1、1第 2 课时 有机化合物的结构特点一、碳原子的成键特点、烷烃1有机物中碳原子的成键特点(1)每个碳原子能与其他原子形成 4 个共价键。(2)碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或叁键。(3)碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。2烷烃的分子结构(1)烃分子中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和” ，这样的烃叫做饱和链烃，也称烷烃。(2)烷烃的通式为 CnH2n2 (n1 且 n 为整数)。2(3)烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于 3 时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。3烷烃的物理性质随着碳原子数的
2、递增，烷烃的物理性质呈现规律性的变化：状态由气体液体固体，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 n4 的烷烃呈气态。4烷烃的化学性质(1)稳定性：一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。(2)氧化反应：烷烃都能燃烧，燃烧通式为CnH2n2 O2 nCO2( n1)H 2O。3n 12 点 燃 (3)取代反应：烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为 CH3CH3Cl 2 C2H5ClHCl。 光 5习惯命名法(1)表示碳原子数( n)及表示1 2 3 4 5 6 7 8 9 10n10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
3、n10 相应数字烷(2)当碳原子数 n 相同，结构不相同时，用正、异、新表示。如：C 4H10的两种分子的命名：无支链时，CH 3CH2CH2CH3：正丁烷；有支链时， ：异丁烷。(1)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少。(2)烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基，一般用R 表示。如 CH4去掉 1 个 H 原子得到甲基(CH 3)：。(3)与卤素单质的取代反应是烷烃的特征性质；烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不要3误认为烷烃不能发生氧化反应，烷烃的燃烧就是氧化反应。
4、例 1 下列有机物中，属于烷烃的是( )ACH 2=CH2BCH 3CH2CH2CH2ClCD答案 D解析 A 项中不是碳碳单键结合，不是烷烃；B 项中含有氯原子，碳原子的键不是全部和氢原子结合，也就是说它不是烃；C 项中不是链状，不是烷烃；D 项中碳链上虽然有两个支链，但它仍属于链状，完全符合烷烃结构特点。例 2 下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )在烷烃分子中，所有的化学键都是单键烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 KMnO4溶液的紫色退去分子通式为 CnH2n2 的烃不一定是烷烃所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色所有的烷烃都可以在空气中燃烧A
5、 BC D答案 B解析 烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；烷烃性质稳定，均不能使酸性 KMnO4溶液退色；分子通式为 CnH2n2 的烃一定是烷烃；烷烃在光照条件下都能与 Cl2发生取代反应；C 2H6不能与溴水发生取代反应使其退色，但能与 Br2蒸气在光照下发生取代反应；烷烃都可以在空气中燃烧生成 CO2和 H2O。规律总结解答烷烃结构与性质类试题的方法(1)阅读题目信息，理解结构与性质的关系，总结出性质递变规律并理解其原因。(2)熟悉规律，如：熟悉烷烃分子通式 CnH2n2 (n 为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃；在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及酸
6、性 KMnO4溶液反应，但能发生取代反应、燃烧反应等；常温、常压下，烷烃的碳原子数4 时为气体，碳原子数4 时为液体或固体(新戊烷是气体)。4二、同分异构体1同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。(2)同分异构体：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。(3)实例：例如，丁烷有两种同分异构体，分别写出其结构简式：CH 3CH2CH2CH3、 。2规律有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。同分异构体的判断方法(1)分子式必须相同。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如 C8H18和
7、C7H14O。(2)结构不同。主要从两个方面考虑：一是原子(或原子团)的连接顺序不同；二是原子的空间排列不同，可以是同类物质，也可以是不同类物质。例 3 (2017南京高一检测)将下列物质进行分类： H 与 H O 2与 O31 31CH 3CH2CH2CH3与H 2O 与 D2OCH 3CH2CH2CH2CH3与 CH3CH(CH3)CH3C 60与 C70 (1)互为同位素的是_(填编号，下同)。(2)互为同素异形体的是_。(3)互为同分异构体的是_。(4)属于同一种物质的是_。答案 (1) (2) (3) (4)解析 H 与 H 为质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子，互为同位素
