1、专题4 烃的衍生物,第二单元 醇 酚,醇、酚在结构上有什么不同？,醇烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物,酚分子中羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物,书P66【观察与思考】,醇的性质和应用,不是酒精是乙醇,长途客运汽车站，一个男子拎着一大桶东西急匆匆地奔过来，正挤着人群想上车，售票员问：“哎哎，这是什么东西？” 男子一边喘气一边往上挤说：“酒精” “不行，不行，这可是易燃物，不能带上车的”售票员反皱着眉头 这男子又嚷道：“这是乙醇” “干嘛不早说？呵呵，快上！”售票员笑着抱怨客车终于启动了,轻松一刻,颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性：,无色透明,特殊
2、香味,液体,比水小,易挥发,跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物,乙醇的物理性质,结构式：,CH3CH2OH或C2H5OH,醇的官能团羟基 写作OH,乙醇分子的比例模型,分子式：,乙 醇 结 构,C2H6O,结构简式：,官能团羟基（OH）,C原子,C原子,乙醇分子是由乙基（C2H5）和羟基（OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。,结构与性质分析,乙醇的化学性质,实验探究一乙醇燃烧时火焰的颜色?,把一小段粉笔放入盛有酒精的烧杯中浸泡一会,在酒精灯上点燃观察火焰的颜色？,乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。,1. 燃烧,乙醇燃烧时哪些化学键发生断裂呢?,
3、全部断裂,10,银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,乙醇的化学性质,实验探究二乙醇为什么可以使铜器、银器变光亮？,取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。重复操作3-4次，闻试管内液体气味。,实 验 步 骤,现 象,1、铜丝在火焰上加热,2、在试管中加入2mL乙醇，将加热后的铜丝插入乙醇中,铜丝由 变成 .,又由 又变成 ，反复多次，可闻到 气味，这种物质是 .,黑色,红色,CH3CHO,刺激性,黑色,红色,活动与探究二,红色黑色,
4、黑色红色,分析,总反应方程式：,乙醛 刺激性气味液体,此反应中，乙醇作什么剂？发生什么反应？,此反应中，乙醇哪些键断裂？,2. 催化氧化反应,生活中，你的亲朋好友有没有喝酒的？ 同学们有没有发现一个有趣的现象， 喝了酒之后，有的人容易脸红？你知 道是为什么吗？,酒精（即乙醇）吸收后，绝大部分在肝脏被氧化分解。在醇脱氢酶的作用下氧化成乙醛，又在醛脱氢酶的作用下氧化成乙酸，乙酸进入血液，在代谢过程中，最后生成CO2和H2O排出体外。,乙醛能使脸部毛细血管扩张而变红，所以喝酒脸红的人意味着他们有高效的醇脱氢酶，但是缺乏醛脱氢酶，所以体内迅速积聚大量乙醛而迟迟不能代谢，出现中毒现象，比如会面红耳赤、头
5、疼、心率加快、严重可导致死亡。,长期喝酒，会使醛脱氢酶活性降低，使肝脏乙醛浓度过高，损伤肝脏，引起疾病。,喝酒脸红的原因,世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。,交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法,17,乙醇的化学性质,实验探究三钠能否保存在乙醇中？,分别将一小块金属钠放入乙醇和水中，反应完成后往烧杯中加入少量的酚酞，观察实验现象？,？,加酚酞变红色,红,后来有响声,响,先静止后游动,游,先块状后熔成小球,熔,先下沉后上浮,浮,钠与乙醇,钠与水,2Na2H2O2 NaOH H2,？,反应现象比较,乙醇钠,此反应中，乙醇哪些键断裂？,乙醇的化学性质,实验探究四乙醇
6、与氢卤酸的反应,在试管I中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95的乙醇和3 g 溴化钠粉末，在试管II中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。,实验现象：试管II中有油状物产生，溶液分层,学生表演,【实验原理】,乙醇与氢卤酸的反应,NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr,说明： 该反应与卤代烃的水解反应是相反的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。 常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。 C2H5OH+NaBr+H2SO4 C2H5Br+NaHSO4+H2O,1.为什么实验中的硫酸不能使用98
7、%的浓硫酸，而用蒸馏水稀释过的浓硫酸？98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质。2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。3.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？,思考：,乙醇的化学性质,实验探究五乙醇的消去反应,乙醇和浓硫酸混合加热到170左右,羟基和氢脱去结合成水,分子内脱水-制乙烯,有机化合物在适当的条件下，由一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。,消去（脱水）,启迪思考：能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发
