1、醇和酚学案（一）武城二中 唐光耀 郭敬军课标解读课标要求 学习目标1知道乙醇的组成和主要性质2认识乙醇在日常生活中的应用3认识乙醇结构特点和与其它物质间的转化1知道醇的主要类型，一些常见醇的用途2能对简单的饱和一元醇进行系统命名3了解饱和一元醇的沸点和水溶性的特点4能根据饱和一元醇的结构特点，举例说明官能团上的有关反应5能举例说明由醇到烯烃、卤代烃、醛酮、酯的转化知识点 1：醇的结构乙醇的分子式为： 结构简式为： 结构式为：醇类的官能团是： 醇类的结构特点是：醇分子的官能团之间可相互作用而形成 。典题解悟例 12001 年 9 月 1 日将执行国家食品卫生标准，规定酱油中 3氯丙醇（ClCH
2、2CH2CH2OH） 含量不超过 1ppm。相对分子质量为 94.5 的氯丙醇（不含COH 结构）共有（ ）ClA.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种解析：3氯丙醇由于OH 和 Cl 的位置引起的异构体应有以下 4 种：OH （1 ） CHCH2CH3 （2 ）CH 2CHCH3 （3）CH 2CH2CH2 （4）CH 2CHCH3Cl Cl OH Cl OH OH Cl其中（1）不符合题意答案：B变形题1.已知维生素 A 的结构简式如下：CH 3(CHCHC CH) 2CH2OH 关于它的说法正确是（ ）A.维生素 A 是一种酚 B.维生素 A 的分子种含有三个双键C.维生素 A 的
3、分子式为 C20H30O D.维生素 A 是一种难溶于水的不饱和脂肪醇2.甘油和甲苯的混合物中碳的质量分数为 41.3%，则混合物中氧的质量分数为（ ）A.30% B.40% C.50% D.60%3.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是（ ）A.乙醇完全燃烧生成 CO2 和 H2OB.0.1mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05molH2C.乙醇能溶于水 D.乙醇能脱水答案：1.CD 2.C 3.B解析：1.醇与酚的区别关键搞清楚OH 所连的 C 原子，苯环碳为酚，其它碳为醇。计算有机物的分子式分三步：一数碳原子；二数不饱和度；三数杂原子（碳氢以外的原子） 。有机物的溶解性，分子中含亲水基（
4、OH、NH 2、COOH 等）越多，溶解度越大，含憎水基（如烃基）越大，溶解度越小； 2.关键是甘油与甲苯具有相同的分子量和含氢量。知识点 2：醇的分类和命名醇的分类按官能团的个数分为： 、 、按烃基的碳原子级数分为： 、 、按烃基的种类分为： 、 、醇的命名：选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇；从离羟基最近一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。典题解悟例 2.给下列醇命名CH 2CH2CH2CHCH3 (CH 3)3CCH2OHCH3 OHOHCH 3CH2CH2CHOH CH3CCH3CH 3 C2H5答案：2已醇 2，2 一二甲基1 丙醇 2戊醇 2 甲基2丁醇变形题： C
5、H 31.某有机物的结构可表示为 CHCH CH 3，该有机物应命名为（ ） OH CH 2CH3A.1甲基2乙基 1丙醇 B.3甲基2 戊醇C.1,2 一二甲基1丁醇 D.3,4 一二甲基4 丁醇2分子式为 C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为 3 的同分异构体数目为m，主链上碳原子数目为 4 的同分异构体数目为 n，则 m、n 均正确的是（ ） （一个 C 上不能连两个OH）A1，6 B2，7 C2，6 D1，7答案：1 B 2C知识点 3：醇的物理性质乙醇俗称 ， 的液体，具有 味，能与水以任意比例互溶。是一种优良的 。饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增多而 ，
6、碳原子数大于 12 为碳原子数低于 12 的醇为 ，其中碳原子数在 4 以下的可以与水以任意比例互溶，饱和一元醇的溶解性随碳原子数的增多而 。典题解悟例 3用工业酒精制备无水乙醇的方法是（ ）A加入浓 H2SO4，加热蒸馏 B加入新制 CaO，过滤C加入新制 CaO，加热蒸馏 D加入无水 CuSO4，过滤解析：加入浓 H2SO4蒸馏会引起许多反应发生，不会蒸得乙醇，加入 CaO 应蒸馏而不应过滤，因乙醇是种优良的溶剂会溶解部分 Ca(OH)2，CuSO 4吸水能力有限，常用作乙醇含水不含水的检验。答案：C变形题：12001 年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成份主要是（ ）ACH 2C
7、HCH2 BCH 3OH CCH 3COOCH2CH3 DCH 3COOH答案：B知识点 4：醇的化学性质（1）取代反应醇在发生取代反应时以断 或 为主。以乙醇为例标出发生取代反应的部位 。断 OH乙醇与活泼金属（如 Na）反应：乙醇与羧酸（如 CH3C18OH）反应（或含氧无机酸，如 H18ONO 2 H 18OSO 3H）断 COH乙醇与 HX（如 HBr）反应：断 COH 或 OH 组合：乙醇在 140时分子间脱水：（2）消去反应醇在发生消去反应时，断 和 H，没有 H 的醇不能发生消去反应， （如CH3OH (CH 3)3CCH2OH）乙醇 170消去反应方程式：乙醇消去反应实验：将乙
