1、,一、苯的结构,C6H6,分子式,1 CHC-CH2-CH2-CCH 2 CH3-CC-CC-CH3 3 CH2=CH-CH=CH-C CH 4 HCC-CH2-CH2-CCH 5 ,凯库勒式,以下两种式子，哪一种更能反应苯的真实结构？,苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替结构，,1.用实验事实说明,苯分子不存在独立的碳碳双键结构,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 也不能通过发生化学反应使溴水褪色。,2.用1H核磁共振谱图分析,苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同,3.用取代产物验证,一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同,二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交
2、替结构,4.从能量的角度探究,苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构,苯分子比环己二烯稳定,(g)+ H2 (g) (g); H=-119.6kJmol-1,(g)+ 2H2 (g) (g); H=-237.1kJmol-1,(g)+ 3H2 (g) (g); H=,信息提示,-208.4kJmol-1,5.从键长的角度分析,苯分子中碳碳键键长:1.4010-10m 碳碳单键键长:1.5410-10m 碳碳双键键长:1.3410-10m,苯分子中的碳碳键是相同的键,既不是碳碳单键,也不是碳碳双键.,结论：,1、苯的分子是平面正六边形，6个氢原子和6个碳原子是完全一样的。,2、苯分子中的碳碳键是介于
3、单键和双键之间的一种独特的化学键。,二、苯的性质,（一）、物理性质,1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5, 沸点80.1 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,（二）、化学性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。,1、溴代反应,溴苯：无色油状液体，密度大于水,提示：苯的沸点80.1，溴苯沸点156,1、如何检查装置气密性？,2、冷凝管的作用？,3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？,7、描述实验现象？,4、碱石灰干燥管的作用,5、加NaOH作用是什么？,6、能说明此反应是取代反应的依据是？,两者相比，后一装置有哪些优点？,(1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。,(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,3.加成反应,4.氧化反应,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难,易取代、难加成、能氧化,