8、；O 2与1 315O3、C 60与 C70是结构不同的单质，互为同素异形体；CH 3CH2CH2CH3与 的分子式均为 C4H10，但结构不同，互为同分异构体； 属于同一种物质。例 4 在下列结构的有机物中，属于同分异构体的正确组合是( )CH 3CH2CH2CH2CH3CH 3CH2CH2CH2CH2CH3A和 B和C和 D和答案 B解析 和、和、和的分子式相同而结构不同，分别互为同分异构体；和为同一种物质。例 5 (2017临沂一中高一月考)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A6 种 B7 种 C8 种 D9 种答案 C解析 若主链有 5 个碳原子，则氯原
9、子有 3 种位置，即 CC；若主链有 4 个碳原C1 C2 C3 子，则氯原子有 4 种位置，即 ；若主链有 3 个碳原子，此时该烷烃有 4 个相同的甲基，则氯原子只有 1 种位置，即 。故 C5H11Cl 的同分异构体共有 8 种。思维启迪解答此类题目要抓住判断角度，找出等效氢原子种类。一般来说，同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子所连的所有甲基上的氢原子等效，处于镜面对称位置上的氢原子等效。6氯原子取代任意一个等效氢原子所得的一氯代物都是同一种。1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)(1)C5H12的熔、沸点比 C3H8的熔、沸点高( )(2)常温常压下，C 3H8呈气态，C 6H
10、14呈液态( )(3)乙烷能与溴水发生取代反应而使其退色( )(4)C2H6与 Cl2按体积比 11 混合，发生取代反应，生成的产物仅有两种( )(5)(CH3)2CHCH2CH3的名称为戊烷( )(6)同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6)2(2017包头一中期中)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )CH 3(CH2)2CH3 CH 3(CH2)3CH3 (CH 3)3CH (CH 3)2CHCH2CH3A BC D答案 A解析 烷烃的碳原子数越多，沸点越高。在碳原子数目相同的条件下，含有的支链越多，沸点
11、越低。据此可知，沸点由高到低排列的顺序是，故 A 项正确。3(2017周口高一月考)下列关于烷烃的说法正确的是( )A丙烷(C 3H8)发生取代反应生成的 C3H7Cl 的结构只有一种B丙烷分子中 3 个碳原子在一条直线上C分子中含有 7 个碳原子的烷烃在常温下为液态D烷烃分子为直链式结构，不可以带支链答案 C解析 A 项中 C3H7Cl 有两种结构：CH 3CH2CH2Cl、 ；B 项中 C3H8分子中的 3个碳原子呈 V 形，不在一条直线上；D 项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。4下列有机物中，互为同分异构体的是( )7CH 2=CHCH3； ；CH 3CH2CH3；HCCCH
12、3； ；CH 3CH2CH2CH3A和 B和 C和 D和答案 A解析 的分子式是 C3H6，的分子式是 C3H6，的分子式是 C3H8，的分子式是 C3H4，的分子式是 C4H8，的分子式是 C4H10。只有和的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。5(2017延安校级期中)下列化学性质中，烷烃不具备的是( )A不能使溴水退色B可以在空气中燃烧C与 Cl2发生取代反应D能使酸性 KMnO4溶液退色答案 D解析 烷烃为饱和烃，分子中不存在不饱和键，其化学性质稳定，所以烷烃具有“不能使溴水退色”的化学性质，故 A 不符合题意；烷烃中含有 C、H 元素，所以烷烃具有“可以在空气中燃烧”的化学性质，故
13、 B 不符合题意；烷烃的特征反应为取代反应，在光照条件下烷烃能够与氯气发生取代反应，所以烷烃具有“与氯气发生取代反应”的化学性质，故 C 不符合题意；烷烃分子中不存在不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，所以烷烃不具有“能使酸性 KMnO4溶液退色”的化学性质，故 D 符合题意。6分子式为 C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种答案 B解析 分子式为 C4H10的烃有两种同分异构体：CH 3CH2CH2CH3(正丁烷)和 (异丁烷)，正丁烷和异丁烷各有 2 种不同化学环境的氢原子，故 C4H10的一氯取代物有 4 种。7完成下列各题：(1)同温同压下
14、，某烷烃的蒸气密度是 H2的 29 倍，其分子式为_，该烷烃的结构有_种；试分别写出它们的结构简式及名称：_。(2)已知某烷烃分子中电子数为 42。该烷烃的分子式为_，写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：_，其一氯代物只有一种的结构简式为_。8上述同分异构体中，在相同条件下沸点最高的是_(写结构简式)。答案 (1)C 4H10 2 CH 3CH2CH2CH3，正丁烷；，异丁烷 (2)C 5H12CH3CH2CH2CH2CH3、 、CH 3CH2CH2CH2CH3解析 (1)同温同压下，气体的密度之比等于摩尔质量之比，该烃的相对分子质量为29258，烷烃分子通式为 CnH2n2 ，则其相对
15、分子质量为 14n258， n4，故烷烃分子式为 C4H10。其结构简式和名称分别为 CH3CH2CH2CH3，正丁烷； ，异丁烷。(2) 烷烃分子通式为 CnH2n2 ，则其分子中电子数为 6n(2 n2)42， n5，故烷烃分子式为C5H12。烷烃 C5H12有 3 种同分异构体，其结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2CH3、 ，其一氯代物分别有 3 种、4 种、1 种。烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃 C5H12三种同分异构体中CH3CH2CH2CH2CH3沸点最高。对点训练题组一 烷烃的结构和性质1(2017甘肃天水校级期末)下列物质中不属于烷烃的是(
