1、1,第十二章 羧酸 (carboxylic acid),2,第一节 羧酸的分类和命名一、分类二、系统命名法:酸结尾 第二节 饱和一元羧酸的物性和光谱性质一、物理性质二、光谱性质 第三节 羧酸的化学性质一、酸性二、羰基的反应三、脱羧反应四、-H卤代五、还原,第四节 羧酸的来源和制备一、氧化法二、水解法三、羧化法 第五节 重要的羧酸和取代羧酸一、重要的一元羧酸(自学)二、二元羧酸三、取代羧酸,3,一、分类 根据R的种类分:1)脂肪酸、芳香酸;2)不饱和酸、饱和酸等。 根据羧基的数目分:一元、二元、三元、多元酸。,烃中的氢被羧基取代,第一节 羧酸的分类和命名,4,二、系统命名法:酸结尾(为母体),3
2、,5-二甲基己酸,2-氯环己烷(基甲)酸,-萘乙酸,3-(-萘基)丙酸,5,羧酸命名法,9-十八碳烯酸(油酸) 9-十八碳烯酸,俗名,蚁酸,醋酸,酒石酸,马来酸,6,一、物理性质 物态 沸点高氢键 熔点高氢键 高级脂肪酸具有润滑性 自学,第二节 饱和一元羧酸的物性和光谱性质,7,二、光谱性质,IR:OH 3000 2500 cm-1(宽)注意与醇羟基比较C=O 1725 1700 cm-1 (与醛酮相近)HNMR:OH 1012H 2.22.5,8,化学键 键长 键长 C=O 0.1245nm(羧酸) 0.122nm(醛酮) C-OH 0.131nm (羧酸) 0.143nm(醇),羧基中C=O和C-OH不是简单的组合!,第三节 羧酸的化学性质,9, C=O 碳正电性减弱,不发生典型亲核加成,但一定条件下才可反应;, OH极性增强,H解离呈酸性,羧基负离子稳定;, 易脱羧;, COOH的-I使-H有活泼性,但比醛、酮弱。,p-效应,10,酸性,亲核反应,还原,脱羧,-H反应,11,一、酸性,1. 应用: 分离提纯有机酸:,鉴别醇、酚、酸、碳酸,12,2. 酸性强弱的比较 (1)诱导效应的影响看表12-2,总结规律 同一母体,取代基-I效应越大,酸性越强; 同一取代基,位置越远,影响越小; 同碳上,-I基团越多,酸性越大。,