1、芳香烃：具有“芳香”气味的烃类化合物。 苯是最典型的芳香烃。 含有苯环结构特征的化合物。 少数非苯芳烃，不含苯环，但含有结构、性质与苯环相 似的芳环。 芳香化合物：具有“芳香性”的化合物。 芳香性： 具有苯的结构特点，不饱和度高但结构很稳定，容易 进行取代反应，不易进行加成反应和氧化反应特性。,第五章 芳香烃,芳香化合物发展简介,石油,60-150oC C5-C7组份 加压 重整 芳香化合物,分馏,第一阶段： 从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段： 将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 第三阶段： 将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。 芳香化合物来源 （1）1845
2、年-1940年期间：煤干馏 煤 煤焦油（3%）芳香化合物粗制品(煤的0.3%) （2）20世纪40年代：石油催化重整,500oC，,1 芳香烃的分类,C H 3,（2）多环芳烃：,联苯,(3)稠环芳烃,萘,蒽,菲,第一节 芳烃结构和命名,（1）单环芳烃,C,H,三苯甲烷 多苯代脂烃,双环结构式 杜瓦苯,向心 结构式,2 苯的环状结构表示凯库勒式,棱形结构式 棱晶烷,分子式： C6H6,4个不饱和度。,对位键 结构式,余价 结构式,在历史上有多种结构式表示,C H C H,H C,C H研究表明, 凯库勒的结构式基本上是正确的。但它 不能解释苯的全部性能. （1）、 无法解释苯特有的稳定性。 苯
3、环中含有三个双键，但却不象烯烃那样易发生加 成反应，而是易发生取代反应。,H C H C,凯库勒的结构式:,Cl Cl,（2）、 依据凯库勒式，苯的邻二取代物应有两种异构体： Cl,Cl,实际上只有一种。因而凯库勒提出了共振式来解释。,（3）、按凯库勒式，C=C(0.134 nm), C-C(0.154 nm)的键长应该 不一样。 但实验表明，苯分子的所有C-C键长均相等。,+ H2,+ 120 KJ / mol,+ 3 H2,+ Q,Q = 3 120 = 360 KJ / mol 实验值：苯的氢化热 = 208 KJ / mol 实验值比理论值低（360208 = 152 KJ / mol
4、 ） 表明： 苯分子环中不是由三个双键和三个单键交替组成，而应该 是比三环己烯更稳定的结构。,（4）氢化热不是环己烯的三倍。,3 苯结构的近代概念,苯的结构,3.1 杂化轨道和共轭理论： 苯环上6个碳原子均采用sp2杂化，每个C原子sp2杂化轨道与 相邻两个C原子sp2杂化轨道形成两个-键、C原子另一个sp2杂 化轨道H原子s轨道形成C-H -键。6个C原子剩余的p 轨道相互 交盖，形成一个“环闭”大 键， p轨道电子在碳原子上共轭 。,成键轨道 1,2,3,4,5,对分别充满了1 、2 、3 轨道。使苯的体系能量低，性质比较 稳定。 6*,*,*,E,反键轨道,原子轨道,3.2 分子轨道理论
5、：,苯分子形成键后，其分子中六个碳原子未参与杂化的P 轨,道可组成六个分子轨道。其中为1 、2 、3 为成键轨道， 4 、,*,5 *,、6 *,为反键轨道。当苯分子处于基态时，六个电子分成三, 3, 1分子轨道理论计算电子云均匀分散在6个环碳原子上。E 6 = - 2 E 4 = E 5 = - , 2, 4, 5, 6,E 1 = + 2 ,E 1 = E 2 = + ,非 键 轨 道,6 个 p 电 子 总 能 量,= 2 （ ） + 4 （ + ） = 6 + 8 ,3 个 隔 离 的 双 键 6 个 p 电 子 总 能 量,= 6 （ + ）,稳 定 化 能 （ 电 离 能 ） E
6、= 2 （ 1 8 0 k J ）,分子轨道理论计算电子云状态和稳定化能：,H,2,H=119.7kj/mol,H,2,H=208.4kj/mol,氢化热：,共轭能=苯氢化热-3倍环己烯氢化热=150.7kj/mol3.4 苯结构的表示方法,苯环结构是个完美的对称结构，碳原子是等性的，氢原子 也是等性的。,4.1 芳烃的构造异构 四个不饱和度，通式为：CnH2n-6,C H C H,2,3,C H C H C H 2 2,3,H C,3,C H,C H,3,4 单环芳烃的同分异构和命名,4.2 单环芳烃的命名 4.2.1 烷基取代芳烃的命名 (1) 一元烷基取代苯： 以苯为母体，烷基为取代基，