16、 )ACH 4 BC 2H4CC 3H8 DC 4H10答案 B解析 CH 4只含碳、氢两种元素，碳原子达到饱和，符合烷烃的通式，是最简单的烷烃，故9A 不符合题意；C 2H4不符合烷烃通式，碳原子未饱和，存在碳碳双键，不属于烷烃，故 B 符合题意；C 3H8符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故 C 不符合题意；C 4H10符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故 D 不符合题意。2下列说法正确的是( )A碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B分子组成符合 CnH2n2 的烃一定是烷烃C正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D碳、氢原子个数比为 13 的烃有两种答案 B
17、解析 A 项，环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C 项，由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D 项， n(C)n(H)13 时必为 C2H6，一定是乙烷。3北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷。下列关于丙烷的说法正确的是( )A1 mol 丙烷完全燃烧需 4 mol 氧气B与丁烷互为同分异构体C能使酸性高锰酸钾溶液退色D分子式为 C3H8答案 D解析 1 mol C3H8完全燃烧消耗 O2为(3 ) mol5 mol，A 项不正确；C 3H8为饱和烃，不84能被酸性高锰酸钾氧化，即 C3H8不能使高锰酸钾溶液退色，C 项不正确。4
18、在 1.013105 Pa 下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( )物质名称及结构简式 沸点/正丁烷 CH3(CH2)2CH3 0.5正戊烷 CH3(CH2)3CH3 36.0异戊烷27.8新戊烷 C(CH3)4 9.5正己烷 CH3(CH2)4CH3 69.0A.在标准状况下，新戊烷是气体B在 1.013105 Pa、20 时，戊烷都是液体C烷烃随碳原子数的增加，沸点降低DC 5H12随支链的增加，沸点降低10答案 D解析 由题表中信息可知，新戊烷的沸点是 9.5 ，标准状况下是液体，20 时是气体，A、B 两项均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C 项错误；C 5
19、H12的三种同分异构体中，随支链数的增加，沸点降低，D 项正确。5下列物质中：氯水；浓硫酸；溴蒸气；烧碱；氧气；酸性 KMnO4溶液，其中在一定条件下可以与丙烷发生化学反应的是( )A BC D答案 C解析 丙烷与甲烷的化学性质相似，可据甲烷的化学性质类推。题组二 同分异构体及其判断6下列说法正确的是( )A戊烷的同分异构体有 2 种B两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体答案 D解析 相对分子质量相同而且各元素的质量分数相同，可推出相同的分子
20、式，但由于是不同化合物，结构一定不同，故互为同分异构体，D 项正确。7下列化学式只表示一种物质的是( )AC 3H7Cl BC 3H8CC 2H4Cl2 DC答案 B解析 C 3H7Cl 中的氯原子可以连在端点碳原子上，也可以连在中间碳原子上，有两种结构，C3H7Cl 可表示两种物质，A 项不符合题意；C 3H8不存在同分异构体，只表示一种物质，B 项符合题意；C 2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上，也可分别连在两个碳原子上，有两种结构，C 项不符合题意；金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质，均可用 C 表示，D 项不符合题意。8(2017太原五中高一月考)进行一氯取
21、代反应后，只能生成两种沸点不同的有机物的烷烃是( )A(CH 3)2CHCH(CH3)2B新戊烷C异戊烷D(CH 3)3CCH2CH311答案 A解析 (CH 3)2CHCH(CH3)2分子中有 2 种 H 原子，所以其一氯代物有 2 种，A 项正确；新戊烷分子中只有 1 种 H 原子，所以其一氯代物只有 1 种，B 项错误；异戊烷分子中有 4 种 H 原子，所以其一氯代物有 4 种，C 项错误；(CH 3)3CCH2CH3分子中有 3 种 H 原子，所以其一氯代物有3 种，D 项错误。9(2017重庆七校高一联考)下列说法正确的是( )A烷烃的通式为 CnH2n2 ，随 n 的增大，碳元素的
22、质量分数逐渐减小B 和 互为同分异构体C丙烷的填充模型为D分子式为 C2H6和分子式为 C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同答案 D解析 随着碳原子数的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A 项错误；和 的分子式和结构都相同，属于同一种物质，B 项错误；丙烷的球棍模型为 ，C 项错误；CH 3CH3的一氯代物只有 1 种，C5H12有 3 种同分异构体，其中 的一氯代物只有 1 种，D 项正确。题组三 烷烃燃烧的计算10在常温、常压下，取下列四种气态烃各 1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( )ACH 4 BC 3H8 CC 4H10 DC 2H6答案 C解析 设气态烃的分子式为
