1、第五章 烃,烃,又叫碳氢化合物 CxHy,只含有碳、氢两种元素的有机物,+,=,烃,t,ng,q,火,气,n,烃字的由来：,下列物质属于烃的是： AH2S BC2H2 CCH3Cl DC2H5OH ECH4 FH2 G金刚石 HCH3COOH ICO2 JC2H4,BEJ,烃,开链烃（脂肪烃）,环烃,脂环烃,芳香烃,饱和链烃（烷烃）,不饱和链烃,烯烃,炔烃,第一节 烷烃,甲烷 最简单的烷烃 天然气和沼气的主要成分,乙烷,从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷 结构相似的化合物，如：,丙烷,丁烷,单键结合,己烷,戊烷,每个碳原子的四键都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃，链
2、状又叫链烃。,碳原子都以碳碳单键相连，其余的价 键均用于与氢原子结合，达到“饱和”的一 系列化合物。,结构特点：,碳碳单键、链状、C原子剩余价键全部和氢结合,烷烃的概念,(1)结构式：,乙烷： H H 丙烷： H H H| | | | |HCCH HCCCH | | | | | H H H H H,烷烃的结构,(2)结构简式：(省略与合并),例： H H H H H| | | | | H C C C C CH| | | | | H HC H H H H| H,或者：,CH3CH(CH3)(CH 2)2CH3,它们对应的结构简式：,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,烷烃
3、的通式:,分子式通式: CnH2n+2（n1）,烃分子式: CxHy,烷烃的通式：CnH2n+2,同系列：结构相似，在分子组成上相差1个或几个（CH2)这样的原子团的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物。 例如：CH4 CH3-CH3CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3,CH2,CH2,CH2,甲烷,乙烷,丙烷,丁烷,随堂练习,B,烷烃的同分异构现象,同分异构现象：分子组成相同，而结构不同的化合物互称同分异构体，具有同分异构体的现象称为同分异构现象。,在烷烃的同系列中除甲烷、乙烷和丙烷只有一种分子结构，其余均有同分异构体(n4),且随着碳链的增长同分异构体依次增多。(只有
4、碳链异构）,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,碳链异构的写法：以C6H14 为例 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3 CH3CHCH2CH3,l,CH3,l,CH3,l,l,CH3,CH3,CH3,CH3,l,l,（二）烷烃中碳原子的四种类型,C1 、C6 、C7、C8、C9 ,伯碳原子、一级碳原子、1,C3、C5 ,仲碳原子、二级碳原子、2,C4 ,叔碳原子、三级碳原子、3,C2 ,季碳原子、四级碳原子、4,2、若出现同分异构体，则：不带支链正链一端第二个碳上有一个甲基异链一端第二个碳上
5、有两个甲基新,正戊烷,新戊烷,异戊烷,1、碳原子数在十以内的用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用汉字数字表示。,（一）普通命名法：按分子中碳原子总数叫“某烷”,1.,2.,3.,二、烷烃的命名,例如： 甲基 CH3乙基 CH3CH2 或：C2H5正丙基 CH3CH2CH2异丙基(CH3)2CH,烷基,烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团,2、系统命名法：,（1）选主链，称“某”烷 选定分子中最长的碳链做主链，并按主 链上的碳原子数称为某烷。,主链上6个碳，己烷,CH2CH3 CH3CH3 C CH2 C CH3CH3 CH3,主链上7个碳，庚烷,主链上6个碳，己烷
6、,1,2,3,4,5,6,（2）编号位，定支链 把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号，以确定支链所在的位置。,己烷,甲基,2 4,（3）取代基,写在前,标位置,连短线 把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“”隔开。,2，4,二,（4）相同基，合并算；不同基，简在前 若有多个相同取代基，则合并，用大写的二、三、四等数字表示，写在取代基前面，表示取代基位置的阿拉伯数字间用“，”隔开；若有几个不同的取代基，要把简单的写在前面，复杂的写在后面，中间用“-”隔开。,戊烷,
7、甲基,2，4,三,戊烷,甲基,三,2，2，4,1,2,3,4,5,戊烷,2，4，4,最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。,又如：,三,甲基,1,2,3,4,5,2，2，3三甲基丁烷,1,2,3,4,练习：,2，5二甲基3乙基己烷,最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。,1.命名步骤： （1）选主链，称“某”烷 （2）编号位，定支链 （3）取代基,写在前,标位置,连短线 （4）相同基，合并算；不同基，简在前,小结：,有机物的系统命名遵守：,1、最长原则,2、最近原则,3、最小原则,4、最简原则,2，2，4，4-四甲基己烷,1,2,3
