有机化学中常见误区剖析.txt

1、有机化学中常见误区剖析.txt有机化学中常见误区剖析 1、误认为有机物均易燃烧。 如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。 2、误认为二氯甲烷有两种结构。 因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。 3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。 新戊烷是例外，沸点9.5，气体。 4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。 乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。 5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。 其实是双键中只有一个键符合上述条件。 6、误认为烯烃均能使溴水褪色。 如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳

2、溶液 能使其褪色。因为烃 溶 溴水中溴 。 7、误认为 乙烯是 物。 乙烯是 合物，因为 的 子 不定。 8、误认为乙 溴水或酸性高锰酸钾溶液 的 乙烯 。 实 乙 使 褪色的 乙烯。 9、误认为碳化 水 可乙 ，不currency1加，可用“生。 fi fl石 水 的 ，不易， 的， 中产生的物可能” 的，故不能用“生。 10、误认为甲烷 氯气在下能生 ，故 氯气在外 条件下能生。 氯气在外 下生的是加 ，生 氯 烷。 11、误认为 溴水不 ，故两 合后 。 二 不 ，但 能 水中的溴，故 到水 色 或褪去，而 为 色。 12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可除去 中的甲 。 甲 被氧化 甲酸，而

3、 甲酸易溶 ， 。 再用 氧化 溶液使 甲酸化为易溶 水的 甲酸， 后 液。 13、误认为石 后到的 为 物。 产物是一定沸点 的 ，因为 合物。 14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区 裂化 。 中 有的 的 物 两 不能用酸性高锰酸钾 。 15、误认为 烃一定能生 去 。 16、误认为烃 的有机物一定是 。 是 。 17、误认为 是固体，常温下在水中溶 不 ，故 水中析 产生沉淀，可用过滤的方法 。 水能行特殊的两 合物， 在水中析 ，将 ，下 是 中溶有少 的水的溶液，上 ，故 用 液的方法 。 18、误认为乙是液体，而 是固体， 不 金属 。 固体 不 ，但将 熔化，即可 ，且 乙 更剧烈

4、。 19、误认为 的酸性 碳酸弱，碳酸只能使色石蕊试液微微 ， 是断定 一定不能使指示剂 色。“酸性强弱”“酸 小”。饱 溶液 饱 碳酸的浓 ，故浓 的 溶液能使石蕊试液 。20、误认为 酸性 碳酸弱，故 不能 碳酸 溶液 。 的fl 程 碳酸小，但 碳酸 根 子 ，所fi复 规律可知： 碳酸 溶液能 生碳酸 。 21、误认为欲除去 中的 可在其中加入足 浓溴水，再把生的沉淀过滤除去。 溴水 后，余的溴易被 到 中，而且生的三溴 不溶 水， 易溶 ，所不能达到目的。 22、误认为 溴水 生三溴 ，甲 硝酸生TNT，故推断工业苦味酸三硝 是通过 的 硝化的。 此推断忽视了 易被氧化的性 。当向

5、中加入浓硝酸 ， 被硝酸氧化，产 极低。工业上一般是fi二硝氯 经先硝化再水 苦味酸。 23、误认为只有能酯，而 不能酯。 能 的酯，如阿司匹林就是 酯。但 而言， 酯困 ，通常是 羧酸酐或酰氯 生酯。 24、误认为一定可生去 氧化。 本碳为季的不能生去 氧化，如新戊。 25、误认为饱 一元被氧化一定生醛。 当 叔碳 被氧化酮，如2丙。 26、误认为一定能生 去 。 甲 邻碳 的不能生 去 。 27、误认为酸 生的有机物一定是酯。 乙 溴酸 生的溴乙烷属 烃，不是酯。 28、误认为酯化 一定都是“酸去去 ”。 乙 硝酸等 机酸 ，一般是去酸去 。 29、误认为凡是 子中 有羧的有机物一定是羧酸

6、，都能使石蕊 。 硬脂酸不能使石蕊 。 30、误认为能使有机物 子中引进硝的 一定是硝化 。 乙 浓硝酸生酯化 ，生硝酸乙酯。 31、误认为最简式 但 子结构不的有机物是 异构体。 例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯CH2O 乙烯、 CH。 32、误认为 子 但 子结构不的有机物一定是 异构体。 例：乙烷 甲醛、丙 乙酸 子 且结构不， 不是 异构体。 33、误认为 子 ，组元素 ， 子结构不，这样的有机物一定是 异构体。 例：乙 甲酸。 34、误认为 子组 差一个或几个CH2原子团的物 一定是 物。 例：乙烯 丙烷。 35、误认为能生银镜 的有机物一定是醛或一定 有醛。 葡萄糖、甲酸、甲酸某酯

7、可生银镜 ，但 不是醛 果糖能生银镜 ，但 是酮，不 醛。各种官能团的性 1。 化烃：官能团， 原子 在碱的溶液中生“水 ”，生 在碱的溶液中生“ 去 ”，到不饱 烃2。：官能团， 能 ，产生 气 能生 去到不饱 烃 的碳 的碳原子上如果没有 原子，不能生 去 能 羧酸生酯化 能被催化氧化醛伯氧化醛，仲氧化酮，叔不能被催化氧化3。醛：官能团，醛 能 银氨溶液生银镜 能 新的 氧化铜溶液 生 色沉淀 能被氧化羧酸 能被加 原4。 ，官能团， 具有酸性 能 到 气 使 性 更活泼， 上易生， 在 上是邻 位定位 能 羧酸生酯化5。羧酸，官能团，羧 具有酸性一般酸性强 碳酸 能 到 气 不能被原醛注

