广西大学段文贵版有机化学答案-(1-10章).pdf

1、第二章 2.用 系统 命名法 命名下 列化合 物 (1) CH 3 CH CH H 3 C H 2 C C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3(2) CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH(CH 3 ) 2(3) (CH 3 ) 3 CCH(C 2 H 5 ) 2(4) (5) CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH(CH 3 )CH(CH 3 )CH 3 CH 2 CH 3(6) (7) CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CCH 2 CH 3 CHCH 3 H 3 C

2、 CH 3 CH 2 CH 3(8) CH 3 (CH 2 ) 3 CH(CH 3 )C(C 2 H 5 ) 3解： (1) CH 3 CH CH H 3 C H 2 C C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 5,5- 二 甲 基-3- 乙基-2- 环丙 基 庚 烷(2) CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH H 3 C CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 2,6- 二甲 基-3- 乙 基 辛 烷(

3、3) (CH 3 ) 3 CCH(C 2 H 5 ) 2 H 3 C C CH H 2 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 2,2- 二 甲基-3- 乙基- 戊烷(4) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2， 7-二 甲 基-3-乙 基 壬 烷(5) CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH(CH 3 )CH(CH 3 )CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 1 2 3 4

4、 5 6 7 8 9 2,3-二甲基-7-乙基-4- （ 2-甲基丙基） 壬烷(6) 1 2 3 4 5 6 2-甲基-3-乙基己烷(7) CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CCH 2 CH 3 CHCH 3 H 3 C CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2,7-二甲基-3,7-二乙基壬烷(8) CH 3 (CH 2 ) 3 CH(CH 3 )C(C 2 H 5 ) 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 4- 甲基-3,3- 二乙

5、基辛 烷3 写 出 下列化 合物的 结构简 式，并 判断其 名称是 否有误 ； 若有误 ，写出 其正确 名称 (1)3,4- 二甲 基 戊烷 (2)2-甲基-2,3- 二乙 基丁烷 (3)2,5- 二甲 基-4- 乙基己 烷(4) 4- 仲丁基 庚烷 (5)4- 甲基-2,3- 二乙基 戊烷(6)2-叔丁基 戊烷 解： (1) CH 3 CH 2 CHCHCH 3 CH3 CH32,3- 二甲 基 戊烷 (2) CH 3 CCHCH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 33,3,4-三甲基 己烷 (3) CH 3 CHCH 2 CHCHCH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH

6、 32,5- 二甲 基-3- 乙基己 烷 (4) CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 H 3 CH 2 C3- 甲基-4- 丙 基庚烷 (5) CH 3 CHCHCHCH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 32,4- 二甲 基-3- 乙基己 烷 (6) CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 H 3 C H 3 C2,2,3-三甲基 己烷 4写 出 下列化 合物的 结构简 式，并 用系统 命名法 命名 (1) 甲基乙 基 异丙 基 甲烷 (2) 乙基异 丁 基甲 烷 (3)异 丁 基仲丁 基正戊 基甲烷 (4)二 甲 基

7、二乙 基甲烷 (5)二 甲 基正丁 基甲烷 (6) 甲基三 丙 基甲 烷 解： (1) CH 3 CHCHCH 2 CH 3 CH 3 CH 32,3- 二甲基 戊烷 (2) CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 2-甲基 己烷 (3) CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 H 3 C 2-甲基-4-仲丁基 壬烷 (4) CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 CH 3 CH 32,2-二甲基 戊烷 (5) CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 2-甲基 己烷 (6

8、) CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 4-甲基-4-丙基庚 烷 9 某烃 的相对 分子质 量为 100， 试写 出其含 伯、 叔， 季碳原子，不 含仲碳 原子的 异构体 的结构 式。 解： 烷烃的 相对分 子质量 为 14n+2 ； 烯烃的 相对分 子质量 为 14n ； 炔烃的 相对分 子质量 为 14n-2 由上可 见都与 14 有关， 而 100 除于 14 还余 2， 正好是 烷烃。其含伯 、 叔， 季碳原 子， 所以碳原 子数不 少于 7 个， 所以分 子式为 C 7 H 16 。 结构式 为： CH 3 CHCCH