8、,4,5,6,3，5-二甲基-3-乙基庚烷,2,3,4,5,6,7,1,2乙基丙烷,2甲基丁烷,2，4二乙基戊烷,3，5二甲基庚烷,判断命名正误,下列有机物命名是否正确？,2,3-二甲基丁烷,2,4,4-三甲基戊烷,，二甲基己烷,2,4-三甲基戊烷, CH3- CH - CH-CH3,C2H5,C2H5, CH3-CH-CH2-C-CH3,CH3,CH3,CH3,正确：,写出下列各化合物的结构简式：,(3) 2-甲基- 4 -乙基庚烷,CH3CH2CCH2CH3,CH3CCHCH3,CH3,H3C,CH3CH2CH2CHCH2CHCH3,CH3 CH2,CH3,(1)3，3-二乙基戊烷,(2)
9、 2，2，3-三甲基丁烷,CH3,CH2CH3,CH2CH3,(3)有支链的烷烃：a.定主链：最长b.定C原子序号：最近c.命名：先“小”后“大”，同类归并，用字规范,小结：烷烃的命名,习惯命名法(正、异、新),系统命名法:,(1)1-10个C原子的直链烷烃:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。,(2)11个C原子以上的直链烷烃：,三、烷烃的性质,（一）物理性质 烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化： 1.常温下，C1-C4气态，C5-C6液态，C17以上 固态。 2.熔沸点由低到高。 3.密度都小于水。 4.不溶于水，易溶于有机溶剂。,（二）化学性质,1.稳定性室温
10、下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂不发生反应或反应很慢。 2.可然性（氧化反应）CnH2n+2 + (3n+1)/2O2- (点燃) nCO2 + (n+1) H2O 所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。就是分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。,3. 取代反应 R-H + X2 RX + HX 例：,CH4,Cl2,光,CH3Cl,Cl2,Cl2,Cl2,光,光,光,CH2Cl2,CHCl3,CCl4,常用的几种烷烃,1.石
11、油醚低级烷烃的混合物，有机溶剂，极易燃烧，有毒性，使用及贮存时要特别注意安全。 2.液体石蜡 18-24个碳原子的液体烷烃的混合物 ，性质稳定 ，医药上常用作肠道润滑的缓泻剂。 3.凡士林 不能被皮肤吸收，且化学性质稳定，不易和软膏中的药物起变化，所以医药上常用作软膏基质。 4.石蜡 C25-C34固体烃的混合物，医药上用作蜡疗、药丸包衣、封瓶、理疗等。,第二节 烯烃,1.定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。 2.分类：单烯烃、二烯烃和多烯烃。 3.单烯烃通式：CnH2n (n2) 4.官能团：碳碳双键,2018/10/23,分子式 电子式 结构式 结构简式,乙烯的组成和结构：,C2H4,C
12、H2 = CH2,平面型，键角120,空间构型:,乙烯的用途：,塑料袋，薄膜等高分子材料,燃料，塑料，增塑剂,植物生长调节剂，催熟剂,高分子材料,杀虫剂,无纺布 醋酸纤维 管材,乙烯被称为“石化工业之母”，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。2007年我国的乙烯产量超过1000万吨,稳居世界第二位 。,小资料,烯烃的同分异构现象,除乙烯和丙烯无异构体，其余均有异构体与烷烃一样随着碳链的增长异构体依次增多。 例如：C4H8 1、CH3CH2CH=CH2 1-丁烯2、CH3CH=CHCH3 2-丁烯3、CH3C=CH2,l,CH3,位置异构 （官能团）,碳链异构,二 、烯烃的命名（系
13、统命名）,(1) 普通命名法（适用于简单的单烯烃）,1.CH2=CH2 2.CH2=CHCH3乙烯 丙烯,正丁烯 异丁烯,3.,4.,（2）.系统命名法,i. 选主链：选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链上碳原子的数目称做某烯。 ii. 主链编号：从距双键近的一端开始，侧链均视为取代基。在“某烯“之前标明双键的位次。iii. 其它与烷烃的命名规则相同。,3,5 -二甲基-2-己烯,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,2018/10/23,乙烯是 色 气味的气体溶于水；密度较空气 .,无,稍有,难,略小,乙烯的物理性质：,收集方法 ： .,排水法,乙烯的化学性质：,1、氧化反应：,（1）燃烧：,（2
14、）被酸性高锰酸钾氧化,酸性高锰酸钾溶液褪色。,现象:,乙烯的化学性质：,用于鉴别乙烯和烷烃,用于鉴别乙烯和烷烃,但不用于除杂,如:除去甲烷中的乙烯,不能用高锰酸钾,因为乙烯被氧化成了CO2,会引入新杂质.,2 、加成反应,1，2-二溴乙烷,乙烯的化学性质：,C,H,H,C,H,H,Br Br,+,用于鉴别和除杂乙烯和烷烃,与高锰酸钾褪色原理一样吗？,有机物分子中的不饱和键（双键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。,练一练：请写出乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O 发生的加成反应的化学方程式。,2 、加成反应,乙烯的化学性质：,1，2-二溴乙烷,（无色液体）