8、意是“不能” 能 生酯化 6。酯，官能团，酯 能生水 到酸 、 ：(-OH) 伯可 去生碳碳双键， 可 NaOH 生水， Na2CO3 生NaHCO3，二 都可 金属 生 气醛：醛(-CHO) 可生银镜 ，可 斐林试剂 氧化羧。 气加生。酮：羰(C=O) 可 气加生羧酸：羧(-COOH) 酸性， NaOH 生水， NaHCO3、Na2CO3 生二氧化碳硝化合物：硝(-NO2) 胺：氨(-NH2). 弱碱性烯烃：双键C=C加 。烃：三键-CC- 加 醚：醚键-O- 可fi脱水磺酸：磺-SO3H 酸性，可fi浓硫酸生： -CN酯: 酯 (-COO-) 水 生羧 ，、 羧酸 生注: 不是官能团，但在

9、 烃中， (C6H5-)具有官能团的性 。 是过去的 法， 在都不认为是官能团官能团:是指 定化合物化学特性的原子或原子团. 或 能团。素原子、醛、羧、硝， 不饱 烃中所 有碳碳双键 碳碳 键等都是官能团，官能团在有机化学中具有下5个方面的 用。1 定有机物的种 有机物的 有组、碳 、官能团 物等。烃 烃的 生物的 有所不，可fi下 两 。烃的 法：烃的 生物的 法：2 产生官能团的位 异构 种 异构中学化学中有机物的 异构种 有碳 异构、官能团位 异构 官能团的种 异构三种。 有机物，fi 官能团的位 不而引 的 异构是官能团的位 异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就 了碳碳双键 氯原子的不位

10、 所引 的异构。一种原子组， 了不的官能团， 而了不的有机物 ，这就是官能团的种 异构。如：碳原子数的醛 酮， 碳原子数的羧酸 酯，都是fi 不的官能团所 的有机物种 不的异构。3 定一 或几 有机物的化学性 官能团 有机物的性 定 用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这 官能团就 定了有机物中的 烃、或 、醛、羧酸、硝化合物或 硝酸酯、磺酸 有机物、胺 、酰胺 的化学性 。因此，学 有机物的性 实 上是学 官能团的性 ， 有 官能团的有机物就 具 这种官能团的化学性 ，不 有这种官能团的有机物就不具 这种官能团的化学性 ，这是学 有机化学特 认

11、到的一点。例如，醛 能生银镜 ，或被新的 氧化铜 液所氧化，可认为这是醛 特的 但这不是醛 物 所特有的，而是醛所特有的，因此，凡是 有醛的物 ，如葡萄糖、甲酸 甲酸酯等都能生银镜 ，或被新的 氧化铜 液所氧化。4 其 团的性 有机物 子中的团在 ，这currency1官能团 烃的，烃 官能团的， 有官能团的物 中官能团的的 。“ 、 羧酸的 子都 有，故可 用 气，但fi 所的团不，在酸性上在差异。R-OH 中性，不能 NaOH、Na2CO3 C6H5-OH 极弱酸性， 碳酸弱，不能使指示剂 色，能 NaOH ，不能 Na2CO3 R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能 NaOH、Na2CO

12、3 。，羧酸中，羧中的羰的使中的 易 fl 。 醛 酮都有羰(C=O)，但醛中羰碳原子 一个 原子，而酮中羰碳原子上 烃，故fi 具有原性，后 稳定，不为弱氧化剂所氧化。fl 一 子 的原子团 。如 ，-OH使 易 ( 活)， 使-OH 示酸性(即fl H+)。果糖中，羰，可生银镜 。fi上可知， 不但可fi有机物中所 的官能团 定有机物的化学性 ，可fi物 的化学性 断所 有的官能团。如葡萄糖能生银镜 ，加 原 元，可知具有醛 能酸生酯化生葡萄糖乙酸酯， 有个，故为醛。5 有机物的 性 生在官能团上有机化学 生在官能团上，因此， 注意 生在 键上，正”化学方程式。如醛的加 生在醛碳氧键上，氧

13、化生在醛的碳 键上 烃的生在碳 键上， 去生在碳键 邻碳原子的碳 键上 的酯化是中的OH键断裂，是CO键断裂 加 是 碳碳双键(C=CC2H5OHC3H7OH，一般，碳原子个数 5的 溶 水。2当烃中碳原子数 ，亲水团的个数 ，物 的溶 性 例如，溶 性：CH3CH2CH2OH R2C=CHR R2C=CH2 RCH=CH2 CH2=CH2(2) 式异构体 顺式稳定：(3)乙 化为-313.8kJ?mol1， 乙烯的两倍-274.4kJ?mol1 ，故乙 稳定性小 乙烯。? 烃加 的使用活性低的催化剂，可使 烃加 停留在烯烃阶段。使用不的催化剂 条件，可烯烃的构型：如使钯/碳酸催化剂被少 醋酸铅或喹啉钝化，即林德Lindlar催化剂， 催化 烃加 为顺式烯烃 烃在液氨中用金属 或锂原，能到 式烯烃：? 烃催化加 的意义：定向 顺式或 式烯烃， 而达到定向合的目的 高烷烃(fi粗 为加 )或烯烃的 。? 烷烃的催化加 烷烃催化加 后生烷烃， 加 条件知， 丙烷、 丁烷、 戊烷、 烷 增加， 的稳定性 增 。2 化 加a 烯烃 烃 化 加 烯烃 烃 化 进行加 ，生 的 化物：化 的活性 序：HI?HBr?HClb不 烯烃 烃 化 加 不 烯烃 烃 化 加，可能生两种产物。为 产物