8、醇、浓 H2SO4按体积 混合，加入 ，迅速升温至 ，用 法收集生成的乙烯。OOH OH OH（3）氧化反应乙醇的燃烧热为 kJmol1 写出乙醇燃烧的热化学方程式催化氧化（Cu 或 Ag 作催化剂）含有 H 的醇可以被氧化成醛或酮，如（乙醇）不含 H 的醇，则不能被催化氧化典题解悟例 4乙醇的分子结构为 HC CO H ， “箭头”表示乙醇发生化学反应时分子中可能断键的位置，下列叙述中不正确的是（ ）A与钠或含氧酸反应时断裂键键 B发生分子间脱水时断裂 键或键C与氢卤酸发生取代反应时断裂键 D发生催化脱氢反应时断裂键答案：D解析：乙醇的化学性质体现在其分子结构上，单独断一个键在官能团上的或，
9、或组合断键，脱氢、消去。变形题1相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是（ ）A甲醇 B乙醇 C乙二醇 D丙三醇2用浓 H2SO4分别跟分子式为 C2H6O 和 C3H8O 的醇组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有（ ）A四种 B五种 C六种 D七种3下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（ ）A2丁醇 B2甲基2丙醇C1丁醇 D2 甲基2丁醇4已知醇 A（C 5H12O）可以被氧化为醛 B（C 5H10O） ，则醇 A 的结构可能有（ ）A3 种 B4 种 C5 种 D6 种答案：1. D 2. C 3. BC 4. BHHHH知识点 5：乙醇的制法由乙醛和 H2
10、加成反应：由溴乙烷水解，反应式为：乙酸乙酯水解，反应式为：乙烯水化法：发酵法：典题解悟例 5随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言，未来最理想的能源是绿色植物，即将植物的秸杆（主要成份是纤维素）用适当的催化剂作用水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。（1）写出绿色植物的秸杆转化为乙醇的化学方程式： （2）乙醇除用作燃料外，还可以用它合成其它有机物，以乙醇为起始原料的转化关系图如下：请在方框中填上相应物质的结构简式。（3）写出上面转化关系图中由 CH2OHCH2OHC 4H4O4的化学方程式。解析：无论醇和酸的结构多复杂，我们都可以通过最简单的乙酸和乙醇的酯化反
11、应类推，这是学生必须具备的学习潜能和素质，要制备 C4H4O4环状酯，它应含有两个CO，余下两个CH 2原子团，所以必须通过乙二醇与乙二酸，发生酯化反应制得。CH3CH2OH 浓 H2SO4170oC Br2 CH2CH 2Br BrNaOH(aq) CH2CH2OH OH分子式为 C4H4O4的环状酯O答案：（1 ）(C 6H10O5)n+nH2O 催 化 剂 nC6H12O6（2）C 6H12O6 催 化 剂 2CH3CH2OH+2CO2（3）CH 2=CH2；CHO COOHCHO COOH（3） 2H 2O醇和酚学案（二）武城二中 徐学强课标解读课标要求 学习目标1以苯酚为例掌握酚的化
12、学性质2结合生产、生活实际了解酚对环境和健康产生的影响，关注及安全使用。1认识酚的典型代表物的组成和结构特点。2体会有机化合物官能团之间的相互影响知识点一 酚的结构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 CH2OHCH2OHCOOHCOOHCOOCH2COOCH2苯酚是有 的 晶体，熔点为 43，暴露在空气中因部分被 而呈 ，常温下苯酚在水中 ，温度高于 时，能与水互溶。苯酚可用做 ，如果不慎沾到皮肤上，应用 清洗。典题解悟：例 1下列物质中，与苯酚互为同系物的是（ ）解题思路：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是OH 与苯环直接相连，满足此条件的 只有 C
13、 选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个 CH2 原子团， 比苯酚多一个 CH2 ，所以 为苯酚的同系物。答案：C变形题：1由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是（ ） A. CH3CH2 B. C. D.2分子式为 C7H8O 的同分异构体中，属于芳香醇的有 ，属于酚的有 。A. B. C. D.答案：1.BD 2.A； BCD知识点二 酚的化学性质苯环对羟基影响由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易 ，能在水溶液中发生微弱电离，其方程式为 ，由于电离生成的 H+浓度很小，不能使 变色。向常温时苯酚的浊液中滴入 NaOH
14、溶液，现象是 ，反应方程式为 ，这一反应事实显示了苯酚有 性。向苯酚钠溶液中通 CO2气体，现象是 ，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸 ，比反应的化学方程式为 。典题解悟例 2盛过苯酚的试管如何洗涤？解析：利用苯酚的酸性，用碱液洗涤。例 3苯酚能否与 NaCO3 溶液反应？解析：因为苯酚的电离程度大于 HCO3的电离程度，反应方程式为：变形题：3某有机物的结构简式为 ；Na、NaOH、NaHCO 3分别与等物质的ACH 3CH2OH B （CH 3） 3COH OHCH3CCH2 OHDOHCH3OHCH3OHCH3CH2 CH3CH2OHOHCH3OHCH3OHCH3OH+Na2CO3 ONa+
