1、1第 3课时 酯和油脂一、酯1定义：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物。2结构： ，官能团是 。3物理性质(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(2)密度：比水小。(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。4化学性质实验操作实验现象 芳香气味很浓 芳香气味较淡 芳香气味消失实验结论 中性条件下乙酸乙 酸性条件下乙酸乙酯 碱性条件下乙酸乙酯完全2酯几乎不水解 部分水解 水解(1)写出上述实验中反应的化学方程式：CH 3COOCH2CH3H 2O CH3COOHCH 3CH2OH；稀 硫 酸 CH 3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH 3CH2OH。 (2)酯在酸性条件下水解
2、程度比在碱性条件下水解程度小，理由是：酯水解生成酸和醇，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。(1)酯在酸性和碱性条件下水解的产物和水解程度酯的官能团为“ ”，在酸性条件下水解生成 RCOOH，在碱性条件下水解生成 RCOONa。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，化学方程式用“ ”；酯在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，化学方程式用“ ” 。(2)酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应 水解反应断键方式催化剂 浓硫酸稀硫酸或NaOH 溶液催化剂的其他作用吸水，提高 CH3COOH和 C2H5OH的反应速率NaO
3、H中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式 酒精灯加热 水浴加热反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应例 1 下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是( )A两个反应均可采用水浴加热B两个反应使用的硫酸作用完全相同C两个反应均可看做取代反应3D两个反应一定都是可逆反应答案 C解析 酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热， A 项错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂， B 项错误；酯在碱性条件下的水解反应不是可逆反应， D 项错误。易错警示酯的水解反应用稀硫酸，只做催化剂，酯化反应中浓硫酸做
4、催化剂和吸水剂。例 2 有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成_种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成_种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_。答案 3 5 解析 酯水解时酯分子里断裂的化学键是 中的碳氧单键，原有机物分子里有 2个这样的原子团，故它水解生成 3种新物质： HOCH 2CH2OH 。这 3种物质按题意重新酯化有：与生成链状酯，与生成环状酯，与生成链状酯，与生成链状酯，与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对分子质量最大，并且与生成链状酯分子时脱去 1个水分子，与生成环状酯分子时脱去 2个水分子。规律
5、总结 酯化反应的成键之处就是酯水解的断键之处。酯水解时， 中的 CO键断裂，C原子接羟基形成羧酸，O 原子接 H原子形成醇。例 3 某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和 2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )AC 14H18O5 BC 14H16O4CC 16H22O5 DC 16H20O5答案 A4解析 1 mol分子式为 C18H26O5的酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有 2个酯基，则 C18H26O52H 2O 羧酸2C 2H5OH，由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为 C14H18O5，A 项正
6、确。规律总结对于羧基与羟基生成的酯，酯水解时存在定量关系如下：1 mol 1 mol H 2O 1 mol COOH1 mol OH。 水 解 5二、油脂1组成特点及分类元素组成 代表物 代表物分子组成油 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯脂肪C、H、O动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯2.油脂结构与性质3油脂在生产、生活中的应用“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。 “油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪” 。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。例 4 (2017西安高一检测)下列关于油脂的叙述不正确的是( )A油脂属于
7、酯类B天然油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂不能使酸性高锰酸钾溶液退色答案 D解析 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，但自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点；油脂分为油和脂肪，其中形成油的高级脂肪酸的烃基中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液退色。规律总结油脂中含有碳碳双键，能使溴水和酸性 KMnO4溶液退色，并且能与 H2发生加成反应。例 5 (2017石家庄月考)区别植物油和矿物油的正确方法是( )A加水振荡，观察是否有分层现象6B加溴水振荡，观察溴水是否退色C加酸性 KMnO4溶液，振荡，观察是否退色D加入 NaOH溶液并煮沸，观察有机
8、物是否溶解答案 D解析 植物油是高级脂肪酸甘油酯，矿物油的主要成分是烃类物质，无论是酯还是烃，都不溶于水，加水后都会出现分层现象，无法区别，A 项错误；植物油和矿物油中都含有碳碳双键，都能使溴水和酸性 KMnO4溶液退色，所以利用溴水或酸性 KMnO4溶液不能区别，B、C 两项错误；油脂在 NaOH溶液中可以发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，矿物油在此条件下不能水解，利用此方法可以区别植物油和矿物油，D 项正确。思维启迪油脂和矿物油的比较油脂物质脂肪 油矿物油多种高级脂肪酸的甘油酯组成含饱和烃基多 含不饱和烃基多多种烃(石油及其分馏产品)固态或半固态 液态性质能水解并部分兼有烯烃