7、10，省略“基”字,C H,3,C H C H,2 3,C H ( C H ) C H,2,2 1 0 3,甲苯,乙苯,十二烷基苯,（2） 二元简单烷基取代苯，用邻、间、对来表明取代基位置。 也常用O、M、P对应邻、间、对位置。,(3) 三个相同烷基取代苯，用连、偏、均来表明取代基位置：,C H,3,C H,3,C H 3,C H,3,C H,3,C H,3,C H,3,C H C H 2 3,C H,3,C H ( C H ),3 2,邻二甲苯 O-二甲苯,间二甲苯m- 二甲苯,对二甲苯p- 二甲苯,间甲基乙苯 m-甲基乙苯,对甲基异丙苯 p-甲基异丙苯,C H,3,C H,3,C H,3,
8、C H,3,C H,3,C H,3,C H,3,H C,3,C H,3,连三甲苯,1,2,3-三甲苯,1,3,5-三甲苯,1,2,4-三甲苯,均三甲苯,偏三甲苯,（4）多元烷基取代苯用数字表明取代基位置，大取代基与苯 环合并为母体，小基团处于1号位，取代基位置和最小。,（5） 取代基比较复杂时，可将苯作为取代基：,C H,3,C H ( C H ),3 2,C H,3,C ( C H ),3 3,C H,3,C H C H,2 3,C H,3,C H,3,C H ( C H ) 3 2,C H C H,2 3,1-甲基-3-异丙苯 1-甲基-4-叔丁苯,1,4-二甲基-2-乙苯,1-甲基-4-
9、乙基-3-异丙苯,H C C H C H C H,3,3,C H,3,C H C H C H,2,3,C H,3,C,C,H,C H 2,H,C H,2,C H 3,C C H,2-甲基-3-苯基丁烷,邻甲苯基乙炔,顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯,4.2.2 苯环上有两种或多种取代基,按下列顺序，前列的为优先基团： COOH SO3H COOR CONH2 CN CHO COR OH NH2 OR R X NO2 依据上述顺序，优先基团为1-位，优先取代基与苯一起作 为新的母体，其它取代基按上述的顺序列出，尽量使取代基的 位次之和最小。,H O,C O O H,O H,O C H 3,N O
10、 2,C l,S O 3 H3 - 硝 基 - 2 - 氯 苯 甲 酸,C H O,N H 2,H O,间 羟 基 苯 甲 酸,邻 甲 氧 基 苯 酚,2 - 氨 基 - 5 - 羟 基 - 苯 甲 醛,m - （ m e t a - ） 3 -,o - （ o r t h o - ） 2 -,苯基： 苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以Ph表示。,1,C H 3 2,1,2,C H 3 3,C H 3,C H 2,2-甲苯基 邻甲苯基,苯基,2,3-二甲苯基,苯甲基 苄基,4.2.3 常见几种芳基,常见芳基基团缩写： Ph- 苯基； Ar- 芳基；Tol- 甲苯基； Bz- 苄基(苯甲基)。,
11、1 芳烃的物理性质 无色有芳香气味的液体（苯及其同系物）。 不溶入水，易溶于有机溶剂。密度0.80-0.93。 有一定的毒性，燃烧带黑烟。 液态芳烃是一种良好溶剂。,第二节 芳烃的性质,2 芳烃的化学性质,芳香性： 分子结构中有高度不饱和性，但是不易发生加成和氧化反 应，容易发生亲电取代反应。2.1 亲电取代反应 定义： 芳香烃苯环上氢原子被其他原子或亲电基团替代的反应。,带有正电荷或正电荷部分,反应通式：,R,+,X,Y,R,+,H,Y,X,+ B r,2,F e B r,3,B r,+ H B r,5560,+ C l,2,C H 3 C l,C H 3,F e C l 3,+,C H 3
