCCHCCHCH 3 CH 3 O CH 3 C O C CN O O H 3 C SO 2 Cl (15) (16)2-16 - 6 - (1) (2) (3) (4) (5) (6) (11) (12) CH 3 CH 2 C 6 H 5 (CH 3 ) 2 CH CH 3 CH 2 CHCH 3 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 O ClCH 2 NO 2 (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 3 (

14、7) (9) (8) (10) (H 3 C) 2 HC3-1 1 2 3 4 Cl H H CH 3 Cl H CH 3 H Cl H H CH 3 Cl H CH 3 H (2) (3) (4) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 ( ) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1 2 3 4 5 6 -1 反-2 顺-2 反-4 顺-2 反-4 -1 -1 反-4 -1 顺-2 顺-4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 反-2 -1 顺-4 反-2 -1 顺-43-2 * 1 4 5 6 8 9 10 11 2 3 7 12 C C 2 H 5 H

15、C H CH CH 3 C H C H C 2 H 5 (1) (9) (10) (4) (5) (6) (8) CH 3 CHDC 2 H 5 * CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 * CH 3 CHClCHClCHClCH 3 * CH 2 CH 3 * OH Br * * O H CH 3 * COOH CH 3 OH * * * H OH Cl H * * * (11)3-3 * 1 4 5 6 8 9 10 11 2 3 7 12 C C 2 H 5 H C H CH CH 3 C H C H C 2 H 5 (1) (9) (10) (4) (5) (6) (8) CH

16、3 CHDC 2 H 5 * CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 * CH 3 CHClCHClCHClCH 3 * CH 2 CH 3 * OH Br * * O H CH 3 * COOH CH 3 OH * * * H OH Cl H * * * (11)3-4 2 5 1 3 - 7 - 4 6 7 8 6 7 7 3 8 H Cl Br C CH 2 OH Br H HO H Br H CH 2 OH CH 2 OH Br H HO H CH 2 OH Br H 1 2 3 * * * *3-5 1 2 3 4 3-6 (1) (3) (4) (2) CH 3 Cl H C

17、2 H 5 H 3 C OH OH H 3 C C 2 H 5 Cl H CH 3 H Cl CH 3 OH CH 3 C 2 H 5 H 3 C C 2 H 5 Cl OH H CH 3 R R R S S S S R 1 3 2 4 1 2 4 3 2 4 3-7 1 2 (1) (3) (6) (4) (5) (2) (8) (7) Br Cl Cl Cl CH 3 OH O 2 N OH Cl Cl CHCH 3 CH 3 H 3 C C H CHCH 3 OH O * * * * * * * * * * * * * * * 1 8 4 2 4 3 4 4 3 8 5 2 6 3-1

18、2 7 4 8 2 2 (1) (2) R S Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl a b a b R S R S R S R S R S R S3-8 - 8 - (1) (3) (6) (4) (5) (2) C H CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH H CH 2 C CH CH 2 C C H H 3 C H C H C H CH 3 (CH 3 ) 2 CH C C C CH CH 2 CH 3 CH 3 I CH 3 H C 6 H 13 CH 3 CH OH C C CH 3 H H(8) (7) H CH

19、 3 H 3 CO H H 3 CO CH 3 OH CH 2 CH 3 H CH 3 H CHO3-9 R-S Z-E (1) (3S)-3- -5- -1- (2) (Z)-3- -2- -4- (3) (3Z,7E)-3,8- -3,7- (4) (S)-3- (5) (2Z ,4R)-4- -2- (6) (3Z,5S,6S)-5- -6- -3- (7) (R)-4- -3- -1- (8 ) (2S,5S)-5- -2- (9) (2R,3E)-4- -2- -3- (10)(2S,3R)-2,3- -2,3- 3-10 1 2 3 4 (3) (4) (2) H H CH 3 CH 3 H H H H 3 C H CH 3 H H OH H COOH H OH HOOC OH H COOH H COOH HO CH 3 Br Cl H OH HOOC CH 3 Cl Br H COOH HO3-11 Newman