9、的性质具有烃的性质，不能水解鉴别 加含酚酞的 NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的 NaOH溶液，加热，无变化例 6 某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为(1)该油脂能否使溴水退色？_(填“能”或“不能”)。(2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：_、_、_、_。答案 (1)能 (2)C 17H35COONa C 17H33COONaC15H31COONa 解析 (1)含有 17个 C原子和 15个 C原子的饱和烃基分别是 C17H35和 C15H31。烃基C17H33含有碳碳双键，因此该液态油脂能使溴水退色。(2)油脂水解时，酯基碳氧单键断开，碱性条件下：73NaOH C1
10、7H35COONaC 17H33COONaC 15H31COONaC 3H5(OH)3 1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)(1)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同( )(2)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大( )(3)酯的水解反应属于取代反应( )(4)油脂和乙酸乙酯都能使溴水退色，都是具有香味的液体( )(5)植物油氢化过程中发生了加成反应( )(6)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体( )(7)乙酸乙酯、花生油在碱性条件下的水解反应均为皂化反应( )(8)维生素 C( )能发生加成反应、酯化反应、水解反应和氧化反应 ( )(9)油脂的皂化反应属于加成反应( )(10)牛
11、油在碱性条件下可制得肥皂和甘油( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10)2下列物质属于油脂的是( )8A BCH 3COOC2H5C D答案 C解析 油脂是由高级脂肪酸和甘油( )形成的酯。3乙酸乙酯在 NaOH的重水(D 2O)溶液中加热水解，其产物是( )ACH 3COOD、C 2H5ODBCH 3COONa、C 2H5OD、HODCCH 3COONa、C 2H5OH、HODDCH 3COONa、C 2H5OD、H 2O答案 B解析 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与 D2O反应，生成 CH3COOD和 C2H5OD，然后 CH3C
12、OOD再与 NaOH反应，生成物为 CH3COONa和 HOD。4下列有机物中，刚开始滴入 NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是( )A乙酸 B乙酸乙酯C甲苯 D汽油答案 B解析 A 项，乙酸与 NaOH溶液反应，不分层；B 项，乙酸乙酯与 NaOH在水浴加热条件下水解生成 CH3COONa和乙醇，二者都溶于水；C 和 D两项，甲苯、汽油与 NaOH溶液互不相溶，分层，加热时分层现象不消失。5某有机物结构简式如图所示，它在一定条件下发生水解反应，产生一种醇和一种酸，在水解时发生断裂的键是( )9A B C D答案 B解析 酯化反应中羧酸脱去羟基(OH)，与醇中羟基上的氢原子
13、结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在 键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是。6(2017济南一中高一期末)某有机物的结构简式是 ，关于其性质的描述正确的是( )能发生加成反应 能溶解于 NaOH溶液中 能发生取代反应 不能使溴水退色 能发生酯化反应 有酸性A BC仅 D全部正确答案 D解析 含有苯环，能发生加成反应，正确；含有羧基，能与 NaOH溶液反应，则能溶解在NaOH溶液中，正确；含有酯基和羧基，能发生取代反应，正确；分子中不含碳碳双键，则不能使溴水退色，正确；含有羧基，能发生酯化反应，正确；含有羧基，有酸性，正确。所以 D项正确。对点训练题组一 酯的结构和性质1下列性质属一
14、般酯的共性的是( )A具有香味 B易溶于水C易溶于有机溶剂 D密度比水大答案 C解析 酯类一般易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。2在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀 H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水 D2O，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢 D的化合物是( )A只有乙醇 B只有乙酸C只有乙酸乙酯 D乙醇、乙酸答案 D解析 乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加羟基，醇上加氢。若向平衡体10系中加入重水(DOD)，反应如下： DOD H DOCH 2CH3。3胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，有一种胆固醇酯
15、是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )AC 6H13COOH BC 6H5COOHCC 7H15COOH DC 6H5CH2COOH答案 B解析 胆固醇的分子式只有一个氧原子，应是一元醇，而题给的胆固醇酯只有 2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用 M表示羧酸)：C 27H46OM C 34H50O2H 2O，再由元素守恒可求得该羧酸的分子式为 C7H6O2，B 项正确。4阿司匹林可看做一种酯，其结构简式如图所示。阿司匹林在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是( )CH 3COOH CH 3CH2OH A BC D答案 A解
16、析 水解时， 中的 CO键从虚线处断裂，故水解产物为乙酸和，又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后体系中含有乙酸、11和 ，故 A项正确。题组二 油脂的组成、结构、性质和应用5下列物质中，由酯类物质组成的是( )A甘油 B矿物油C煤油 D牛油答案 D解析 甘油是一种三元醇(含有 3个OH)；矿物油、煤油都属于烃类；牛油属于油脂，是酯类。6下列各项属于油脂用途的是( )做人类的营养物质 制取甘油 制取肥皂 制备高级脂肪酸 制备矿物油A BC D答案 A解析 油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的食物之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水
