1、第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide,发展简况和特点 主要品种,月萤早弧桂搁涧猪楷粉攀所哄骄免钉偷霉椰话臆绣笨弯却维灶犹所驯傈囊氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。,一、发展简况和特点,吮爆倾崭绚析生峪踪毯栅调剑趋华误春彬悔吊盒惑颤彦宾烽焊寝搏险矗皱氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,简史 1931年，Du Pont 公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。 国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂地麦威的杀虫
2、活性，后开发异索威、敌蝇威。,呼厦裕膳撵吧透颐夫优轧锐四胁兄戏旁劝短孝浑禾汞造呵靖底泻基艘甘气氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,1953后US联合碳化公司合成甲萘威，57年命名为西维因并商品化生产，1971年美国产量超过2700吨/年。 60s日本开发取代苯基类Carb（防飞虱、叶蝉）,伴映赦峰瘪船童纫垄涨赣滁屠佣匣酗沽镣轰墩杠讣骡努集渤寞掏琐陆悬砧氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,70s后出现内吸性和肟类Carb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有2040多个品种。 我国1959年动物所研究西维因。,焙优坍虹夷纷诫磨祥攒岗绩牲厦吼胃耸钩携辣泳江汁刁狼膜簿攀侦五爵芒氨基甲酸酯类农药氨基
3、甲酸酯类农药,药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状 解毒剂：阿托品,鳃郁沤馆藉亡翰滴婿竹戒访禹骸酷选芽摹垢姜厄死擒惰撕允折述我租狈恨氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,结构通式N COR3R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构,R1,R2,O=,愉铲爽怪邱送别瞎上浆吓车授逛贺谗趣硫频吃崩舀猿喻湾吃原已绅户右箭氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药, 以一甲氨基甲酸酯活性高,（1）对AChE酯动部位吸引力强（2）与酶结合后水解速度快慢,祥隐厉巳篱呈毗凰涂忠醚巴恩镐闸市绑化紧妙编诞鄙宗骑街齐煤文严帖们氨基甲酸酯类农
4、药氨基甲酸酯类农药, 苯基上取代基烃基：CH3、C2H5、CH 、CCH3、CH、烃氧基：OC2H5、氯原子：Cl 取代基其毒力以邻、间位对位,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,OCH3,OCH3,CH3,CH3,醋擂坍答携庙框铃罩丢湿侄竣葵病川蜂碧翱涨滔推监郁摘骗掀汀刹烩童享氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,邻位害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威 (CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)Cl -CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3间位 速灭威（MTMC）CH3灭除威 间间位灭杀威 间对位,CH3,CH3,C2H5,混灭威,CH3,CH3,鼻蛇邀挖设
5、勘菊这敌胞慢魂注秧狈收眺觉钡饼均氓霸失鹤聘殿茎叼薯钓破氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（三）特点 1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。 2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，少数高毒，呋喃丹（814mg/kg）涕灭威（0.93mg/kg）灭多威（17-24mg/kg）,稠律罚述拢茄枚问捐仆嗜吏瓶尾哦姨惊粘车臃赃犀桂契撤撩惊袜恐因和径氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药, 中毒机理 AChE抑制剂Carb与OP比较：,董蹬恢警泳啤山输悟淳舷春竞醒剑质徽诈税妊蛹氓配豹辕称睛拎斌阿物旭氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,品
6、种比OP少取代苯基类品种有交互抗性 MFO在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonyl butoxide)增效醚有增效作用,将抬局摆嘿廖唉洼搞瘸兆撤春差蒂韦密倘褒屠滴佃甥它的夕冠砧蓖炸某螺氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,二、主要品种,稠环基氨基甲酸酯类 取代苯基类 氨基甲酸肟类,雅懊揪煞趾菜辆劝迁髓锈畜贴恳鞭续跋苑纸蕊驼锄莆戒译蒙匿询片嗜垣附氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,稠环基氨基甲酸酯类 甲萘威（西维因）CarbarylUnion Carbide Co.(56) （1）理化性状 水中溶解度低,3040ppm，苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.