9、 3 CH 3 CH 3 CH 3第三章 2，命名下列化合物的名称 (1) CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2(2) CH(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 H 3 CH 2 CH 2 C H 3 C(3) (4) (5) (6) H H H(7) CH(CH 3 ) 2 H 3 CH 2 C Cl Br(8) CH 2 Br H 3 C Cl解： (1) CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 1 2 3 4 5 6 7 4- 乙 基-3- 丙 基-1- 庚

10、 烯(2) CH(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 H 3 CH 2 CH 2 C H 3 C CHCH 3 CH 2 CH 3 H 3 CH 2 CH 2 C H 3 C H 3 C 1 2 3 4 5 6 7 (E)-2,4-二 甲 基-3-乙 基-3-庚 烯(3) 1 2 3 4 5 6 1,1,2,4-四甲基环己烷(4) 1 2 3 4 5 1,5-二甲基环戊烯(5) H H 1 2 3 4 5 6 7 (E)-5-乙基-3-庚烯(6) H H H H H H 1 2 3 4 5 6 7 (E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) CH(CH 3 ) 2 H 3 CH 2 C

11、 Cl Br (E)-2-二甲基-3-氯-4-溴-3-已烯 CHCH 3 H 3 CH 2 C Cl Br H 3 C 1 2 3 4 5 6(8) CH 2 Br H 3 C Cl (E)-3-环戊基-2-氯-1- 溴-2-丁烯 CH 2 Br H 3 C Cl 1 2 3 43,写出下列基团或化合物的结构 (1)乙烯基 (2)烯丙基 (3)异丙烯基 (4) 顺 3,4-二甲基-2-戊烯 (5)2,3-二甲基-1-戊烯 (6) 反 4，4-二甲基-2-戊烯 (7)(Z)-3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯 解： (1) H 2 C C H(2) H 2 C C H H 2 C(3) H 2 C

12、 C CH 3(4) C C H 3 C H CH 3 CH(CH 3 ) 2(5) H 2 C C CH 3 H C CH 3 CH 2 CH 3(6) C C H 3 C H H C(CH 3 ) 3(7) C C C 2 H 5 H 3 C CH(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 35给出下列经溴氧化还原水解后所得产物的原有机 物结构 (1)丁醛和甲醛(2)丁醛和丁酮(3)乙醛，丙酮和丙二醛 (4)2,6-辛二酮 并写出上述原有机物被高锰酸钾酸性溶液氧化的产 物和现象。 解： (1) H 2 C C H H 2 C CH 2 CH 3H 2 C C H H 2 C CH 2 C

13、H 3 KMnO 4 H + + H 2 O CO 2 + CH 3 CH 2 CH 2 COOH(2) H 3 CH 2 CC C H H 2 C CH 2 CH 3 H 3 CKMnO 4 H + + CH 3 CH 2 CH 2 COOH H 3 CH 2 CC C H H 2 C CH 2 CH 3 H 3 C CH3CH2CCH3 O(3) H 3 CH 2 C C H H 2 C H C C(CH 3 ) 2H 3 CH 2 C C H H 2 C H C KMnO 4 H + + CH 3 COOH CH3CCH3 C(CH 3 ) 2 HOOCCH2COOH + O (4) H

14、 3 C H 3 CH 2 CKMnO 4 H + H 3 C H 3 CH 2 C CH3CCH2CH2CH2CCH2CH3 O O8推断下列有机物的结构 (2)有一有机物分子式为 C 7 H 12 (A)， 能使溴的四氯 化 碳 溶液褪色， 生成 B （C 7 H 12 Br 2 ）,A 经臭氧化还原水 解 得一种对称的分子 C （C 7 H 12 O 2 ） ， 而且不能起 银 镜 反 应。试推断 A,B 和 C 化 合物的结构。 解：首先计算不饱和度：U=2；能使溴的四氯化碳溶 液褪色，生成 B （C 7 H 12 Br 2 ） ，说 明只加成了一个 键，而且只有一个键，而不饱和度为

