1、第二节芳香烃(2),二、苯的同系物,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,（一）定义:,二、苯的同系物,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),（一）定义:,二、苯的同系物,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),（一）定义:,二、苯的同系物,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),（一）定义:,二、苯的同系物,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),（二）物理性质：,（一）定
2、义:,二、苯的同系物,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),（二）物理性质：,（与苯相似）,（一）定义:,二、苯的同系物,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),（二）物理性质：,（与苯相似）,无色、有特殊气味、有毒的液体；难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，密度、熔沸点随C数增多而升高。,（一）定义:,二、苯的同系物,通式：,1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。,【对比思考】,1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。,相似
3、：都能燃烧，与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。,【对比思考】,1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。,相似：都能燃烧，与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？,【对比思考】,你观察到了什么现象？完成下表。,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,酸性KMnO4溶液 褪色,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,酸性KM
4、nO4溶液 褪色,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,酸性KMnO4溶液 褪色,分层，上层橙红色下层无色,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,酸性KMnO4溶液 褪色,分层，上层橙红色下层无色,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,苯不能与溴反应,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,酸性KMnO4溶液 褪色,分层，上层橙红色下层无色,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,苯不能与溴反应,分层，上层橙红色下层无色,你观察到了什
5、么现象？完成下表。,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,酸性KMnO4溶液 褪色,分层，上层橙红色下层无色,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,苯不能与溴反应,甲苯不能与溴反应,分层，上层橙红色下层无色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？（已知甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸）,【现象探究】,事实上还有：,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,事实上还有：,综上所述：你又能找到什么规律？,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反
6、应机理,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理,烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理,烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理,烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化,（三）化学性质,1. 氧化反应,（三）化学性质,1. 氧化反应,(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色,（三）化学性质,1. 氧化反应,(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色,（三）化学性质,1. 氧化反应,(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色,（三）化学性质,用于鉴别苯与苯的同系物,1. 氧化反应,(1)可使酸性
7、高锰酸钾溶液褪色,（三）化学性质,用于鉴别苯与苯的同系物,注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。,1. 氧化反应,(2)可燃性,(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色,（三）化学性质,用于鉴别苯与苯的同系物,注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。,2、取代反应,2、取代反应,（1）硝化反应,2、取代反应,（1）硝化反应,2、取代反应,（1）硝化反应,2、取代反应,（1）硝化反应,结论：苯环受侧链影响易被取代。,2,4,6-三硝基甲苯,2,4,6-三硝基甲苯,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6-三硝基甲苯,TNT
8、炸 药 爆 炸 时 的 场 景,(2)卤代反应：,+ Cl2,(2)卤代反应：,+ Cl2,(2)卤代反应：,+ Cl2,比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示?,【学与问】P39,比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,【学与问】P39,3、加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏b、石油的催化重整,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应
9、用,a、煤的干馏b、石油的催化重整,2、应用：,简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,萘,蒽,C10H8,C14H10,2、稠环芳香烃,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,2、稠环芳香烃,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产
10、染料的主要原料。,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,【练习】,3.已知分子式为C12H12的
11、物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,【练习】,3.已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,B,【练习】,3.已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,B,烃,【归纳】,烃,链烃,环烃,【归纳】,烃,链烃,环烃,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烃,链烃,环烃,脂环烃,芳香烃,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烃,链烃,环烃,脂环烃,芳香烃,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,烃,链烃,环烃,脂环烃,芳香烃,烯烃,二烯烃,炔烃,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,烃,链烃,环烃,脂环烃,芳香烃,烯烃,二烯烃,炔烃,环烷烃等,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,烃,链烃,环烃,脂环烃,芳香烃,烯烃,二烯烃,炔烃,环烷烃等,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,苯的同系物,稠环芳烃,其它芳烃,烃,链烃,环烃,脂环烃,芳香烃,（脂肪烃）,烯烃,二烯烃,炔烃,环烷烃等,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,苯的同系物,稠环芳烃,其它芳烃,