23、 CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy O2 xCO2 H2O，则 1 mol 该烃完全燃烧时耗氧量为 mol，将上述选(xy4) 点 燃 y2 (x y4)项分别代入，比较可知 C4H10耗氧量最多。11使 1 mol 某烷烃完全燃烧需要消耗氧气 5 mol，该烷烃的化学式是( )AC 2H6 BC 3H8CC 4H10 DC 5H1212答案 B解析 烷烃燃烧的化学方程式可以表示为CnH2n2 O2 nCO2( n1)H 2O3n 12 点 燃 1 mol mol3n 12可见， 5，解得 n3。所以该烷烃的化学式为 C3H8。3n 1212(2017枣庄校级月考)某气态烃在恒容密闭
24、容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内(温度高于 100 )压强保持不变，该烃可能是( )AC 2H6 BC 2H4CC 3H8 DC 3H6答案 B解析 烃燃烧的化学方程式为 CxHy( x )O2 xCO2 H2O(g)，因为燃烧前后容器内压y4 点 燃 y2强不变，说明燃烧前后气体总体积不变，即 1 x x ，得 y4，B 项正确。y4 y2综合强化13如图表示 4 个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。(1)图中属于烷烃的是_(填字母)。(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成_；不仅可
25、以形成_，还可以形成碳环。(3)上图中互为同分异构体的是 A 与_，B 与_(填字母)。答案 (1)AC(2)碳碳双键 碳链(3)C DEF解析 (1)不含不饱和键的链状烃是烷烃，属于烷烃的是 AC。(2)通过对题图中的有机化合物进行分析观察可知：碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成碳碳双键，不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。(3)同分异构体是分子式相同，而结构不同的化合物。在题图中 A 是正丁烷，分子式是 C4H10，C 是 2甲基丙烷，A、C 互为同分异构体；B 是 2丁13烯，分子式是 C4H8，与 D、E、F 分子式相同，而结构不同，因此它们互为同分异构体。14从下列各组
26、物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：NO 2和 N2O4 12C 和 14C K 和 Ca4019 402异戊烷( )和新戊烷( ) 和 甲烷和丙烷(1)互为同位素的是_(填序号，下同)。(2)互为同分异构体的是_。(3)为同一种物质的是_。答案 (1) (2) (3)解析 (1)互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子，符合。(2)互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物，符合。(3)中两个分子是同一种物质，只是观察角度不同。15某气态烃在标准状况下的密度为 2.59 gL1 。(1)其相对分子质量等于_。(2)该烃的含碳量为 82.8%，则分子中碳、氢原子的个数比是_，分子式是
27、_。(3)可能的结构简式及名称是_。答案 (1)58 (2)25 C 4H10(3)CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH 3CH(CH3)CH3(异丁烷)解析 (1) M2.59 gL 1 22.4 Lmol1 58 gmol 1 。(2)N(C) N(H) 25，82.8%12 1 82.8%1则烃的最简式为 C2H5。设其分子式为(C 2H5)x，则有(1225) x58， x2，所以烃的分子式为 C4H10。(3)可能的结构简式为 CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH 3CH(CH3)CH3(异丁烷)。16(1)完全燃烧 0.1 mol 某烃，燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液，实验
28、结束后，称得浓硫酸增重 9 g，浓碱液增重 17.6 g。该烃的化学式为_，并写出其所有可能的结构简式：_14_。(2)某烷烃的相对分子质量为 128，该烷烃的化学式为_。(3)在常温常压下有 CH4、C 2H6、C 3H8和 C4H10四种气态烃。取等物质的量的四种气态烃，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是_(填分子式)。取等质量的四种气态烃，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是_(填分子式)。答案 (1)C 4H10 CH 3CH2CH2CH3、(2)C9H20 (3)C 4H10 CH 4解析 (1)浓硫酸的作用是吸水，浓硫酸增加的质量为 H2O 的质量，根据元素守恒，烃中n(
29、H)9 mol1 mol，浓碱液吸收 CO2，浓碱液增重的质量是 CO2的质量，根据元素守218恒，烃中 n(C) mol0.4 mol，因此 1 mol 烃中含 C 为 4 mol，含 H 为 10 mol，即分17.644子式为 C4H10，含有的同分异构体是正丁烷和异丁烷，其结构简式分别是 CH3CH2CH2CH3、 。(2)根据烷烃的通式 CnH2n2 ，相对分子质量为 128，即 14n2128，解得 n9，分子式为C9H20。(3)1 mol CxHy的耗氧量为( x ) mol，由各烃分子式中 C、H 原子数目可知，相同物质的量y4各烃 C4H10的耗氧量最大。等质量的各烃，烃中氢元素质量分数越大，消耗氧气越多，碳元素质量分数越大，生成二氧化碳越多，CH 4、C 2H6、C 3H8、C 4H10的 C、H 原子数目之比分别为14,13,38,12.5，故 CH4中氢元素质量分数最大，等质量的各烃中 CH4消耗氧气最多。