15、NaHCO3CH2COOHCH2OHCH2CHOOH量的该物质反应时，消耗 Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为（ ）A3：3 ：3 B3：2：1 C1 ：1：1 D3：2 ：24把过量的 CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是（ ）AC a(OH)2 B CNaAl(OH) 4 DNa 2SiO3答案：3. B 4. A羟基对苯环的影响a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是 ，反应的化学方程式为 此反应可用于 。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的 性质活泼，容易被其他的 取代。b. 苯酚温 FeCl3溶液呈 ，称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来 c. 苯酚
16、分子中的苯环受 的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生 反应，生成 。其反应方程式 。典题解悟例 4下列说法正确是（ ）A苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。B苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个 CH2原子团，因而它们互为同系物。C在苯酚溶液中，滴入几滴 FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上 5 个氢原子都容易取代。解析：C 项正确， A 项最易混淆，因苯与溴反应必须是液溴。苯酚与溴水就可反应。B 项是关于同系物的概念，首先必须是结构相似的前提之下。D 项，羟基苯环上氢的影响，使邻对位上氢激活，但不是 5 个氢原子。例 5白藜芦醇HO CH=CH 广泛存在于食物
17、中，它可能具有抗癌性，与 1mol 该化合物起反应的 Br2和 H2的最大用量是（ ）A1mol，1mol B3.5mol ，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol解析：从结构式，看出分子中有一个 C 2 个苯环，因此催化加氢时最多可以与 7mol H2反应；由于处于酚羟基邻对位的氢原子有 5 个，可以与 5mol Br2反应生成溴代物，再加上 1 个 C ，可以加成 1mol Br2，因此共与 6mol Br2发生反应。答案：D例 6使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯 4 种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）AFeCl 3溶液 B溴水 CKMnO 4溶液 D金属钠
18、解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象（常用的有机试剂） ；有时也可以利用特征的显色反应。答案：B例 7. 怎样除去苯中混有的少量苯酚，写出有关反应的化学方程式。解析：有机物质的提纯是利用该物质和杂质的性质不同，采用恰当的物理或化学方法去除杂质。但是要注意：在除杂过程中不应混入新的杂质，而且要求杂质跟所加试剂反应的产物和被提纯的物质容易分离。又因有机物副反应多，所以在往往不采用将杂质转化为被提纯物质的提纯方法。答案：在混合物中加入足量的 NaOH 溶液，振荡静置后，使其完全反应：ONaCH2OH OHOHCC溶液分成两层：上
19、层是油层（苯） ，下层是水层（苯酚钠溶液） 。再用分液漏斗分液，取出上层油层即可。变形题： 5.丁香油酚的结构简式为 HO 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是（B）A即可燃烧，也可使酸性 KMnO4的溶液褪色B可与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体C可与 FeCl3溶液发生显色反应D可与溴水反应6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为（B ）A把混合物加热到 70以上，用分液漏斗分液B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液7漆酚 是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物
20、体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是（ ）A可以燃烧，当氧气充足时，产物为 CO2和 H2OB与 FeCl3溶液发生显色反应C能发生取代反应，但不能发生加成反应D能溶于水，酒精和乙醚中答案：5. B 6.B 7.C知识点三 苯酚的用途苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。典题解悟例 8 药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的（ ）A甲醇 B酒精 C苯酚 D硫磺答案：CD巩固双基1下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）A纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发2下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是（ ）OH+NaOH ONa+H2OOCH3CH2CH=CH2HOHOC15H27
