1、苯,苯的结构与性质,高邮市第二中学化学组 孟小金,芳香烃,芳香族化合物的含义,历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物,芳香烃：芳香族化合物的一种是芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”,复习回顾：,叫做芳香烃， 是最简单的一种芳香烃,含有苯环的烃,苯,分析:分子式为C6H6的可能结构?,链状：,环状：,一、苯的结构,1、分子式:,C6H6,交流与讨论（P48）:,1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色 2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种 3、苯的邻二代物只有一种 4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰,有关苯的一些实验事实,5、碳碳双键
2、加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式，你能得出什么结论？,结论：,1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。,2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。,从以上实验事实中，你能得到什么结论？,杂化轨道理论很好的解释了苯的结构与性质的特殊性,学生阅读课本P49拓展视野,苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。,苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上。键角120,所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义,碳原子采用SP2杂化方式成键，6个碳原子之间形成
3、6个键，每个碳原子上还有未杂化的P轨道， 6个P轨道形成一个键。,共振式,练习：下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构？ A.苯的一溴代物无同分异构体。B.苯的邻二溴代物只有一种。C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。D.苯环上的碳碳键的键长均相等。,思考: 苯的物理性质有哪些?请从色、味、态、密度、溶解性、熔点、沸点等几个方面考虑。,小结：一、苯的物理性质 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5, 沸点80.1 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,特性,练习： 一支试管中盛放了两种已分层的无色液体，已知一层是水层，另一层是有机试剂
4、,请同学们设计出一个简单的方法，检验出哪一层是水层，哪一层是有机试剂。,知识回顾：,你还知道苯具有哪些性质吗？,1苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。 2. ,二、苯的性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。,1、苯与液溴,取代？ 加成？,实验现象,烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充 满有大量红棕色气体。,锥形瓶内：管口有白雾出现， 溶液中出现淡黄色沉淀。,（1）怎样证明有HBr气体产生呢？,（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？,观看,互溶、 不反 应、深 红棕色,剧烈 反应,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有(
5、)色油 状物、不 溶于水,白雾,观察实验现象：,( ),褐色油状物,1、如何检查装置气密性？,2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？,3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？,4、碱石灰干燥管的作用,5、加NaOH作用是什么？,6、能说明此反应是取代反应的依据是？,7.溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到的溴苯却是褐色的液体，原因何在？能否用溴水与铁反应？,两者相比，后一装置有哪些优点？,(1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。,(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显,(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？,二、苯的性质,1、苯与液溴,2、苯与浓硝酸,(
6、1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？,(3)怎样控制反应温度在60左右?,(5)长导管的作用?,(6)生成物状态? 怎样除去其中的杂质?,(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？,讨论： 7.温度计的位置和作用？ 8. 浓硫酸起什么作用？,当把温度升高到100 110，产物还一样吗？ 试写出方程式。,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,3.加成反应,4.氧化反应,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难,易取代、难加成、能氧化,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,（易取代、
7、难加成、能氧化）,练 习,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o,B,2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( )A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,D,3.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起 的作用。,2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有 生成。4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体。这是溶解了 的粗产品溴苯。如何提纯？（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式 。,就到这里,谢谢,