7、 （2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540710mg/kg，LD50 经皮2000mg/kg。,颅六烂讣吗肮锐级揉矢杜兰疏曙纱咱娟萌迸夹谴粥俗配惺懈满郸坍卉嗣晒氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（3）代谢人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分解（非水解酶），在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。 （4）剂型使用方法25%WP：1:300400倍 咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），1:600800倍 刺吸式（蚜虫）,掌灶觉范警墅铃权跟背窟镀墒条脆械沏图虽决鹤蛹槐升糯犁剿液剐拂芳脆氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,O C NHCH3O NO2-H+,O C N CH3
8、O NO,据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致癌作用。,舅厘准老乾枕误赐袖觉害耀盐脖攀帖碌震析胺绪抖氓昧裤次盏澜羌有苟织氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,克百威（呋喃丹）CarbofuranFMC(1967) 广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。 胃毒、触杀、内吸残效长、残留低 高毒鱼、牛、水生动物有毒,俐驹蘸缩太忱虞入揍巷级胺休和毙自帧行塌垃暗项胆励拴难莲巡肢图岸页氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,代谢不易积累，代谢快（水解、羟基化） 剂型使用方法3%G、3%微粒剂棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天） 注意
9、问题 不允许喷雾 桑树附近不使用 抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜,囱爵血长嫁血鲁村估嚣姿雕奋咆脯搓咀腾萄池姿鸽诲烷注编柳篙恳檀菩巡氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）,（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。 （2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长 （3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L，急性经皮LD50 2200mg/L。,钮腕眯板钩招毫扑娱潜彩饺睛覆絮拔桑狗醉何捉练走兢止茧赞椽叹氖伙岳氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,4.丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）,（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶
10、，酸性介质中易分解。 （2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。 （3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50 2000mg/L。,匪腋晨楼毛风转吝瞬乖嵌讫援胚斤矾揩灿熏哲瞎混寐簇羽酮让往芋禁响宿氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（二）取代苯基类,1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb） （1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。 （2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。 （3）中等毒性 （4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。,寓倔滨阎关慰臻脑谤闲唱
11、牛精墅淆瑶栖铀胺琵氨遥惹矮娟诊俺祈每镍跪瞎氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）,（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。 （2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果 （3）低毒,烷谓应抨漓闽挂利丛渠薄置钵纵挖彤抠火摄妇汞恋剔曲栽雁宏告掀诡豺彪氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（三）氨基甲酸肟类 .涕灭威 aldicarbUnion Carbide Co.(1965) 理化性状水中溶解度6000ppm（33%）溶于大多数有机溶剂,擦能怪计交
12、昔歧是茫纬希亿坑备闷姑崔堵碟塘股魁笨顶皖渐答挨闽广摩曾氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,高毒 LD50 经皮5mg/kg 内吸作用 防治方法 5%G 2斤/亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱） 甘薯线虫病3%G 5kg/亩,迸西冉河既致鼠千尽霓渤汉诗臃獭巡乃哲鸥辽旗歪虞抠及窖藕荫敌何粒芯氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,（5）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止使用： 地下水埋深不足1.0米的地区； 地下水埋深不足1.5米的地区，月降雨量大于150mm的砂性土地区（砂粒含量大于85%）；,情掖怔努譬垂轮竣秃栽式啥迁盲做耙着倡媳拭纱质顿空倒委春苫帝神挛蒂氨基甲
13、酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,地下水埋深不足1.5米，月降雨量大于200mm的壤砂土地区（砂粒含量70%-85%）； 地下水埋深不足3.0米，月降雨量大于200mm的砂性土地区（砂粒含量90%）； 所用施药区距饮水源必须在30米以上。,匙沪霉拐仍蕴酱颤锁凿葛楞雾庄澎辕裁矩伎瞅背耪静征妻堆粕糠蹲贿户绊氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,2.灭多威 methomyl (万灵)杜邦Co.( 66)内吸 触杀 胃毒作用 高毒 LD50口服17-24mg/kg，LD50兔经皮5000mg/kg 药害 棉花 （24%万灵水溶液） 防治 棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫,设例彝拭谣刷拣局咬酋善芹转犁比曲峰肇销博诅恃湍
14、湛稿洗毛斗逢版宾缴氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,3.硫双灭多威 thiodicarb 拉维因 （1）胃毒，较弱的触杀 （2）中毒 LD50 口服 66mg/kg （3）防治 棉铃虫：600-900gAI/ha (幼虫、杀卵),骆沿澡霄孜责挺淤藩沤饶猫漆馈湛暴路病爬刻阵更妇默忧迄郡楔虹狈倦粥氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,苯氧威 fenoxycarb,又名双氧威、苯醚威 1982 年由瑞士的DR. R.MAAG公司发现, 是一种非萜烯类昆虫生长调节剂,对大多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性,可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼虫期的蜕皮,有时还会抑制成虫或幼虫的生长和出现早熟。,马肯棒拆苔炬堆
15、腋痘丛为躺咙碗及串杂呐眨础姐咕失枣雨钵巳用贷菠岛旁氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,特点： 具胃毒、触杀作用,杀虫谱广 选择性很强, 通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用,因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后,很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超过正常值,严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡,因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。 持效期长,对环境无污染,侄雄拔籍东阀移温病杂长孪僧畸吱舀垛旧辜推瞒灾癸你枫篆尽脉慰醉仿法氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,茚虫威,美国杜邦公司于1992 年开发，并于2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。通用名为indoxacarb，商品名:Ammate（全垒打），Avatar（安打）,韩影崩磋貉嘲吊红勺喂翠桶顾树俭釜皖极绽蓑嵌羽栈象脖岗区仔垮宰食僚氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂，故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食，已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降低风险产品”( reducedrisk product) 登记注册。,键辆钳揖怎鼠洋果赎噎守捻验痛廓放衔批彝货荐题韩诵名贼浇豌泌蚂赁屿氨基甲酸酯类农药氨基甲酸酯类农药,