15、2 ，说明还有 一个环。 同时 A 经臭氧化还原水解得一种对称 的 分 子 C （C 7 H 12 O 2 ） ， 而且不能起银镜反应， 说明 C 不是醛 ， 而是酮。对称酮有两种结构 CH 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CCH 3 O O 和 CH3CH2CCH2CCH2CH3 O O 。 由于三环不稳定， 故第二种排除。C 为第一种， A 为 B 为 CH Br Br。 第四章 1用 系 统命名 法或衍 生物命 名法命 名下列 各化合 物 (1) C C CH 2 CH 3 (H 3 C) 3 C 2,2- 二甲基-3- 己炔 或 乙 基 叔 丁 基 乙 炔(2) HC CCH 2

16、Br 3- 溴-1- 丙 炔 或 溴 代 甲 基 乙 炔(3) C CH HC H 2 C 1- 丁 烯-3- 炔 或 乙 烯 基 乙 炔(4) 1,3,5- 己 三 烯(5) C CCH 2 CH 3 H 3 C Cl CH 3 2- 甲 基-2- 氯-3- 己 炔(6) C C C CH CHCH 2 CH 3 H 2 C H 3 C 4- 乙 烯 基-4- 庚 烯-2- 炔(7) C CH C C H H 3 C H （ Z ） -3- 戊 烯-1- 炔 或 顺-3- 戊 烯-1- 炔4 写出 1-丁炔 与下列 试剂作 用的反 应式 (1) 热 KMnO 4 溶液 (2)H 2 /Pt

17、(3) 过量 Br 2 /CCl 4 ，低 温 (4)AgNO 3 氨溶液 (5)CuCl 2 氨溶 液 (6)H 2 SO 4 ，H 2 O,Hg 2+解： (1) HC C CH 2 CH 3 KMnO 4 H + CH 3 CH 2 COOH + CO 2 + H 2 O(2) HC C CH 2 CH 3 + H 2 Pt CH 3 CH 2 CH 2 CH 3(3) HC C CH 2 CH 3 + Br 2 CHBr 2 CBr 2 CH 2 CH 3(4) HC C CH 2 CH 3 Ag C CH 2 CH 3 + Ag(NH 3 ) 2 NO 3(5) Cu C CH 2

18、CH 3 HC C CH 2 CH 3 + Cu(NH 3 ) 2 Cl(6) HC C CH 2 CH 3 + H 2 O CH 3 CCH 2 CH 3 O5完 成 下列反 应式 (1) H 2 C C CH 2 CH 3 HC C CH 2 CH 3 + HCN CuCl CN(2) (H 3 C) 2 HCC CCH 2 CH 3 1O 3 2Zn/H 2 O (CH 3 ) 2 CHCOOH + CH 3 CH 2 COOH (3) HC C H CH 2 CH 2 CH 3 HC C CH 2 CH 2 CH 3 + HBr Br 过 氧 化 物(4) + HC CH(5) + C

19、O 2 CH 3 H H CO 2 CH 3 CO 2 CH 3 CO 2 CH 3(6) + O7 以四 个 及以下 碳原子 的烃为 原料合 成下列 化合物 (1) O(2) (3) CN Cl Cl(1) H 2 O O HC CH + Na HC Na 液 氨 H 2 C C H CH 2 CH 3 + HBr BrCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HC Na + BrCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HC CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HC CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + HgSO 4 H 2 SO 4(2) H 2 O O O HC CH + Na

20、HC CNa 液 氨 H 2 C C H CH 3 + Cl 2 HC CNa + HC CCH 2 CH + HgSO 4 H 2 SO 4 400-500 H 2 C C H CH 2 Cl H 2 C C H CH 2 Cl CH 2 HC CCH 2 CH CH 2 O +(3) HC CH + HCN H 2 C CHCN H 2 C CHCN + CN CN + Cl 2 Cl Cl CN10 选 用适当 原料， 通过 Diels-Alder 反应合 成下列 化合物 (1) CH 2 Cl(2) C O C(3) C CH 3 O H 3 C H 3 C(4) Cl Cl CH 2