12、,C l 40%,25,59%,注意：,主要是Cl代和Br代；因为F代太激烈，间接制备；I代的 产物HI有强的还原性，逆反应为主，必须加氧化剂。,+ C l,2,F e C l,3,Cl,+ H C l,5560,+ C l,2,C l C l,C l,F e C l 3,+,C l,C l 45%,50%,5560,(1). 卤代反应,取代芳烃氯化存在“区域选择性” 。,卤代反应机理：亲电取代反应,第二步：亲核加成-络合物第二步：消除溴化氢实际上，芳烃的亲电取代是一个加成消除机理。,在亲电反应中，首先形成亲电试剂（一般带有正电荷部分）， 进攻另一个带有负电荷部分的分子。,第一步：形成亲核试剂
13、,Br-Br + FeBr3 Br+FeBr4-,-络合物的稳定性决定着反应速度、产物选择性等。 -络合物的表达方式：,H E,H E,H E,+,+,+,H E,+,离域式,关键中间体：-络合物,-络合物的正电荷越稳定反应速度越快。,共振式,(2). 硝化,+ H N O,3,NO,2,浓H2SO4,5060,+ H N O,3,NO,2,NO,2,NO,2,发烟,浓H2SO4,100,+ H N O,3,C H 3,C H 3,NO,2,C H 3,NO 33%,2,+,62%,浓H2SO4,30,硝 基 化 合 物,反应活性：甲苯苯硝基苯,苯等芳香化合物与浓硝酸和浓硫酸混合物反应，芳环上
14、 氢被硝基取代的反应称为硝化反应 。,硝化反应机理：,+ H SO,2,4,H S O,4,-,+ N O 2,+,H,NO,2,+,慢,快,硝酰正离子（硝鎓离子）第二、三步：进行加成、消除反应,NO,2,第一步：形成亲核基团,硝化试剂及硝化反应的应用,OH,NO 2,OH,实例一,+ HNO （稀）,3,35%,NO 2,Br,Br,NO 2,Br,+ HNO,3,H2SO4（60 C),o,+,实例三,实例二,NO 2,NO 2,NO 2,NO 2,O 2 N,+ NO2BF4,FSO3H(氟代硫酸) 150oC,实例四,CH 3,CH 3,CH 3,CH 3,NO 2,CH 3,CH 3
15、,CH,3,CH 3,+ CH3ONO2,BF3 CH3NO2,25oC,S O 3 H,+ H 2 S O 4 S O 3,2 0 0 2 4 5 C,S O 3 H,S O 3 H,2 8 0 2 9 0 C,S O 3 H,S O 3 H,H O 3 S,苯环上的氢被磺酸根（-SO3H）取代的反应称为磺化反应。 -SO3H：硫酸去一个-OH后剩余部分 S O 3 H浓 H 2 S O 4 7 0 8 0 C + H 2 O 或 1 0 % 发 烟 H 2 S O 4 2 5 C,S O 2 C l+ 2 C l S O 3 HAr-SO3H：芳香磺酸化合物。,(3). 磺化,A：反应机理
16、：亲电取代,2 H 2 S O 4,H 3 O + H S O 4 + S O 3,+,-,亲电试剂：SO3：,S O,O,O,-,+,+,+ SO, O,+,S O 3 H H,H 2 S O 4 ( 浓 ),+ H S O -,4,O,S O 3 H,+ H 2 S O 4,- H +,O H,H 2 S O 4,O H,S O 3 H,S O 3 H,B r 2,O H,S O H,3,S O 3 H,B r,H 2 O,O H,B r,B: 磺化反应特点：可逆反应,硫酸浓度越高，越利于磺化反应进行；苯磺酸类化合物加 水可脱去磺酸基。 应用：通过-SO3H定位在苯环上引入取代基：,在较高
17、温度时，以对位为主。 D：磺化产物磺酸性质： 芳磺酸是强酸，酸性与硫酸相当。易溶于水和NaOH水溶液。,N a O H N a O H,SO 3 Na,C 12 H 25,SO 3 H,C 12 H 25,SO H,3,SO 3 Na,C: 磺化反应的“区域选择性”：,E：磺化反应的应用,用于制备酚类化合物:,在某些反应中定位作用：,S O 3 H,S O 3 Na,ONa,OH,H2SO4,NaOH,NaOH 300oC,H,+,CH,3,S O 3 H,X,CH,3,CH,3,S O 3 H,CH,3,X,H2SO4,X2/Fe,稀H2SO4 150oC,(4) Friedel-Craft
