1、贵州省普安一中 2011 届高三化学一轮复习教案第 35 讲： 羧酸酯和油脂（建议 2 课时完成） 考试目标1.了解乙酸、油脂的主要性质及重要应用。2.了解羧酸、酯、油脂的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 （选考内容）3.了解肥皂去污原理。 （选考内容）第 1 课时 羧酸要点精析一、乙酸1乙酸的结构、性质和制法（1）结构：官能团为羧酸（COOH） ，它的结构简式如下：（2）化学性质 弱酸性（断 OH 键）：CH 3COOH CH 3COO- + H +（酸性比碳酸强）CaCO 3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2 + H 2OCu(OH) 2 + 2CH3
2、COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O 酯化反应（断 CO 键）CH3COOH + C2H5OH CH3COOC 2H5 + H2O注意： 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 盛反应液的试管要向上倾斜 45，这样液体受热面积大。 导管末端不能插入饱和 Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。 不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因为 NaOH 溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。 实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发。 饱和 Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层） ；中和乙酸；溶解乙醇。 酯化反应中可用 18O 作示踪原子，证明在酯化反应中
3、由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。 酯化反应是一个可逆反应。（3）工业制法： 发酵法：淀粉 C6H12O6 C2H5OH H3CHO CH3COOH。 水 解 发 酵 氧 化 氧 化乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 催 化 剂 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 催 化 剂 2CH3COOHCH3COHO 浓 H2SO4二、其他几种重要的羧酸（选考内容）由烃基和羧基直接相连的化合物叫做羧酸。一元饱和脂肪酸的通式为：C nH2n+1COOH, 分子式通式为：C nH2nO2 。1甲酸：甲酸既有羧酸又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。 具有COOH 的性质：H
4、COOH + CH3OH浓 硫 酸 HCOOCH3 + H2OHCOOH + NaOH HCOONa + H2O 具有CHO 的性质。如：甲酸能与新制 Cu(OH)2 反应。HCOOH+2 Cu(OH)2 Cu2O+3H 2O+CO22常见高级脂肪酸：硬脂酸：C 17H35COOH（固态）饱和软脂酸：C 15H31COOH（固态）不饱和：油酸：C 17H33COOH（液态）3苯甲酸（又名安息香酸）：或 C6H5COOH例题解析例 1将甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，两两结合形成的化合物中,其水溶液能使石蕊试液变红的有（ ）A2 种 B3 种 C4 种 D5 种解析：题给四种基团两两组合的化合
5、物中，显酸性的有 CH3COOH、HOCOOH（即 H2CO3）其中能使石蕊试液变红的有 CH3COOH、HOCOOH（即 H2CO3） ， 不能使石蕊试液等酸碱性指示剂变红，故本题答案为 B例 2一定质量的某有机物与足量钠反应，可生成气体 V1L；等质量的该有机物与足量的NaHCO3溶液反应，可得到气体 V2L。同温同压下 V1=V2。则该有机物的结构简式可能是( )A.HO(CH2)3COOH D.HOCH2CH2CHO C.HOOCCOOH D.CH3COOH解析：OH、COOH 都能与金属钠反应生成 H2，1mol OH 或 1molCOOH 与钠反应可产生 0.5molH2 ；COO
6、H 与 NaCO3 反应生成 CO2，1mol COOH 与 NaCO3 反应生成0.5molCO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有COOH 又有OH 故本题答案为 A例 3已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C 3H6O3） 。（1）以 9g 乳酸与足量金属钠反应，可生成 2.24LH2（标况） ，另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成 0.1mol 乳酸乙酯和 1.8g 水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 COOHOHCOOH OHCCOOHO COOH 。（2）乳酸在铜作催化剂时可被氧化成丙酮酸（CH 3 ）由以上事实
7、推知乳酸的结构简式为 。（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C 6H8O4） ，则此环酯的结构简式。（4）在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为 解析：根据乳酸分子式，求出其相对分子质量为 90。9g 乳酸为 0.1mol，0.1mol 乳酸与0.1mol 乙醇反应生成 0.1mol 乳酸乙酯，可知 1mol 乳酸中含有 1molCOOH，又知 0.1mol 乳酸与足量金属钠反应生成 0.1molH2，可得 1mol 乳酸分子中还含有 1mol 醇羟基。根据乳酸在铜催化条件下氧化成 CH3 COOH，可知醇羟基位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构简式为 CH3CHCOOHOH 答案：（1）羧基、醇羟基 （2）CH 3CHCOOH （3）OH2CH3(O)+H2OC3催 化 剂nn|3催 化 剂（ ）（ 4）C()OH+2HOC催 化 剂3 n|C3催 化 剂（ ）（ 4） CO