21、 Cl(5) C O C(6) CN CN 解： (1) + CH 2 Cl CH 2 Cl(2) + C O C O(3) + H 3 C H 3 C CH 3 O C CH 3 O H 3 C H 3 C(4) + Cl Cl CH 2 Cl CH 2 Cl CH 2 Cl CH 2 Cl + Cl 2(5) + C O C C O C(6) + CN CN CN CN第五章 1 命 名下列 化 合物 (1) 1 2 3 4 5 6 72,6,6- 三甲 基 二环3.1.1-2- 庚烯 (2) （讲） CH 3 1 2 3 4 51- 甲基-1,4-环戊二 烯 (3) CH 3 CH(CH

22、 3 ) 2 1 2 3 4 5 6(Z)-1- 甲基-4- 异 丙基环 己烷 (4) CH 3 CH 3 H 3 C 1 2 3 4 5 63,6,6- 三甲 基 二环3.1.0 己烷 (5) 1 2 3 4 5 6 71,3,5-环 庚三烯 (6) Br CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 91- 甲基-9- 溴螺3.5-5- 壬烯 3写 出 下列化 合物的 最稳定 构象(优 势构象) 的透视 式 (1)1,1,3- 三甲基 环己烷 (2) 顺-4- 异丙基 氯代环 己烷 (3) 反-1,3-环己二 醇 (4) 十氢萘 解： 1 2 3 4 5 6红色为 a 键 ；绿色 为 e 键

23、(1) H 3 C CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6(2) Cl CH(CH 3 ) 2 1 2 3 4 5 6(3) HO OH 1 2 3 4 5 6(4) 4完 成 下列反 应式 (1) CH 3 H 3 CH 2 C + HBr CH 3 H 3 CH 2 C Br (CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CHBrCH 3 )(2) CH 3 CH 3 H 3 C + H 2 Ni 80 CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3(3) H 3 C C H C(CH 3 ) 2 KMnO 4 H + H 3 C COOH + CH3CCH3 O(4) KMnO

24、4 冷OH - HO OH + KOH + MnO 2 (5) CH 2 + HBr CH 3 Br + CH 2 Br H CH 3 Br + (1,2 加 成 ) （ 1,4加 成 ） (6) CH 3 + HBr 过 氧 化 物 Br CH 3(7) + C C COOCH 3 COOCH 3 COOCH 3 COOCH 3(8) CH 3 + Br 2 300 CH 3 Br5 有化 学 方法鉴 别下列 各组化 合物 (1)1,3-丁 二烯，2-丁烯， 甲基环 丙烷，1-丁炔 (2)环 己 基乙烯 ，环己 基乙炔 ，乙基 环己烷 ，甲基 环丙烷 解： (1) 1,3- 丁 二烯 2-

25、丁 烯 甲 基环丙烷 1- 丁 炔 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 没 反 应 没 反 应 没 反 应 灰 白 色 沉 淀 KMnO 4 H + 紫 色 褪 去 ， 并 产 生 气 泡 紫 色 褪 去 没 反 应 反应方 程式： Ag(NH 3 ) 2 NO 3 HC CCH 2 CH 3 + AgC CCH 2 CH 3 H 2 C H C C H CH 2 KMnO 4 H + KMnO 4 H + CO 2 + H 2 O + HOOC COOH 2CH 3 COOH(2) 环己 基乙 烯 环己 基乙 炔 乙基 环己 烷 甲基 环丙 烷 KMnO 4 H + 紫 色 褪 去 并 产 生

26、 气 泡 紫 色 褪 去 并 产 生 气 泡 没 反 应 没 反 应 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 没 反 应 灰 白 色 沉 淀 Br 2 CCl 4 没 反 应 溴 褪 色 反应方 程式： KMnO 4 H + KMnO 4 H + + CO 2 + H 2 O COOH + CO 2 + H 2 O COOH Ag(NH 3 ) 2 NO 3 Ag Br 2 CCl 4 BrCH 2 CH 2 CHBrCH 3第六章 1 命 名下列 化 合物 (1) (2) C(CH 3 ) 3(3) (4) Cl SO 3 H(5) NO 2 Br(6) COOH NO 2 NO 2H 3 C C