8、生消去反应？,碳原子上要有氢原子,乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热到140左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。,脱水反应（分子间脱水）,启迪思考：通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，试比较这两个反应的异同点，有什么心得？,书P69“信息提示”,小结：乙醇的化学性质,H H | |HCCOH| |H H,或,2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2,与HX反应,乙 醇 制 法,1、发酵法,2、乙烯水化法,乙醇的用途,乙 醇,饮 料,化工原料,溶 剂,医 药,燃料,甲醇别名甲基醇、木醇、木精 ，结构简式CH3OH ，有类似乙醇气味
9、的无色透明、易燃、易挥发的液体 。 甲醇有毒、有麻醉作用，对视神经影响很大，严重时可引起失明。甲醇是最常用的有机溶剂之一，能与水和多种有机溶剂互溶。,甲醇的球棍模型,乙二醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。 用途：抗冻剂、原料、发雾剂。,丙三醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。 化学性质：与乙醇相似。 用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。,1.按羟基的数目,2.按烃基的饱和度,3.按烃基的种类,脂肪醇（链烃醇）,芳香醇,脂环醇,醇的分类,饱和一元醇的命名,（2）编号,（1）选主链,（3）写名称,选含OH的最长
10、碳链为主链，称某醇,从离OH最近的一端起编,取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,练习,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,醇的同分异构体,醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构,练习：,写出C4H10O属于醇类的同分异构体并加以命名，找出在其中哪些能发生消去反应？哪些能发生催化氧化？,同一氯代物的写法相似,思考与交流：,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论,相对分子质
11、量相近的醇和烷烃,醇的沸 点远远高于烷烃,why,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在氢键。,学与问：,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，原因是：,饱和一元醇的物理性质,1.溶解性随C原子数的增加而降低 2.沸点随C原子数的增加而升高 3.密度随C原子数的增加而增大,羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。,醇类的化学性质,启迪与思考,所有的醇类物质都能发生消去反应和催化氧化吗？为什么？,一元醇的通式：,ROH,饱和
12、一元醇：CnH2n+1OH,练 习 题,1、把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是：,A： 稀硫酸,B： 酒 精,C： 稀硝酸,D： CO,2、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：,A： CuSO45H2O,B： 无水硫酸铜,C： 浓硫酸,D： 金属钠,3、相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的是：,A： 甲 醇,B： 乙 醇,C： 乙二醇,D：甘 油,练 习 题,4、在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水不褪色的是：,A： 浓硫酸,B：浓NaOH溶液,C： 碱石灰,D： 无水氯化钙,5、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物
13、质是：,A： NaOH溶液,B： 酒 精,C： SO2溶液,D：氢硫酸溶液,6、松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：,写结构简式：松油醇_， 松油醇_。,乙醇的化学性质,实验探究六酒为什么越陈越香？,实 验 探 究,1、浓硫酸在酯化反应中起什么作用？,2、饱和碳酸钠溶液的作用？,3、长导管的位置和作用？,4、酯化反应的反应机理(如何脱去水)?,5、酯化反应属于哪一类型有机反应类型？,该反应是可逆反应,加浓硫酸可加快反应速率并使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。,催化剂：提高反应速率；,浓硫酸的作用,吸水剂：浓硫酸可以吸收生成物中的水使平衡向正反应方向移动.,从化学平衡的角度思考,2、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味）,3、溶解挥发出来的乙醇,1、乙酸乙酯在无机盐(饱和碳酸钠溶液)的 溶解度减小,易于分层析出,饱和碳酸钠溶液的作用,长导管的位置与作用？,作用:冷凝乙酸乙酯,位置:在液面上方,防止受热不均 而产生倒吸,酯化反应的反应机理,同位素示踪法,反应机理： 酸去羟基 醇去氢,18,18,酯化反应属于取代反应中的一种， 也可看作是分子间脱水的反应。,酯化反应属于哪一类型有机反应类型？,谢谢！,
