1、1,有机化学,2,第一章 绪论 INTRODUCTION,第一节 有机化合物和有机化学 第二节 有机化合物的结构 第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式 第四节 有机化合物的分类和表示方法 第五节 酸和碱 第六节 有机化合物的结构测定,3,第一节 有机化合物和有机化学,Organic Compounds & Organic Chemistry,4,Organic Compounds,Organic of, relating to, or affecting organs or an organ of the body: 器官的属于、关于或影响身体多个或一个器官的： an organic dis
2、ease 器官疾病,5,of, relating to, or derived from living organisms: 有机体的,属于、关于或源于活的有机体的organic matter 有机物Chemistry 【化学】of or designating carbon compounds 与碳化物有关的,6,有机化合物和有机化学,有机化合物含碳的化合物 有机化学研究有机化合物结构和性质的 一门科学,7,有机化合物的特点可燃性 不溶于水 熔点低 反应速度慢，产物复杂,8,有机化学和药学的关系,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,河北医科大学2009年硕士研究生 招生
3、简章,2008年10月30日 11:45 来源：河北医科大学 一、我校2008年教育部下达招收硕士研究生计划912名。本招生目录中各专业所列招生名额含非定向生、定向生、委培生及自筹经费生。由于2009年的招生计划还未下达，实际招生名额以教育部下达的计划为准。 二、根据教育部有关规定，医学门类初试为三门，即政治理论、外国语和专业基础综合。生物学科初试科目为四门：政治理论、外国语、专业基础综合和专业基础课。目录中所列政治理,19,河北医科大学2008年硕士研究生 招生简章一、我校2008年拟招收硕士研究生912名。 二、根据教育部有关规定，医学门类初试为三门， 三、本招生目录中第三单元考试科目为专
4、业基础综合，包括西医综合、中医综合、基础医学综合、 生物综合、口腔综合、卫生综合、药学综合和中药综合。,20,河北医科大学 2008年硕士研究生招生简章,联系部门: 河北医科大学研究生学院单位代码: 10089 地 址: 石家庄市中山东路361号 电 话: 0311-86047450 邮政编码: 050017 100701药物化学 7 714药学综合 100702药剂学 12 714药学综合 100703生药学 2 714药学综合 100704药物分析学9 714药学综合 100705微生物与生化药学1 714药学综合 100706药理学20 306西医综合或714药学综合00800中药学5
5、01临床中药学1 307中医综合或715中药综合 02中药药理2 307中医综合或715中药综合 03中药质量标准化1 307中医综合或715中药综合 04中药化学1 307中医综合或715中药综合,21,药学综合（300分）试题覆盖有机化学（100分）、分析化学（100分）、药理学（50分）和药剂学（50分）四门课程。中药综合（300分）试题覆盖有机化学（120分）、中药学（120分）和中医基础理论（60分）三门课程。,22,沈阳药科大学2008年硕士研究生招生简章,23,八、601药学基础综合为有机化学、分析化学、生物化学、生理学四门课程综合能力测试，考试时间3个小时，满分为300分，每门
6、课程占75分。,24,中国药科大学 二八年硕士研究生招生简章 （请务必先阅读说明）,25,100701药物化学 7 101政治理论 201英语 710 药学基础综合（一）,26,710 药学基础综合（一） 分析化学部分： 有机化学部分： 生理学部分： 生物化学部分：,27,有机化学,学什么？ 怎么学？,28,第二节 有机化合物的结构,有机化合物的结构是指分子的组成、分子中原子相互结合的顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、三维结构和分子中的原子或原子团之间的相互影响。,29,（组成） A B C D（顺序） A-B-C-D、 B-A-D-C（方式）,30,一、凯庫勒（Kekul)结构理论碳原
7、子的结构理论要点： 碳原子为四价。 碳原子除能与其它元素结合外，还可以 和其它碳原子以单键、双键或叁键相互结合成碳链或碳环。,31,32,33,凯庫勒（Kekul）结构式,表明分子中原子的种类、数目和彼此结合的顺序和方式的化学式，称为凯庫勒结构式（ Kekul structural formula)。简称为结构式。构造式（constructional formula),34,碳原子的结构理论,碳原子为四价 碳原子除能与其它元素结合外，还可以和其它碳原子以单键、双键或叁键相互结合成碳链或碳环 在甲烷分子中，碳原子处于四面体的中心，四个氢原子处在四面体的四个顶点上。,35,饱和碳原子的四面体结构,