27、H 3解： (1) 2,4-二硝 基苯甲 酸；(2)叔丁（ 基）苯 ；(3) 二 苯甲烷 (4)8- 氯-1-萘磺酸 ；(5) 间溴 硝 基苯 ；(6)1,7- 二甲基 萘 3 完成 下 列反应 方程式 (1) CH 2 CH 2 CH 3 H 2 SO 4 浓HNO 3 浓 （ ）(2) CH 2 CH 3 K 2 Gr 2 O 7 /H + C(CH 3 ) 3 (3) + CH 3 CH 2 CH 2 Cl AlCl 3 ( ) Cl 2 光 ( )(4) + (CH 3 CO) 2 O AlCl 3 ( )(5) Cl 2 ( ) COOH Fe(6) CH 3 CH 2 Cl AlC

28、l 3 ( ) ( )解： (1) CH 2 CH 2 CH 3 H 2 SO 4 浓HNO 3 浓 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + NO 2 NO 2(2) CH 2 CH 3 K 2 Gr 2 O 7 /H + C(CH 3 ) 3 COOH C(CH 3 ) 3(3) + CH 3 CH 2 CH 2 Cl AlCl 3 Cl 2 光 CH(CH 3 ) 2 CCl(CH 3 ) 2(4) + (CH 3 CO) 2 O AlCl 3 COCH 3 (5) + Cl 2 COOH Fe COOH Cl COOH Cl(6) CH 3 CH 2 Cl AlC

29、l 3 ( Cl 2 / 光 )6 用反 应 式表示 下列化 合物合 成的中 间步骤 （可用 任何无 机 试剂） (1) 甲苯合 成 间氯 苯 甲酸 (2) 甲苯合 成 4- 硝基-2- 溴苯甲 酸 (3)由 苯 和乙酸 酐合成 间溴苯 乙酮 (4) 由间二 甲 苯合 成 5- 硝基间 苯二甲 酸 (5) 由萘合 成 5-硝基-2-萘磺酸 (6) 由甲苯 合 成 4-硝基-2,6-二溴 甲苯 解： (1) CH 3 Cl 2 /Fe KMnO 4 /H + COOH COOH Cl (2) CH 3 H 2 SO 4 浓HNO 3 浓 CH 3 NO 2 Br 2 /Fe CH 3 NO 2

30、Br KMnO 4 /H + COOH NO 2 Br(3) Br 2 /Fe + (CH 3 CO) 2 O AlCl 3 COCH 3 + CH 3 COOH COCH 3 Br(4) CH 3 H 2 SO 4 浓HNO 3 浓 KMnO 4 /H + COOH CH 3 COOH COOH COOH O 2 N(5) H 2 SO 4 165 SO 3 H H 2 SO 4 浓HNO 3 浓 SO 3 H NO 2(6) CH 3 H 2 SO 4 浓HNO 3 浓 CH 3 NO 2 Br 2 /Fe CH 3 NO 2 Br Br9 用简 单 的化学 方法区 别下列 各组化 合物

31、(1) (2) CH 3(3) (4) 解： (1) Br 2 /CCl 4 没 反 应 褪 色 没 反 应 Br 2 /Fe 没 反 应 褪 色(2) KMnO 4 /H + Br 2 /CCl 4 没 反 应 没 反 应 褪 色 没 反 应 褪 色 CH 3(3) Br 2 /CCl 4 褪 色 褪 色 没 反 应 没 反 应 灰 白 色 Ag(NH 3 ) 2 NO 3(4) KMnO 4 /H + Br 2 /CCl 4 没 反 应 褪 色 没 反 应 紫 色 褪 去 没 反 应第七章 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (1) (2) (3) (4) (5) (6

