1、第二节 有机化合物的结构特点,新课程化学选修5有机化学基础,第一章 认识有机化合物,据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。,有机物的种类为什么如此繁多呢？,3)、多个碳原子可以相互结合成链状，也可 以结合成环状，还可以带支链。,一、有机化合物中碳原子的成键特点,1)、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共 价键，而且碳原子之间也能以共价键 相结合。,2)、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成 稳定的双键或三键。,请同学们填写教材P11T1,1、碳原子的结构及成键特点,正四面体结构示意图,观察甲烷分子的结构，请你归纳一
2、下甲烷分子结构有什么特点。,2、甲烷分子的结构,10928,10928,甲烷分子的结构特点:,碳与氢形成完全等同的4个共价键， 以C原子为中心，4个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。,甲烷分子实验数据： 键长:109.3pm 键能:413KJ/mol 键角:10928,共价键的三个参数：,键长,通常： 键长越短，键越牢固；键能越大，键越牢固。,键能,键角,判断分子的 稳定性,确定分子 空间构型,3、有机物分子结构的表示方法,练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、 结构式、结构简式,一种新的有机物分子结构的表示方法键线式,在结构式中，将碳、氢元素符号省略， 只表示分子中键的连接情况，每个拐点
3、或终点均表示有一个碳原子 。,结构式：,例如：正戊烷,键线式：,有机物分子组成和结构的表示方法,分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 键线式 碳骨架式球棍模型 比例模型,只表示分子的组成,不能反映物质的结构.,只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.,既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构.,但书写麻烦!,既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构.,书写比电子式、 结构式简便!,只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!,既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构.,但书写比电子式、 结构式更加麻烦!,一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!,例如：1丁烯,结构式：,键线式：,例如：
4、葡萄糖,结构简式：,键线式：,书写键线式时应注意事项:1、一般表示2个以上碳原子的有机物；2、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略，必须表示出C=C、C C键和其它官能团；3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出 (但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。, ,1、请写出下列有机物分子的结构简式：, ,2、请写出下列有机物分子的分子式：,C8H8,C6H9Cl,C9H10O2,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,电子式、结构式、结构简式、键线式 之间的关系,电子式 结构式 结构简式键线式,短线替换 共用电子对,省略单线,略去碳氢元素符
5、号,1、概念（教材P9）,（1）同分异构体现象：,（2）同分异构体：,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,即分子式相同，结构不同的有机物之间互称为同分异构体,同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；,原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；,分子式相同：,结构不同 ：,二、有机化合物的同分异构现象,碳链异构,官能团位置异构,官能团异构,2、同分异构体基本类型,由于碳骨架不同（直链，支链，环状）而产生的异构,类型1：碳链异构,书写规律,主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链； 支链位置由心到边； 一边走
6、，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数； 排布由对到邻再到间。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键,碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由邻到间。,讨论：书写C7H16的同分异构体,1、一直链,2、主链少一个碳原子,（1）支链为乙基,(不可以连在2号位),3、主链少二个碳原子,（2）支链为两个甲基,A、两甲基在同一个碳原子上,A、两甲基在同一个碳原子上,B、两甲基在不同的碳原子上,支链邻位,支链间位,4、主链少三个碳原子,碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）,书写口诀： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间； 往边排，不到端；摘两碳，成乙基； 二甲基，邻对间；不重复，要写全。,
7、类型2：官能团位置异构,由于官能团的位置不同而产生的异构,书写规律,先写出可能有的碳链异构， 然后再移动官能团的位置。,练一练： 1分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？,2写出一氯丁烷可能具有的结构,一卤代物的写法： 有几种等效氢就有几种一卤代物。,温馨提示：“等效氢的判断”见优化方案P12,类型3：官能团异构,具有不同的官能团而产生的异构,书写规律,先判断分子式符合的通式, 再依据通式的类别来写,常见的官能团异构小结：,烃类的同分异构,通式 物质的种类 CnH2n 单烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔、二烯烃,举例：,烃的衍生物的同分异构,通式 物质的种类 CnH2n+2O 醇、醚 C
8、nH2nO 醛、酮 CnH2nO2 羧酸、酯,举例：,通式 物质的种类CnH2n1O2N 氨基酸、硝基化合物,分子式：C12H22O11,分子式：C6H12O6,相同碳数的,还有：,【判断】下列异构属于何种异构？,CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3 COCH3 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3CH3 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH CH=CH,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,1. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ ）种；,CH3l,l CH
9、3,（2）在环上的一溴代物有（ ）种；,巩固训练,9,3,2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体.CH3CHCHCHCH3l l lCH3 CH3 CH3,1,2,4,3,4,3已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( )A3种 B4种 C5种 D6种,【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基-C4H9有四种， 则醛也为4种。,B,种同分异构体。A3种 B4种 C2种 D5种,4三联苯,的一氯代物有( ),B,5、分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？,CCCC,2种,醇类：,2种,醚类：,COCCC,C C OCC,6.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中
10、含有两个 ，两个 ，一个 和一个 ，它的可能结构有（ ）种。A2 B3 C4 D5,C,7、环状结构(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等电子体，(BHNH)3的结构简式如下图示。,无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ）,A5种 B4种 C3种 D2种,D,是烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有_种结构；若是炔烃与氢气的加成产物，则此炔烃可能有_种结构。,5,1,8、,9、 “立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：,（1）“立方烷”的分子式为 _ （2）其一氯代物共有_种 （3）其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,1、当1个碳原子与4个原子形成4个共价键（全部单键）时，为以碳原子为中心的四面体结构（以甲烷为模型），与该碳原子相连的4个原子最多有2个跟该碳原子共面。 2、当1个碳原子与3个原子形成3个共价键（2个单键，1个双键）时，为平面结构（以乙烯和苯为模型），与该碳原子相连的3个原子都跟该碳原子共面。 3、当1个碳原子与2个原子形成2个共价键（1个单键，1个叁键）时，为直线结构（以乙炔为模型），与该碳原子相连的2个原子都跟该碳原子共线。,拓展有机物结构共面、共线问题,
