1、达标作业 39 烃的含氧衍生物基础题1某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是( )A月桂烯分子中所有原子可能共平面B柠檬醛和香叶醇是同分异构体C香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应D三种有机物的一氯代物均有 7 种(不考虑立体异构)解析：月桂烯分子含有 4 个CH 3，分子中所有原子不可能共平面，A 项错误；柠檬醛的分子式为 C10H16O，香叶醇的分子式为 C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B 项错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有OH，能发生氧化反应和酯化反应，C 项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有 7 种，柠檬醛的一氯代物有 6 种，
2、D 项错误。答案：C2下列说法正确的是( )A1 mol 苯甲酸在浓 H2SO4存在下与足量乙醇反应可得 1 mol 苯甲酸乙酯B对苯二甲酸( )与乙二醇(HOCH 2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维( )C分子式为 C5H12O 的醇，能在铜催化下被 O2氧化为醛的同分异构体有 4 种D 分子中所有原子有 可能共平面解析：酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A 项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B 项错误；有CH 2OH 结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与CH 2OH 相连，丁基有四种，所以分子式为 C5H12O 的醇，能在铜催化下被 O2氧化为醛的同分异构
3、体有 4 种，C 项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D 项错误。答案：C3CPAE 是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是( )A1 mol CPAE 与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOHB可用金属 Na 检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有 9 种D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有 3 种官能团解析：CPAE 中酚烃基和酯基都能与 NaOH 反应，A 正确；题述反应方程式中的四种物质都能与 Na 反应产生氢气，所以用 Na 无法检验反应结束后是否残留苯
4、乙醇，B 项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有 9 种，分别为 、，C 项正确；咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基 3 种官能团，能发生加聚反应，D 项正确。答案：B4下列化学用语或物质的性质描述正确的是( )A如图的键线式表示烃的名称为 3甲基4乙基7甲基辛烷B符合分子式为 C3H8O 的醇有三种不同的结构C乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸D治疗疟疾的青蒿素的结构简式为，分子式是 C15H20O5解析：根据烷烃的系统命名法，该分子的名称为 2，6二甲基5乙基辛烷，A 项错误；符合分子式为 C3H8O 的醇有 1丙醇和
5、2丙醇二种不同的结构，B 项错误；乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸，C 项正确；根据青蒿素的结构简式可写出它的分子式为 C15H22O5，D 项错误。答案：C5羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。下列有关说法正确的是( )A该反应是加成反应B苯酚和羟基扁桃酸是同系物C乙醛酸与 H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应解析：A 项为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B 项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物；C 项，乙醛酸的羧基不能发生催化加氢
6、；D 项，醇羟基不能与 NaOH 反应。答案：A6肉桂酸是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可通过下列反应制得：A肉桂酸的分子式为 C9H8OB检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：加入酸性 KMnO4溶液，看是否褪色C1 mol 肉桂醛完全燃烧消耗 10.5 mol O2D肉桂醛分子中含有的官能团：醛基、碳碳双键解析：根据肉桂酸的结构式确定其分子式为 C9H8O，A 正确；检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性 KMnO4溶液，因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性 KMnO4溶液褪色，B 错误；根据肉桂醛的化学式可知，1 mol 肉桂醛完全燃烧消耗 10.5 mol O
7、2，C 正确；肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，D 正确。答案：B7苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( )A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2D 与苹果酸互为同分异构体解析：苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，能发生酯化反应，A 项正确；羟基不能与 NaOH 发生中和反应，故 1 mol 苹果酸可与 2 mol NaOH 发生中和反应，B 项错误；羧基和羟基均能与金属 Na 反应，故 1 mol 苹果酸与足量金属钠反应生成 1.5 mol H2，C 项错误；苹果
8、酸的结构简式可写为 或，即二者为同一物质，D 项错误。答案：A8如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是( )A分子中含有三种含氧官能团B1 mol 该化合物最多能与 4 mol NaOH 反应C既可以发生取代反应，又能够发生加成反应D既能与 FeCl3发生显色反应，也能和 NaHCO3反应放出 CO2解析：A 项，由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(OH)、酯基COO、醚键三种含氧官能团，正确。B 项，在该化合物的一个分子中含有 3 个酚烃基、一个酯基，所以 1 mol 该化合物最多能与 4 mol NaOH 反应，正确。C 项，该物质中含有羟基、甲基、苯环
9、；所以能够发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，所以还可以发生加成反应，因此既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，正确。D 项，该物质含有酚羟基，所以能与 FeCl3发生显色反应使溶液显紫色，但无羧基，因此不能和 NaHCO3反应放出 CO2，错误。答案：D9BHT 是一种常用的食品抗氧化剂，从 出发合成 BHT 的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )A推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚BBHT 与 都能使酸性 KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反应类型都是加成反应DBHT 与 具有完全相同的官能团解析：BHT 分子含有 2 个C(CH 3)3和 1 个CH 3，而烃基是憎水基，故其溶解