32、) (7) (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 2 命 名下列 化 合物 (1) CH 3 H OH CH 3 Cl H(2) (3) H 2 C CH 2 CH 3 H CH 3 H CH 3 H(4) H 2 C CH H CH 2 CH 3 CH 3(5) CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 Ph(6) CHO H OH CH 3 H ClC 6 H 5 H CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C(7) C 6 H 5 H CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 H 3 CH 2 C解： (1

33、) （2S ，3S ）-3- 氯-2- 丁醇 (2) （2S ，3R ）-2-羟基-3-氯丁醛 (3) （2Z ，5R ）-5-甲基-2-庚烯 (4) （R ）-3- 甲 基戊烯 (5) （R ）-3- 甲基-3 苯 基己烷 (6) （R ）-4,4- 二甲基-3-苯基 庚烷 (7) （3R ，4S ）-4-甲基-4-乙基-3 苯基庚 烷 5 写出下列化合物的费歇尔投影式，并指出其中哪些是内 消旋体 。 (1) （S ）-2- 溴丁烷 (2) （2R ，3R ，4S ）-4- 氯-2,3-二 溴己烷 (3) （2E ，5S ）-2- 氯-5- 溴-2- 己烯 (4) （2S ，3R ）-1,2

34、,3,4- 四羟基 丁烷 (5)L- 乳酸 (6) （2S ，3R ）- 酒石酸 解： (1) CH 3 CH 2 CH 3 H Br(2) CH 3 Br H H Br CH 2 CH 3 Cl H(3) H 2 C Br H CH 3 Cl CH 3 H(4) CH 2 OH H OH CH 2 OH H OH(5) COOH CH 3 HO H(6) COOH HO H COOH HO H8开 链 化合物 A 和 B 的分子 式都为 C 7 H 14 。 它们都 具有 旋 光性， 且旋光 方向相 同。 分 别催化 加氢后 都得到 C ，C 也具 有旋光 性。试 推测 A 、B 、C 的结

35、 构。 解： 由 A 、B 的分 子式可 知它们 的不饱 和度为 1 ， 由其 是开链 化合物知 有一个 双键。C 是一 个饱和 的烷烃 ，且具 有旋光 性， 可知 C 为： H CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 3则 A 、B 可 能是 H HC H 3 C CH 2 CH 3 CHCH 3H CH 2 CH H 3 C CH 2 CH 3 CH 2H CH 2 CH 2 CH 3 HC CH 3 H 2 CH CH 3 H 3 CH 2 CH 2 C CH CH 2 第八章 1 命 名下列 化 合物 (1) CH 3 CHBrC(CH 3 ) 3(2) CH 3 C

36、l(3) CCl 3(4) H Cl CH 3 C 2 H 5(5) CH 3 H Cl H 3 C(6) Cl H H Cl(7) Br Br(8) Br CH 3 Cl(9) CHBrCH 3解： (1)2,2- 二甲 基-3- 溴丁烷 (2)1- 甲基-2- 氯 环戊烷 (3) 三氯甲 基 环己 烷 (4) （R ）-2- 氯丁 烷 (5) （E ）-2- 氯-2- 丁烯 (6) （E ）-1,2- 二氯环 己烷 (7)7,7-二 溴二环4.1.0 庚烷 (8)1- 甲基-3- 氯-5 溴苯 (9)1- 苯基-1- 溴乙 烷 2 写出 下 列化合 物的结 构式 (1) 碘仿 (2) 苄氯

37、 (3) 烯丙基 溴 (4) 四氟乙 烯 (5) （R ）-2-甲基-4- 氯辛烷 (6) （E ）-1- 苯基-2- 氯丙 烯 (7)6,7- 二甲 基-2- 氯二环3.2.1 辛烷 (8)(2E,4Z)-3- 甲基-2- 氯-2,4- 己 二烯 解： (1) CHI 3(2) CH 2 Cl(3) H 2 C CHCH 2 Br(4) F 2 C CF 2(5) CH 2 CH(CH 3 ) 2 H H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C Cl(6) H Cl H 3 C(7) CH 3 CH 3 Cl(8) CH 3 Cl H 3 C CH 3 H H10 完成 下列反 应式 (1)