18、s反应（付克反应）,在无水AlCl3等催化剂的作用下，芳烃与卤代烷或酰卤等反 应，芳环上的氢原子被烷基或酰基取代，生成取代芳香烃或芳香 酮的反应。 付克烷基化反应,催化剂,+,+ HCl,O C R,O,R C C l,+ RCH2Cl 芳香化合物 烷基化试剂付克酰基化反应,C H 2 R + HCl,催化剂,芳香烃产物,芳香化合物,酰基化试剂,芳香酮产物, F-C烷基化反应：,烷基化剂 常用的烷基化剂： 卤代烷、烯烃和醇、醚。,CH 2 CH 2 CH 3 3135%,+,+ C H CH CH Cl 3 2 2,C H,C H 3 C H 3,无水AlCl,3,A 定义:苯环上的氢原子被烷
19、基取代的反应。,6569% 异构化产物,B 反应机理：亲电取代反应机理,RCl + AlCl3, RCl AlCl3 络合物,R+,+ AlCl4-,+ R+,形成亲电基团、亲电加成和消除三步。,形成亲电基团: 碳正离子,-络合物,亲电加成,-H+ 消除,R,主要产物CH3CH2CH2Cl与苯发生亲电取代反应产物选择性： 正碳离子重排,正碳离子重排,3135%,CH 2 CH 2 CH,3,+,+ C H C H C H C l 3 2 2,C H,C H 3 C H 3,无水AlCl,3,6569% 异构化产物,C 付-克烷基化反应总结：,（I）:烷基化试剂： 卤代烃（氯、溴）、醇、烯烃、醚
20、。（II）:催化剂： 路易斯酸：AlCl3 FeCl3 BF3 ZnCl2 SnCl4。 质子酸：硫酸和磷酸等。（III）烷基化试剂与催化剂之间关系 烷基化试剂与酸（路易斯酸或质子酸）催化剂作用形 成正碳离子或络合物，具有良好的亲电性能。,(IV) 烷基化试剂与催化剂种类和用量之间关系： 卤代烃、烯烃、醇和醚作为烷基化试剂时，可用路易斯酸 作为催化剂，最常用的是无水AlCl3，还有FeCl3、SnCl4和BF3等。,烯烃、醇和醚作为烷基化试剂时，可用质子酸作为催化剂， 最常用的是H2SO4和H3PO4等。 原则： 碳正离子形成。,用量关系： 在付-克反应中，不同的烷基化试剂时与催化剂反应形成亲
21、 电试剂机理不同，催化剂用量也有所不同。 当烯烃、卤代烃为烷基化试剂时只需要催化量路易斯酸催化 剂；醇和醚作为烷基化试剂时，需要当量量的路易斯酸催化剂。（V）碳正离子重排： 付-克烷基化反应形成正碳离子后，具有很强的异构化倾 向，即伯正碳离子异构为仲碳离子或叔碳离子。一般含有三个碳原子以上的正碳离子经常发生重排,伯正碳离子异构化为叔碳离子,仲正碳离子异构为叔碳离子 （VI）反应 限制： 芳香烃： 芳环上有 吸电子基团或碱性基团的取代基，如CN、NO2、 -COR、-NH2、-NHR、 -NR2 等不能反应。,烷基化试剂: C=C双键上或芳环上直接连卤原子的的卤代烃，如氯乙烯 和氯苯,由于活性较
22、小，不能发生傅克反应。芳基双键也不能发 生付克反应。,+,1 , A lC l3,2 ,H C l, H 2 O,C l,+,1 , A l C l 3,2 ,H C l , H 2 O,C H,R 1,R 2,C l,H,R 1,R 2,（VII）特殊烷基化反应 芳香烃的烷基化异构化反应,C H 3,A l C l,3,C H 3,+ C H 31 , A lC l3,烯丙基卤代烃卤原子活性高，容易发生傅克烷基化反应。,+,1 , A l C l 3,2 , H C l, H 2 O,C H 2 C H C H 2,C H 2,C H 2 C H,B r,+,2 ,H C l , H 2 O
23、,C H 2,C H 2 C H 2 C H,B r,?,发生烷基移位、移环机理：芳环可质子化、反应是可逆。,CH 3,CH 3,CH 3,+,AlCl3,反应可逆是由于芳环的质子化引起的。 质子化条件HCl + AlCl3或 浓H2SO4,+ HCl,+ DCl,+ HCl + AlCl3,H,+,D + AlCl-4,HCl,+ AlCl-4, -络合物 D,DC l,AlCl3,AlCl,3,无水AlCl3,+ H C = C H,2,2,C H 2 C H 3,无水AlCl3,+ ( C H,3 3,) C O H,C,C H 3,C H 3,C H 3,3 C6H6 + 过量？,O,
