1、高考资源网专题一 有机化学基础有机化合物的分类一、按碳的骨架分：链状化合物(即脂肪烃) ：CH 3CH2CH2CH31.有机化合物 脂环化合物：环状化合物芳香化合物：2.烃：链烃(脂肪烃)，脂环烃，芳香烃。饱和烃，不饱和烃。饱和链烃(烷烃)，不饱和链烃。单环芳烃，多环芳烃，稠环芳烃。基：烃基烷基(甲基、乙基、正丙基、异丙基 )、苯基、 。一种命名法：系统命名法。二种求气态有机物相对分子质量的方法：密度法、相对密度法。三种同分异构：碳链异构、位置异构、类别异构。四种代表物质：甲烷、乙烯、乙炔、苯。五种求气态有机物分子式的方法：分子组成法、最简式法、燃烧方程式法、通式法、试探法。六种表示有机物的化
2、学式：分子式、最简式、实验式、结构式、结构简式、电子式。七种有机反应类型：取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚。3、烃分子的空间构型(1)基本模型:甲烷分子的正四面体结构：与中心碳原子相连的 4 个氢原子中，只能有 2 个氢原子与碳原子共面。 乙烯分子的 6 个原子和苯 (C6H6)分子的 12 个原子共平面。乙炔分子的直线型结构，4 个原子在一条直线上。(2)基本方法:烃分子里，碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕键轴旋转。苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线。 稠环芳香烃由于共用碳碳键，所有原子共平面。二、按官能团分类：类别 通 式
3、 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质烷 烃CnH2n+2(n1) CH4(Mr：16)由 C、H 构成。任三个相连的碳原子不共面，任何结构的所有原子不可能共面！1.光照下的卤代2.裂化3.不使酸性 KMnO4 溶液褪色4.可燃烯 烃CnH2n(n2)CH2=CH2(Mr：28)链状(可以带支链 )有 C=C分子的所有原子在同一个平面上1.加成：X 2、H 2、HX、HCN2.聚合: 一般条件催化剂()3.易被氧化。与 O2(条件：催化剂、加压、加热)反应生成 CH3CHO4.使 Br2 水、酸性 KMnO4 褪色5.燃烧现象：黑烟(炔类是浓烟)炔 烃CnH2n-2(n2) CCHCCH
4、(Mr：26)链状(可以带支链 )有 CC分子成直线型1.加成：X 2、H 2、HX、HCN2.聚合: 一般条件催化剂()3. 易被氧化。与 HO2(条件： 催化剂)反应生成 CH3CHO4.使 Br2 水、酸性 KMnO4 褪色5.燃烧现象：浓烟(烯类是黑烟)苯及同系物CnH2n-6(n6) (Mr：78)环状。一个分子只有一个苯环。12 个原子共面1.取代：与 Br2 在 Fe(实际是 Fe3+)做催化剂生成溴苯2.加成：与 H2(Ni/催化) 环己烷3.典型反应：磺化和硝化类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤
5、原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr：32)羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不易被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸反应生成酯醚 ROR
6、醚键 C2H5O C2H5(Mr：74) CO 键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 酚羟基 OH(Mr：94)OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr：30)(Mr：44)HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2、 HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr：58)有极性、能加成与 H2、HCN 加成，不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr：60)受羰基影响，OH能电离出 H+，受羟基影响不能与 H2 加
7、成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2 加成3.能与含NH 2 物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸(盐)和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯 RONO2硝酸酯基ONO2不稳定 易爆炸硝基化合物RNO2 硝基NO 2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH 2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2 能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽
8、键氨基NH 2羧基COOH酶 1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C 6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂 酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化)2.硬化反应(氢化)【高考真题训练】【 】1.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图：
9、下列对该化合物叙述正确的是A.属于芳香烃 B.属于卤代烃C.在酸性条件下不水解 D.在一定条件下可以发生加成反应【 】2.某期刊封面上有如右一个分子的球棍模型图：图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠【 】3.已知维生素 A 的结构简式可写为 (如右图)：图式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但 C、H 原子未标记出来。关于它的叙述正确的是A.维生素 A 的分子式为 C20H30OB.维生素 A 是一种易溶于水的醇C.维生素 A 分子中有异戊二烯的碳链结构D.1 mol 维生素 A
10、 最多可与 4mol H2 加成【 】4.用于制造隐形飞机的某种物质，具有吸收微波的功能，其主要成份的分子结构如右图所示，它属于 A、新型无机非金属材料 B、无机化合物 C、有机物 D、有机高分子化合物【 】5.在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是A B C D【 】6.下列分子中，所有原子都处在同一平面的是A环已烯 B丙炔 C乙烷 D苯【 】7.从甜橙的芳香油中可分离得到如右结构的化合物现在试剂：酸性 KMnO4 溶液；H 2/Ni；Ag(NH 3)2OH 溶液；新制 Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有A B C D【 】8.