38、CH(CH 3 ) 2 Cl 2 光 （ ） H 2 O NaOH ( )(2) （ ） ( ) NBS NaI 丙 酮(3) （ ） NaCN (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH(4) （ ） ( ) NaCN H 2 C CHCH 3 HBr Na 2 O 2(5) CH 2 Cl （ ） ( ) Mg CO 2 H 3 + O 醚(6) NaOH ( ) (CH 3 ) 3 CCHCH 3 C 2 H 5 OH Br(7) （ ） C 2 H 5 OH Br NaOH(8) Cl CH 2 CH 2 CH 2 Br KCN(过 量 ) CH 3 OH(9) （ ） H 2

39、O ( ) H 2 C CHCH(CH 3 ) 2 Br 2 500 加 热(10) （ ） C 2 H 5 MgBr + HC CCH 2 CH 3 C 解： (1) CH(CH 3 ) 2 Cl 2 光 H 2 O NaOH CCl(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 2 OH(2) NBS NaI 丙 酮 Br I(3) NaCN (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH H 2 C C(CH 3 ) 2(4) NaCN H 2 C CHCH 3 HBr Na 2 O 2 BrCH 2 CH 2 CH 3 CNCH 2 CH 2 CH 3(5) CH 2 Cl Mg CO 2 H

40、 3 + O 醚 CH 2 MgCl CH 2 COOH(6) NaOH (CH 3 ) 3 CCHCH 3 C 2 H 5 OH Br CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C(7) C 2 H 5 OH Br NaOH(8) Cl CH 2 CH 2 CH 2 Br KCN( 过 量 ) CH 3 OH NC CH 2 CH 2 CH 2 CN(9) H 2 O H 2 C CHCH(CH 3 ) 2 Br 2 500 加 热 H 2 C CHCBr(CH 3 ) 2 H 2 C CHC(CH 3 ) 2 OH(10) C 2 H 5 MgBr + HC CCH 2 CH 3 BrMgC

41、 CCH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 12 由指 定原料 合成下 列化合 物 (1) CH 3 CHBrCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Br(2) CH 3 CHClCH 3 CH 2 CHCH 2 Cl Cl Cl (3) H 2 C CHCH 3 CH 2 CHCH 2 OH OH OH (4) CH 3 CHClCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Cl(5) HOOCCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 COOH(6) Cl OH(7) H 2 C CCH 2 CH 3 , CH 3 OH CH 3 CH 2 CCH 3 OCH 3 CH 3 CH 3 (8) H

42、 2 C CCH 2 CH 3 CH 3 , CH 3 OH CH 3 CH 2 CHCH 2 OCH 3 CH 3 (9) , CH 3 CH 2 Cl CHCH 3 Br OH(10) CH 3 C CCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Br解： (1) C 2 H 5 OH Na 2 O 2 NaOH H 2 C CHCH 3 CH 3 CHBrCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Br HBr(2) Cl 2 C 2 H 5 OH NaOH H 2 C CHCH 3 500 H 2 C CHCH 2 Cl CH 3 CHClCH 3 CH 2 CHCH 2 C

43、l Cl Cl Cl 2(3) H 2 O NaOH CH 2 CHCH 2 OH OH OH Cl 2 H 2 C CHCH 3 500 H 2 C CHCH 2 Cl CH 2 CHCH 2 Cl Cl Cl Cl 2(4) Cl 2 C 2 H 5 OH NaOH H 2 C CHCH 3 500 H 2 C CHCH 2 Cl CH 3 CHClCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Cl H 2(5) H 2 O NaCN C 2 H 5 OH Na 2 O 2 HBr HOOCCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 COOH BrCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br CNC

44、H 2 CH 2 CH 2 CH 2 CN 酸 或 碱(6) H 2 O NBS C 2 H 5 OH NaOH Cl OH Br NaOH(7) HBr CH 3 CHBrCH 3 CH 3 H 2 C CCH 2 CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 2 CCH 3 OCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Na CH 3 ONa(8) Na 2 O 2 HBr CH 3 CH 2 CHCH 2 OCH 3 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 H 2 C CCH 2 CH 3 CH 3 OH CH 3 Na CH 3 ONa CH 3 Br(9) 光 H 2 O NaOH Br