17、解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。7食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是( )A水解反应 B取代反应C加成反应 D氧化反应答案 C解析 植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的，液态的油变成固态的脂肪(硬化油)需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。8下列说法不正确的是( )A乙酸乙酯属于油脂B油脂在一定条件下均可以水解C植物油的沸点比动物脂肪的沸点低D用热的纯碱溶液可以清洗油污答案 A解析 油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，A 项错误；油脂在一定条件下发生水解，B 项正确；植物油常温下为液态，动物
18、脂肪常温下为固态，C 项正确；纯碱溶液呈碱性，D 项正确。129下列有关油脂的叙述中错误的是( )A植物油不能使 KMnO4(H )溶液退色B用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油C油脂可以在碱性条件下水解D从溴水中提取溴不可用植物油做萃取剂答案 A解析 植物油中含有碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液退色，A 项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与 NaOH溶液反应，B 项正确、C 项正确；植物油中不饱和键与 Br2发生加成反应，D 项正确。题组三 酯与羧酸、醇多官能团有机物性质综合10某有机物 A的结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )A其分子式为 C12H
19、12O5BA 中含有 2种含氧官能团CA 能够发生加成、取代和水解反应D1 mol A 和足量的 NaOH溶液反应，可以消耗 3 mol NaOH答案 C解析 A 项，分子式应为 C12H14O5；B 项，含有COOH、 、OH 三种含氧官能团；D项，1 mol A 最多可消耗 2 mol NaOH。11普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的描述正确的是( )A分子中含有 3种官能团B可发生加成反应、氧化反应C在水溶液中羧基和羟基均能电离出 HD1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH溶液反应答案 B13解析 A 项，该分子中含羟基、
20、羧基、酯基、碳碳双键 4种官能团；C 项，羟基不发生电离；D项，COOH 和 均可与 NaOH反应，故 1 mol该物质最多可与 2 mol NaOH溶液反应。12某有机物的结构简式为 ，它在一定条件下可发生的反应为( )酯化反应 氧化反应 水解反应 取代反应 加成反应A BC D答案 C解析 该分子中含有OH、COOH、 3种官能团，故具有 3种官能团的性质。羟基和羧基均能发生酯化反应(取代反应)，酯基能发生水解反应(取代反应)，另外还有苯环上的取代反应和加成反应。综合强化13回答下列问题：(1)石蜡油是从原油_(填分离操作的名称)中所得到的无色无味的混合物。(2)食用油和石蜡油虽然都称做“
21、油” ，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。食用油的主要成分属于_(填有机物类别，下同)类，石蜡油属于_类。(3)如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论)？_。答案 (1)分馏 (2)酯 烃 (3)分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中，加入 NaOH溶液，加热，溶解的是食用油，不溶解且出现分层现象的是石蜡油解析 食用油的主要成分属于酯类，石蜡油属于烃类，可以利用它们性质的差异来鉴别：食用油能够发生水解而石蜡油不能。14(1)某种具有水果香味的物质的分子式为 C4H8O2，则该物质的结构可能有_种。 (2)A是一种酯，分子式也为 C4H8O2，A 可
22、以由醇 B与酸 C发生酯化反应得到，B 氧化可得C。A、B、C 的结构简式分别为 A_，B_，C_，A 在碱性条件下水解的化学方程式为_。14答案 (1)4 (2)CH 3COOCH2CH3 CH 3CH2OH CH 3COOH CH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH 3CH2OH 解析 (1)据题意可知该物质属于酯类，可能的结构简式有：HCOOC 3H7(2种)、CH3COOC2H5、CH 3CH2COOCH3共 4种。(2)醇 B氧化可得到酸 C，说明 B与 C所含有的碳原子数相等，则可得出 B为 C2H5OH，C 为CH3COOH，A 为 CH3COOC2H5。15某有机
23、化合物 A的结构简式如下：(1)A的分子式是_。(2)A在 NaOH水溶液中加热反应得到 B和 C，C 中含有苯环，B 和 C的结构简式分别是_、_。该反应属于_(写反应类型)反应。(3)室温下，C 用稀盐酸酸化得到 E，E 分子中官能团的名称是_，结构简式是_。(4)在下列物质中，不能与 E发生化学反应的是_(填序号)。浓 H2SO4和浓 HNO3的混合液 CH 3CH2OH(酸催化)CH 3CH2CH2CH3 Na CH 3COOH(酸催化)答案 (1)C 16H21O4N(2) 水解(或取代)(3)羧基、羟基 (4)解析 (1)分子中 C、O、N 原子个数分别为 16、4、1，H 原子个
24、数可以数出，也可以根据分子通式计算，含有两个环(少 224 个 H)、一个 C=O(少 2个 H)、一个苯环(少 8个 H)，比饱和有机物共少 14个 H。分子中最多含 H的总数为 21621(多一个 N原子，则多一个 H)35，所以化合物 A中含 H的总数为 351421。(2)A含有酯基，在碱性条件下水解生成醇和羧酸盐，C 含有苯环，则 B为15，C 为 。(3)羧酸盐 C与盐酸反应得到 E，则 E为 。(4)因 E中含有苯环，所以可与浓 H2SO4和浓 HNO3的混合物发生硝化反应；含羧基可与CH3CH2OH发生酯化反应，可与 Na反应生成 H2；含有醇羟基，可与 CH3COOH发生酯化反应，可与 Na反应生成 H2。故选。16苯甲酸苯甲酯( )的一种合成路线如下所示：回答下列问题：(1) 的一氯代物有_种。(2)的反应类型是_。(3)A和 C的官能团的名称分别是_、_。(4)AB 的化学反应方程式为_。(5)苯甲酸苯甲酯在 NaOH溶液中水解的化学方程式为_。答案 (1)4 (2)取代反应 (3)羟基 羧基(4)2 O 2 2 2H 2O Cu (5) NaOH