15、,CH2=CH2 + Br2,CH2BrCH2Br,乙烯与氢气加成,乙烯与氯化氢加成,乙烯与氯气加成,乙烯与水加成,乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯,四、用途：,含有C=C,烷烃只含碳碳单键,火焰明亮并伴有黑烟,生成CO2和H2O,淡蓝色火焰 生成CO2和H2O,不反应,无现象,不反应,无现象,褪色,发生加成反应,褪色,发生氧化反应,小结:,CnH2n （n2整数）,CnH2n+2 （n1整数）,练1：,能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( )A. 溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C. NaOH溶液 D.四氯化碳溶液,AB,下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )ACH3CH3 BCH3CHCl2
16、 CCH3CH2OH DCH3CH2Br,制取一氯乙烷的最好方法是( )A. 乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气反应,B,C,练2：,练3：,1、加成反应 （1）加氢,烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下，可以与氢加成而生成相应的烷烃。,烯烃的催化加氢反应是定量进行的，因此可以通过测量氢气体积的方法，来确定烯烃中双键的数目。,（2）加卤素,卤素的活性顺序为：氟氯溴碘。,（3） 与卤化氢加成,卤化氢反应活性顺序为：HIHBrHCl,不对称的烯烃与卤化氢加成时，可能得到两种不同的产物。,马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）：,不对称烯烃加卤化氢时，氢原子总是加在
17、含氢较多的双键碳原子上，其余部分加在含氢较少的双键碳原子上。,2. 氧化反应,（1）高锰酸钾氧化,a.中性或弱碱性条件下被高锰酸钾氧化成邻二醇,（C=C仅键发生断裂）,b.被酸性高锰酸钾氧化 （C=C均断裂）,氧化特点：双键碳连1个H, 氧化成COOH2个H，氧化成CO2和H2O无H, 氧化成 C=O,3聚合反应,聚合是烯烃的重要化学反应，这种反应是在催化剂或引发剂的作用下，使烯烃双键打开，并按一定方式把相当数量的烯烃分子连接成长链形大分子，生成的产物称为聚合物，亦称为高分子化合物，反应中的烯烃分子称为单体。,第三节 炔烃,一、炔烃的结构 1.定义：炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯
18、烃少两个氢原子。 2.官能团：碳碳叁键(CC) 3.通式：CnH2n-2,二、炔烃的命名,炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。例如： CH3CCH CH3CCCH3 (CH3)2CHCCH丙炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔,三、炔烃的性质,（一）物理性质 （二）化学性质,炔烃的主要化学反应如下：,1 .加成反应,（1）与卤素加成,炔烃也能和卤素（主要是氯和溴）发生亲电加成反应，反应是分步进行的，先加一分子卤素生成二卤代烯，然后继续加成得到四卤代烷烃。,（2）与卤化氢加成,炔烃与烯烃加成，服从马氏规则。反应是分两步进行的，控制试剂的用量可只进行一步反应，生成卤代烯烃。,2氧化
19、反应,炔烃可被高锰酸钾等氧化剂氧化，生成羧酸或二氧化碳。,3金属炔化物的生成,由于sp杂化碳原子的电负性较强，因此叁键碳原子上的氢原子具有微弱酸性，可以被某些金属取代生成金属炔化物。,具有RCCH结构的炔烃（末端炔烃）都可进行此反应，可用来鉴别乙炔和末端炔烃。,第四节 脂环烃与芳香烃,1.环烃：有碳氢两种元素组成的环状化合物。 2.分类：脂环烃和芳香烃 一、脂环烃1.饱和程度分类 分类2.环的数目不同分类,环烷烃,环烯烃,环炔烃,单脂环烃,多脂环烃,（一）单脂环烃,环丙烷 环丁烷 环戊烯 环己烯,（二）多脂环烃,螺环烃 桥环烃,两个环共用一个碳原子称为螺环烃，两个环共用两个或两个以上的碳原子称
20、为桥环烃。,二、芳香烃,芳香烃,苯系芳烃：含苯环具有芳香性,非苯系芳烃：不含苯环具有芳香性,（一） 苯的结构 苯的分子式为：C6H6,性质：易取代，难加成和难氧化。,1.只有一个取代基：以苯为母体,甲苯,乙苯,异丙苯,2.苯环上连两个相同的取代基,1,2-二甲苯 邻二甲苯,1,3-二甲苯 间二甲苯,1,4-二甲苯 对二甲苯,（二）单环芳香烃的命名,（四）芳香烃的化学性质,1.取代反应：,(1) 卤代反应,例：,（2）硝化反应,(3) 磺化反应,2. 加成反应,+,3H2,苯与氯气在紫外线照射下，发生加成反应生成六氯环己烷简称“六六六”，杀虫剂。,3. 氧化反应,苯环有特殊的稳定性，烷基苯在高锰酸钾、硝酸、铬酸等强氧化剂作用下，烷基氧化成羧基。,注意：不论侧链有多长，总是-H反应生成苯甲酸。 若无-H，一般不发生氧化，若用强烈的氧化剂，环被破坏。,三、稠环芳烃:,1.萘,命名：萘环中有两种不同的位置,编号总是从任何一个位开始：,8 1 7 9 26 10 35 4,2.蒽和菲,蒽和菲是同分异构体，由三个苯环稠合而成。,8 9 17 2 6 35 10 4,34 2 5 1 67 108 9,菲,蒽,环戊烷多氢菲,