24、AlCl3 0-10oC H2O 80%,C H 2 CH 2 OAlCl,2,C H 2 CH 2 OH,烷基化反应实例：,特殊反应实例,无水AlCl3,C C H 3,O,+ C H 3 C Cl,O,无水AlCl3,C C H 3,O,+ ( C H,3 2,C O ) O, 付-克酰基化反应：,常用的酰基化剂：酰卤、酸酐等。,苯环上的氢原子被酰基取代的反应。酰基,酰基化剂,酰基化剂,反应机理：亲电取代反应机理,O R C +,+,O C R,+ H+,H COR,+,AlCl-,4,+,H+,AlCl,3,+ HCl,O,R C Cl,+ AlCl3,O,R C + AlCl-,+,4
25、,酰基正离子,O,R C Cl,AlCl,3,+,-AlCl-4,酰基正离子,-络合物,O O R- C- O - C-R,A lC l3 ( 1mol ),(1m ol )Cl 3 A l,R- C- Cl,O,A lC l3 ( 1mol ),付-克酰基化反应总结（自己补充详细内容）：,芳香化合物： 活性低于卤代苯的芳香化合物不能发生酰基化反应。酰基化试剂： 酰卤和酸酐。酰卤活泼。 催 化 剂: 路易斯酸（最常用的是AlCl3） 用酰卤时，催化剂用量要大于1 mol。用酸酐时，催化剂 用量要大于2 mol。,O,O,O,+,AlCl3 无水硝基苯,COOH,O,Zn-Hg / HCl,还原
26、 89%,COOH,COOH,PPA 79%,O,应用实例：, 烷基化反应和酰基化反应的异同点：相似之处： 催化剂相同；反应历程相似，都为亲电取代反应。 实际操作中都需要水解步骤。不同之处： a. 烷基化剂含三个或以上碳原子时，往往发生烷基 异构化。酰基化反应没有重排产物。 b. 烷基化反应较难停留在一元取代阶段，而是生成 多元取代物。,（5）亲电取代反应总机理,主建立童靠,0,握手牵,何一罐苦苦辛勤,。今,革豪电理代反应慧程制能景,2.2 取代苯环亲电取代反应活性和定位规律,电子效应 由于取代基的存在使苯环上的电子云密度分布发生改变， 这种现象叫苯环取代基电子效应。 电子效应：诱导效应和共轭
27、效应。 电子效应结果：苯环上电子云密度增加或降低。,（1）苯环上的取代基电子效应,C H 3,62% 4 . 5 %,33% 0 . 3 %,比苯容易,NO,2,6% 93%,比苯难,取代苯硝基化反应,（2）苯环上的取代基分类 给电子取代基： 苯环电子云密度增加。 -NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3，-R。, 吸电子取代基： 使苯环电子云密度降低。 -NO2 ， -CCl3 ， -CN ， -SO3H ，,-X ， -CHO ， -,COCH3， -COOH，-COOCH3，-CONH2。 取代基电子效应按次序递减。,（3) 取代基对苯环亲电反应活性影响 当苯环取代
28、基为给电子取代基，苯环上电子云密 度增加，发生亲电取代反应活性提高。 -NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3，-R。 活 化 基 团： 若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应活性比苯高， 反应速度比苯快，则取代基为活化基团。给电子取代基： 致活基团。,当苯环取代基为吸电子取代基，苯环上电子云密度降 低，发生亲电取代反应活性降低。,-NO2 ， -CCl3 ， -CN ， -SO3H ，,-X ， -CHO ， -,COCH3， -COOH，-COOCH3，-CONH2。钝化基团： 若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应活性比苯低， 反应速度比苯慢，则取代基为钝化基团。吸电子
29、取代基： 致钝基团。,正碳离子中间体(络合物) 关键步骤 正碳离子中间体(络合物):正碳离子越稳定，反应活性越高。 当苯环取代基为给电子取代基，苯环上电子云密度增加， 正碳离子中间体越稳定，发生亲电取代反应活性提高。 -NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3，-R。 当苯环取代基为吸电子取代基，苯环上电子云密度降低，发 生亲电取代反应活性降低。 -NO2 ，-CCl3 ，-CN，-SO3H， -X ，-CHO，-COCH3 ， -COOH，-COOCH3，-CONH2。, 取代基对亲电取代反应活性影响分析,苯甲醚的情况分析,O C H 3 H,+,E,O C H 3 H,