11、北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【 】9 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸； 壬酸； 环十二醇； 5，9 一十一烷酸内酯； 十八烷；已醛；庚醛。下列说法正确的是A、 分子中碳原子数小于 10，、分子中碳原子数大于 10B、 是无机物，、 、是有机物C 、是酸性化合物， 、不是酸性化合物D 、含氧元素， 、不含氧元素【 】10.迷迭香酸是从蜂花属
12、植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol 迷迭香酸最多能和 9mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol 迷迭香酸最多能和含 5mol NaOH 的水溶液完全反应1 2 3 4 5 6 7 8 9 10D C AC C B D A A AC C有机化合物的命名1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链 (烷烃的名称由主链的碳原子数决定)。 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时
13、出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号(如两端编号相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端编起)。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“， ”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：烷烃命名的规则(1)5 个原则。最长原则：应选最长的碳链做主链；最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；最低原则：若相同的支链距主链两端等长时
14、，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端起对主链碳原子编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)5 个必须。取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，”表示；相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，”表示；位号 2，3，4 等相邻时，必须用逗号“， ”表示(不能用顿号 “、 ”)；名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。以上(烷烃的系统命名法)可以概括为：选主链，称某烷；编位号，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基
15、，简到繁，相同基，合并算。2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯” ；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如：，叫作：2,3二甲基2丁醇，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛【知识梳理】(一)烷烃命名1. 普通命名法：(110 个碳 ) 普通命名法：正、异、新系统命名法：(1)选主链：最长原则和
16、最多原则(2)编号：最近、最简、最低原则(3)写名称：(二)烯烃、炔烃的命名命名方法(找和烷烃命名的不同点 )(1)选主链：最长、最多原则的前提：(2)编号：最近、最简、最低原则的前提：(3)写名称的不同点：(三)芳香族化合物的命名1. 烷基苯，将 作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”2. 烯基苯或炔基苯，将_作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔”3. 两个取代基，用_来表示取代基在苯环上的位置。4. 三个取代基，用_来表示。5. 较复杂的苯衍生物，把_当作母体，苯环当作取代基。(四)醇和卤代烃、醛、羧酸的命名(满足主链含_ 来命名的基本原则)1. (1)定主链：(2)编号：2.
17、 醇字加在烷基名称的_，卤代烃的卤字加在烷基名称的_ 。3. 多元醇命名，选择连_羟基的碳链为主链，_写在醇字前面。4. 不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链，编号则要使双键的位置最小。CH3CH3CCHCH3CH3OHCH3CH3CHCCHOCH3CH2CH35. 醚：先写出与氧相联的两个_的名称，再加上_字。(五)酯的命名根据相应的_和_来命名，称“某酸某酯” 。【强化训练】1.辛烷值“用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为 100，以下是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )A 1,1,3,3-四甲基丁烷 B 2,2,4-三甲基- 戊烷 C 2,4,4-三甲
18、基戊烷 D 2,2,4-三甲基戊烷2.下列各化合物的命名中正确的是( )3.萘环上的碳原子的编号如( )式，根据系统命名法，()式可称为 2硝基萘，则化合物( )的名称应是A.2，6二甲基萘 B.1，4二甲基萘C.4，7二甲基萘 D.1，6二甲基萘4.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是5.有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是A 1，4二甲基丁烷 B 3甲基丁烯C 2甲基丁烷 DCH 2ClCH2Cl 二氯乙烷对 69 题中的有机物命名或写结构简式：6. _ CH3CH(CH3)C(CH3) 2CH2CH3_7 .(CH3)2C=
19、C(CH3)CH=CHCH3_8.CH3CH(OH)CH3_ _ 丙烯醇 _ _ CH3CH2CH2CH2OH _CONaH_HOOCCOOH_ CH2BrCH2Br_ CHBr2CH3_ _Cl3CCOOH_己二酸_己二胺_9._ _CH3CH=CHCOOC2H5 _ _CH3COOCH2CH2OH_对苯二甲酸二甲酯_ _【强化训练】参考答案1.D 2. D 3.D 4.C 5.C6. 2甲基戊烷；2，3 ，3三甲基戊烷；3 ，3二甲基戊烷； 2，4二甲基庚烷7. 2， 3二甲基 2，4己二烯；5 甲基2乙基 1庚烯。 8. 2丙醇；CH 2=CHCH2OH；1 丁醇；邻羟基苯甲酸钠；2氨基戊二酸；乙二酸；1，2 二溴乙烷；1，1 二溴乙烷；1，2 ，3丙三醇；三氯乙酸；HOOC(CH 2)4COOH；H 2N(CH2)6NH2。9.2丁烯酸甲酯；二乙酸乙二酯；2丁烯酸乙酯；苯甲酸甲酯；甲酸苯甲酯；苯甲酸苯甲酯；乙酸羟乙酯；H 3COOCC6H4COOCH3；2羟基丁二酸；乙二酸乙二酯。w.w.w.k.s.5.u.c.o.mw.w.w.k.s.5.u.c.o.mw.k.s.5.u.ck.s.5.u