45、 2 + Cl 2 , CH 3 CH 2 Cl CHCH 3 Br OH AlCl 3 CH 2 CH 3 Fe CH 2 CH 3 Br CHClCH 3 Br(10) C 2 H 5 OH NaOH Br 2 + CH 3 C CCH 2 CH 2 CH 3 H 2 C CHCH 3 Na CH 3 CH 2 CH 2 Br CCl 4 BrCH 2 CHBrCH 3 C 2 H 5 OH NaOH HC CCH 3 液 氨 NaC CCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Br第九章 醇、酚 、醚 1.写 出下 列化合 物的名 称 (1) H C C H 3 C CH 3 CH 2 C

46、HCH 3 OH (2) CH CH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 OH(3) H C H C CH 2 CHCH 3 OH CH H 3 C Cl (4) OCH 2 CH 3 O 2 N(5) CH 3 CH 2 OCHCH 2 CH 3 CH 3 (6) CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 SH OMe CH 3(7) OH CH 3(8) OH Cl OCH 2 CH 3(9) CH 3 OH Cl (10) CH 3 SCH 2 CH 3 (11) SCH 2 CH 3 H 3 C(12) 解： (1)4- 甲基-4- 己烯-2- 醇 (2)5- 苯基-2- 己醇

47、 (3)6- 氯-4-庚烯-2- 醇 (4) 对硝基 苯 乙醚 (5) 乙基仲 丁 基醚 (6)3- 甲基-5- 甲 氧基己 硫醇 (7) 间甲基 苯 酚 (8)2- 乙氧 基-5- 氯苯酚 (9)8- 甲基-4- 乙烯 基-2- 萘酚 CH O CH 2 H 3 C(10) 甲乙 硫醚 (11) 对甲 基苯乙 硫醚 (12) 环氧 丙烷 6用 简 便的化 学方法 区别下 列各组 化合物 (1) H 2 C C H CH 2 OHCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHCH 3 CHCH 2 CH 3 OH (CH 3 ) 3 COH(2) 环己醇 苯酚 2- 环己烯 醇 2- 氯 丁烷

48、(3) 丁醇 乙醚 丁 硫醇 邻甲苯 酚 解 (1) (2) 环 己 醇 苯 酚 2-环 己 烯 醇 2-氯 丁 烷 FeCl 3 没 反 应 显 色 没 反 应 没 反 应 Br 2/CCl 4 没 反 应 褪 色 没 反 应 Na 气 泡 没 反 应(3) FeCl 3 没 反 应 没 反 应 没 反 应 显 色 没 反 应 没 反 应 白 色 沉 淀 Na 气 泡 没 反 应 丁 醇 乙 醚 丁 硫 醇 邻 甲 苯 酚 HgOH 2 C C H CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHCH 2 CH 3 OH (CH 3 ) 3 COH Br 2 /C

49、Cl 4 虮 伎 羶 毀 茼 羶 毀 茼 羶 毀 茼 拸 阨ZnCl 2 HCl 1h 羶 毀 茼 10min 骰 觙 煦 脯 1min 骰 觙 煦 脯7. 完成 下列 反 应式 (1) C CH 2 CH 3 H 3 C OH CH 3 H 2 SO 4 170 H C C H 3 C CH 3 CH 3(2) OCH 2 CH 3 + HI OH + CH 3 CH 2 I(3) CH 2 OH HO NaOH CH 2 ONa NaO(4) H 2 SO 4 140 CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3(5) H C C H 3 C CH 2 CHCH 3 CH 3 + OH KMnO 4 H + CH 3 COOH CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3 O O(6) H 2 SO 4 + CH 3 COOH OH OOCCH 3(7) + HO NaOH CH 2 Br O H 2 C(8) + (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH HBr (CH 3 ) 2 CHCH 2 Br Mg Et 2 O (CH 3 ) 2 CHCH 2 MgCl O (CH