30、+,E,O C H 3 H,+,E,O C H 3,+,H,E,+ O C H 3 H,E,最稳定-络合物稳定，苯甲醚进行亲电取代反应反应活性提高。 硝基苯的情况分析,特别不稳定 -络合物特别不稳定，硝基苯进行亲电取代反应反应活性降低。,N O 2,+,H,E,N O 2,+,H,E,N O 2,+,H,E,N O 2,+,H,E,C H 3,62% 4 . 5 %,33%,比苯容易,NO,2,6% 93%,0 . 3 %,比苯难,甲苯、硝基苯的硝化：,+ C l,2,C H 3 Cl,C H 3,F e C l 3,+,Cl,25,59%,40%,(4) 苯环亲电取代反应定位效应和规律, 取
31、代基的定位效应： 苯环上已有的取代基团对亲电取代反应引入的基团进入苯 环的位置产生制约作用，这种制约作用称为取代基的定位效应。 C H 3,Y为邻、对位定位基,两类取代基： 邻对位定位基和间位定位基。,Y为间位定位基,邻、对位定位基： 当苯环取代基为给电子取代基，亲电取代主要发生在原 有取代基的邻位和对位上，这类取代基为邻、对位取代基。-NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3，-R。, 取代定位的规律,注意：,当苯环取代基为F、Cl、Br和I等卤素电子取代基时，亲电取 代反应也主要发生在卤素的邻位和对位上。这类取代基为邻、对 位取代基。,F、Cl、Br和I为邻、对位取代基
32、。,间位定位基：,当苯环取代基为吸电子取代基，亲电取代主要发生在原有 取代基的间位上，这类取代基称为间位取代基。-NO2 ， -CCl3 ， -CN ， -SO3H ， -CHO ， -COCH3 ， -COOH，-COOCH3，-CONH2。,分析反应机理以及反应势能图分析发现：定位效应的问题实际上 是一个速率竞争的问题。它们的速率顺序为（卤素类取代基除外）：,反 应 的 速 控 步 骤 是 形成-络合物，该步过 渡态的能量与-络合物 较接近，-络合物越稳 定，活化能越低。所以， 可以通过判别-络合物 的稳定性来判别速度的 快慢和定位效应。,反应进程,过渡态,势 能, 取代定位的规律解释,V
33、C6H5-G(O,P),VC6H6,VC6H5-G(O,P),邻，对 ,间 ,VC6H5-G(m) 邻，对,VC H VC H -G 6 6 6 5 (m),间 ,酚羟基定位分析：,H B r,+,H B r,+ O H,O H,+,B r,H,O H,+,H B r,O H,+,B r,H,O H,O H,+,O H,间 位,对 位 B r +,邻 位B r +,+,H B r,O H,+,O H,B r,H,H B r,最 稳 定,最 稳 定,B r,H,O H +,B r,H,+ O H,H B r,+,O H,酚羟基定位分析：简便分析,硝基定位分析：从机理分析,+ N,O,O,+,B
34、r,H,+ N,O,O,H B r,+,+ N,- O,O,间 位,对 位,邻 位,B r +,B r,+,H B r,+,+ O N,O,+,H B r不 稳 定,N,O,+,O,+,O + N,O,B r,H,-,O + N,不 稳 定 B r,H,+ N +,B r +,+,H B r,- O,- O,-,- + O N,+,B r,H,O,H B r,+,- O,+ N,O,-,O,硝基定位分析：简便分析,C l,+,C l,+ H E,C l,+,C l,+,H E,H E,H E,氯苯的情况分析,C l,+,H,E,C l,+,H,E,C l,+,H,E,C l,+,H,E,C l,+,H,E,最稳定,氯苯进行亲电取代反应反应活性降低低。,诱导效应：给电子 共轭效应：给电子(-超共轭) H CH 3,0.96,1.017 0.999,1.011,H C H,- + +,-,-,+,甲基： 邻、间和对位电子云密度均增加，容易发生取代反应； 邻、对位电子云密度增加更多。 甲基：邻、对位定位基,邻对位定位基：甲基（给电子基）,间位定位基： 硝基（吸电子基）,诱导效应：吸电子 共轭效应：吸电子(-共轭),NO,2,0.7,0.705,0.79,0.72,N,O O,+ -,