8、36,37,二、化学键,(一) 离子键和共价键 离子键 ionic bonds 共价键 covalent bonds 配位键 coordinate bonds,38,离子键,39,共价键,40,路易斯（Lewis)结构式,41,42,配位键,43,（二）原子轨道和电子云,1、原子轨道 atomic orbitals原子轨道：描述电子在核外空间运动状态的波函数 ,俗称为原子轨道,44,原子轨道特点：,形状不同 能量不同 波位不同,45,不同的原子轨道有不同的形状,46,原子轨道特点：,形状不同 能量不同 波位不同,47,不同的原子轨道有不同的能量1s2s 3s 2s 2p 2p 3p 4p简并轨
9、道的能量是相同的2px 、 2py、 2pz,48,原子轨道特点：,形状不同 能量不同 波位不同,49,原子轨道有不同的波位,50,2、电子云电子在核外空间出现的几率密度称为电子云，与波函数的平方（2）成正比。特点 电子云密度与离核的距离成反比 电子云的形状与原子轨道的形状类似，但均为正值。,51,电子云的形状,52,(三)价键理论 Valence Bond Theory,共价键的本质原子轨道间的有效重叠,53,原子轨道的重叠成键,54,价键理论要点,形成共价键的两个电子，必须自旋方向相反。 共价键具有饱和性 共价键具有方向性,55,方向性最大重叠,56,(四) 杂化轨道理论 Hybridiz
10、ation,57,1、sp3杂化,58,sp3杂化中轨道的能量变化,59,sp3 杂化正四面体型,60,甲烷的分子模型,61,2.sp2 杂化,62,sp2杂化中轨道的能量变化,63,sp2 杂化平面三角型,64,3. sp杂化,65,sp杂化中轨道的能量变化,66,sp杂化直线型,67,(五) 分子轨道理论 (略),68,第三节 共价键的几个重要参数 和断裂方式,一、共价键的几个重要参数 (一) 键长 共价键两个原子核之间的距离 (二) 键角 键与键之间的夹角 (三) 键能 由原子形成共价键时所放出的能量（共价键断裂时所吸收的量） (四) 键的极性和极化性,69,键能,离 解 能：双原子分子
11、离解能就是其键能 平均键能：多原子分子其键能是各个键离解能的平均值,70,键的极性,非极性共价键 H-H Cl-Cl极性共价键 H-Cl CH3-Cl,71,偶极矩（键矩）,偶极距 =q d q: 电荷量 d：正负电荷中心的距离,72,分子的极性,73,键的极化性,共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化称健的极化性。,74,二、共价键的断裂方式,均裂 homolysis一对电子平均分给两个原子或原子团(自由基）,75,共价键的断裂方式,异裂 heterolysis,76,弯箭头在有机反应中的意义,77,第四节 有机化合物的分类和表示方法,一、按碳架分类(一) 链状化合物(二) 碳环状化合物,
12、78,(一) 开链化合物CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2OH,79,(二)碳环化合物 （1）脂环化合物（2）芳香环化合物 （3）杂环化合物,80,二、按官能团分类 p17官能团是指有机化合物中决定某一类化合物主要理化性质的原子或原子团，又称为功能基。,81,三、有机化合物构造式的表示,82,83,第五节 酸和碱,一、质子酸碱理论 二、路易斯酸碱理论,84,一、质子酸碱理论,85,(一) 酸碱强度的表示法 1、酸强度的表示法,86,酸强度的表示法,Ka 越大，酸的强度越大， pKa越小，酸的强度越大,87,2、共轭酸碱概念,88,3、碱的强度的表示法 Kb越大，碱性
13、越强； pKb越小碱性越强,89,共轭酸的Ka越大，共轭酸的酸性越强，碱的碱性越弱。 共轭酸的pKa越小，共轭酸的酸性越强，碱的碱性越弱。,90,从表1-6可知： H2O 的 pKa为15.7；+NH4的pKa 为9.24,共轭酸的pKa越小，碱的碱性越弱。,91,(二)酸性强度和结构是关系,负离子越稳定，酸性越强。能使负离子稳定的因素：电负性；电荷分散；取代基,92,(三) 酸碱反应,强酸 + 强碱 弱碱 + 弱酸 酸 共轭碱 共轭碱 共轭酸pKa pKa,93,94,二、 路易斯酸碱理论,95,96,第六节 有机化合物的结构测定（略）,一分离提纯 二纯度检定： 熔点、沸点测定；薄层层析、气相色谱（GC）、高压液相色谱（HPLC）鉴定 三元素定性分析和定量分析 四经验式和分子式的确定 五结构式的确定（四谱的运用） 六该化合物的合成及构效关系研究,97,学习参考书籍,1.基础有机化学，邢其毅、徐瑞秋、周政 编，人民教育出版社2.有机化学，Morrison Boyd 著,
