1、专题能力提升,说明：本专题的重点在于有机化合物组成的研究和有机化合物结构的研究。,一、确定有机物实验式及分子式的方法,1.元素分析法确定实验式,元素定量分析常用的方法是燃烧法，因为有机物中通常含有碳元素和氢元素，在高温下，二者可被氧化铜氧化为二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁吸收H2O，用烧碱石棉剂吸收CO2，根据吸收前后质量的变化量，从而得到反应产生的CO2和H2O的质量，来确定有机物中碳和氢的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定实验式。,2.质谱法测定有机物的相对分子质量,质谱法的原理是用高能电子流轰击样品分子，使样品分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子
2、。而分子离子、碎片离子各自具有不同的相对分子质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。质谱图中的质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质荷比最大的数据表示样品分子的相对分子质量。,3.巧用方法确定有机物的分子式,(1)直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值。 (2)用特定条件进行判断确定有机物的分子式 如混合烃的平均相对分子质量小于26，则混合烃中一定含有甲烷(CH4)；,常温下为气体的烃分子，其碳原子数小于
3、等于4，烃的含氧衍生物中为气态的只有甲醛(HCHO)； 气态烃或气态烃的混合物在温度高于100 时完全燃烧，若反应前后气体体积或压强保持不变，则烃分子或混合烃平均分子式中氢原子个数为4；,【例1】 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：,(1)将该有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中C、H、O元素的原子个数比是_。,(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如下图所示的质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。,(3)请根据价键理论，预测A的可能结构并写出其结构简式：_。,(2)据(
4、1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，由46 m46，即m1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。 答案 (1)261 (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3,【训练1】已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并使产生的气体全部通过如图所示装置中，得到如表中所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。,根据实验数据求： (1)实验完毕后，生成物
5、中水的质量为_g。假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为_g。 (2)生成的水中氢元素的质量为_g。,(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为_g。 (4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为_。 (5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为_，结构简式为_。 解析 由题意知，燃料燃烧生成的H2O和CO2分别被干燥剂和澄清石灰水吸收，二者的增重量即为燃烧时产生的H2O和CO2的质量。,答案 (1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)31 (5)CH4O CH3OH,【解题思路】,二、确定有机物结构式的思路和方法,物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。因此确定有
6、机物的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的基团。,1.确定有机物结构式的一般思路,2.确定有机物结构式的基本方法,(1)根据价键规律确定，某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。例如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理CH4O，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH。 (2)通过定性实验确定 实验有机物表现的性质及相关结论基团确定结构式。,(3)通过定量实验确定 通过定量实验确定有机物的基团，如乙醇结构式的确定； 通过定量实验确定基团的数目，如测得1
7、mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子含2个OH。 (4)根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。,(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的基团和各类氢原子的数目，再确定结构式。 特点提示 确定有机物结构式的一般步骤：先确定有机物的分子式；再根据分子式及化合价书写可能的结构式；通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。 某些特殊组成实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2。,(1)该有机物的分子式为_。 (2)该有机物的结构简式为_。,答案 (1)C4H6O (2)CH2=CHCH2CHO,【训练2】 下列对1H核磁共振谱法和红外光谱法测定物质结构的说法错误的是( ),解析 核磁共振谱法和红外光谱法测定物质结构均属物理方法。 答案 C,