10、度小于苯酚，A 项正确；酚羟基能被酸性 KMnO4溶解氧化，故 BHT 与 都能使酸性 KMnO4溶液褪色，B 项正确；方法一是加成反应，方法二是取代反应，C 项错误；BHT与 的官能团都是酚羟基，D 项正确。答案：C10不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法，正确的是_。A遇 FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1 mol 化合物最多能与 2 mol NaOH 反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1 mol 化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香
11、族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与 Na 反应产生 H2。的结构简式为_(写 1 种)；由生成的反应条件为_。(4)聚合物 可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。解析：(1)A 项，化合物分子中含酚羟基，遇 FeCl3溶液可显紫色，正确；B 项，分子中不含醛基，不可能发生银镜反应，含有酚羟基，可以发生酯化反应，错误；C 项，分子中苯环上羟基邻对位的 H 可与溴发生取代反应，分子中碳碳双键可与溴发生加成反应，正确；D 项，分子中含 2 个酚羟基和 1 个酯基，所以 1 mol 化合物最多能与 3 mol NaOH反应
12、，错误。(2)根据化合物的结构简式可知其分子式为 C9H10，化合物分子中含 1 个苯环和 1 个双键，故 1 mol 化合物分子能与 4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物能与 Na 反应产生 H2且通过消去反应制得化合物，说明化合物分子含羟基，并且羟基在形成双键的碳原子上，结构简式为： 或，化合物不能与 Na 反应产生 H2，但可发生消去反应制得化合物，说明化合物为卤代烃，卤代烃发生消去反应的条件为 NaOH 醇溶液，加热。(4)由聚合物的结构简式可知其单体为 CH2=CHCOOCH2CH，以乙烯为原料，先制取乙醇，再按照反应原理制取丙烯酸乙酯，其化学方程式为：CH2=C
13、H2H 2O CH3CH2OH,2CH2=CH22COO 22CH 3CH2OH 2CH2=CHCOO 催 化 剂 加 热 、 加 压 一 定 条 件 CH2CH32H 2O。答案：(1)AC(2)C9H10 4(4)CH2CHCOOCH2CH3 CH2CH2H 2O CH3CH2OH、 一 定 条 件 2CH2CH22CH 3CH2OH2COO 2 2CH2CHCOOCH2CH32H 2O 一 定 条 件 11铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：请回答：(1)由 A 生成 B 的反应类型是_。(2)D 的结构简式是_。(
14、3)生成 E 的化学方程式是_。(4)F 能发生银镜反应，F 的结构简式是_。(5)下列有关 G 的叙述中，不正确的是_(填字母)。aG 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子bG 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c1 mol G 最多能与 4 mol H2发生加成反应(6)由 H 生成铃兰醛的化学方程式是_。(7)F 向 G 转化的过程中，常伴有分子式为 C17H22O 的副产物 K 产生。K 的结构简式是_。解析：分析合成路线，联系 D 氧化后产物的结构，可判断为 与 HCl发生加成反应生成 B： ；B 在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到D： ；酸性 KMnO4溶液中， 的 C(CH
15、3)3与苯环相连的 C 上无H，不能被氧化，而CH 3被氧化成COOH，得到 中羧基与CH3OH 在浓硫酸加热条件下发生酯化反得到的 F 能发生银镜反应，可判断其中有CHO，子中有 6 种不同化学环境的氢原子，分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；1 mol G 中含有 1 mol 碳碳双键、1 mol 醛基，二者各能与 1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗 3 mol H2，故 1 mol G 最多能与 5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式，可推断 G 加氢还原后得到 H 的结构简式为，H 催化氧化得到铃兰醛：。根据K 的分子式 C17H22O 判断
16、，1 mol K 由 1 mol F、2 mol 丙醛根据已知反应产生，K 的结构简式为 。能力题12扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下：(1)A 分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为_。写出 ABC 的化学反应方程式：_。(2)C( )中、3 个OH 的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF 的反应类型是_，1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 NaOH 的物质的量为_mol。写出
17、符合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有 2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5 H2O 催 化 剂 ， CH3COOH 浓 硫 酸 ， 解析：(1)A 的分子式为 C2H2O3，A 可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式为 ；对比 A、C 的结构可知 B 为苯酚，则 ABC 的化学反应方程式为 。(2)、分别对应的是酚羟基、醇羟基、羟基，其OH
18、上氢原子的活泼性顺序为羟基酚羟基醇羟基，则 3 个OH 的酸性由强到弱的顺序是。(3)C 中有羧基和醇羟基，两个 C 分子可以发生酯化反应生成含有 3 个六元环的化合物，其结构如下，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有 4 种。(4)对比 D、F 的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以 DF 的反应类型是取代反应；F 中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与 NaOH 溶液反应，故 1 mol F 在一定条件下最多消耗 3 mol NaOH。由条件可知 F 的同分异构体中含有COOH，由条件可知结构中含有 ，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动COOH 与Br 书写出符合要求 F 的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在 PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成 A 的路线流程图如下：。答案：(1)醛基、羟基(2)(3)4(4)取代反应 3
