1、2018 高考化学备考中等生百日捷进提升系列（基础练测）专题 12 简单的有机化合物 1、了解有机化合物中碳的成键特征。2、了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3、掌握常见有机反应类型。4、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5、了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6、了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8、了解常见高分子材料的合成及重要应用。9、以上各部分知识的综合应用。和 2016 年大纲相比对必考有机要求提高，增加：“能正确书写简单有机化合物的同分异构体”（注：必考要求同分
2、异构体书写）；“常见有机反应类型”由“了解”提高为“掌握”；）调整：增加“甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用”；删去“乙烯在化工生产中的重要作用”；“了解乙醇、乙酸的组成”改为“结构”。因此预计在 2018 年高考中，同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系；以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等，是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命
3、题趋势较强，应予以高度重视。另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大，应引起注意！一、甲烷的取代反应甲烷的取代反应中须注意的问题（1）反应条件：甲烷只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代反应，不能与卤水发生取代反应。（2）反应产物：甲烷和氯气按体积比 11 混合光照发生取代反应得到的不只是一氯甲烷。因为甲烷分子中的四个氢原子都可被氯原子取代，同时生成 CH3Cl、CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4四种有机物。（3）物质的量关系：甲烷和氯气发生取代反应，参加反应的 Cl2的物质的量与生成的 HCl 的物质的量相等；而四种有机物的量无特定的关系，生成物中 HCl 最多。二、同
4、系物及同分异构体的书写与判断1、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质称为同系物。同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定递变规律。（1）同系物必然符合同一通式，但符合同一通式的不一定是同系物；但符合通式 CnH2n+2且碳原子数不同的物质间一定属于同系物。（2）同系物必为同一类物质。如 CH2CH 2和 虽都符合 CnH2的通式，且构成上也相差一个 CH2原子团，但它们分别属于烯烃和环烷烃，结构不相似，不是同系物，所以符合同一通式且分子构成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质不一定是同系物。（3）同系物分子间相差一个或若干个 CH2原子团，化学式不可能相同。（4）
5、同系物组成元素相同。CH 3CH2Br 与 CH3CH2CH2Cl 虽 C、H 原子数相差一个 CH2原子团，又都符合CnH2n+1X 的通式，同属一卤代烃，但因卤素原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。（5）同系物结构相似但不一定完全相同。例如，CH 3CH2CH3和 ，前者无支链，后者有支链，结构不尽相同，但两者碳碳原子间均以单键结合成链状，结构仍相似，属于同系物。（6）判断两种有机物是否是同系物的根本方法是先看其结构是否相似，再看二者在构成上是否相差一个或若干个 CH2原子团。2、同分异构体（1）特点分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体
6、的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H4与 C3H6(环丙烷)。结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。（2）类型：。（3）烷烃的同分异构体的写法：烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。可概括为“两注意，四句话”两注意：A选择最长的碳链为主链依次减碳变短；B找出中心对称直线支链顺序移位。四句话：A主链由长到短；B支链由整到散；C位置由心到边；D排布邻间对。三、有机物分子中原子的共线、共面问题有机物分子中原子共线、共面问题的考查有日益加强的趋势，这是由于烃及其衍生物的性质、用途都与
7、其分子的空间结构有关。正确解答此类题目，除必须具备一定空间想象能力外，还应注意以下几个问题：1、几种最简单有机物分子的空间构型（1）甲烷分子(CH 4)为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面；（2）乙烯分子(H 2C=CH2)是平面形结构，所有原子共平面；（3）乙炔分子(HCCH)是直线形结构，所有原子在同一直线上；（4）苯分子(C 6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；（5）甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。2、单键的旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。3、规律共线分析：（1）任何两个直接相连的原子在同一直线上。（2）任何满足炔烃结
8、构的分子，至少有四个原子在同一直线上。（3）苯分子对角线上的两个碳原子及其所连接的两个原子共直线。共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：CH 2=CH2、CHCH、C 6H6、CH 2=CHCH=CH2、 。四、甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷 乙烯 苯主要反应类型取代 加成、聚合 取代取代反应 卤代 能与硝酸等取代加成反应 能与 H2、X 2、HX、H 2O 等发生加成反应能与 H2、X 2等发生加成反应酸性 KMnO4溶液不褪色 酸性 KMnO4溶液褪色 酸性 KMnO4溶液不褪色氧化反应燃烧火焰呈淡蓝色 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或酸
9、性 KMnO4溶液不褪色溴水褪色或酸性 KMnO4溶液褪色溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色五、乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性1、设计实验验证（1）给四种物质编号（2）设计实验操 作 现 象 氢原子活泼性顺序A四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴 、变红，其他不变 、B在、试管中，各加入少量碳酸钠溶液 中产生气体 C在、中各加入少量金属钠产生气体，反应迅速产生气体，反应缓慢2、实验结论总结乙醇 水 碳酸 乙酸氢原子活泼性 逐 渐 增 强 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性与 Na 反应 反应 反应 反应与 NaOH 不反应 不反应 反应 反应与 NaHCO3 不反应
10、 不反应 不反应 反应六、乙醇的结构与性质探究1、结构：乙醇分子中含有 6 个氢原子，其分子式为 C2H6O，结构简式为 CH3CH2OH 或 C2H5OH，利用它与金属钠的反应可以推断乙醇的结构式为 ，在乙醇分子结构内存在着官能团 OH(羟基)，因此乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代所得到的产物。2、化学反应中键的断裂情况：结构式：反应 断键 反应类型与活泼金属反应 置换反应与 O2反应 催化氧化 氧化反应与乙酸反应 取代反应(酯化反应)与浓 H2SO4 170 消去反应作用 140 取代反应七、糖类、油脂、蛋白质的特征反应1糖类和蛋白质的特征反应（1）葡萄糖的特征反应：加热
11、条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应。（2）淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝色。（3）蛋白质的特征反应：浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；灼烧时，有烧焦羽毛的气味。2、糖类、油脂、蛋白质的水解反应（1）双糖、多糖的水解反应C12H22O11H 2O C6H12O6C 6H12O6 催 化 剂 蔗糖 葡萄糖 果糖C12H22O11H 2O 2C6H12O6 催 化 剂 麦芽糖 葡萄糖(C6H10O5)n nH2O nC6H12O6 无 机 酸 淀粉(或纤维素) 葡萄糖（2）油脂的水解反应酸性条件 油脂水 高级脂肪酸甘油 硫
12、酸 碱性条件 油脂NaOH 高级脂肪酸钠甘油(皂化反应)(3)蛋白质的水解反应：蛋白质水 氨基酸 酶 考点 1 甲烷的取代反应【例 1】将相同物质的量的甲烷和氯气混合后，在光照下充分反应，生成物中物质的量最大的是（ ）ACH 3Cl BCH 2Cl2 CCCl 4 DHCl【答案】D考点 2 同系物及同分异构体的书写与判断【例 2】化合物 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面【答案】D考点 3 有机物分子
13、中原子的共线、共面问题【例 3】已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是（ ）A该物质所有原子均可共面 B分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 C分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 D该烃与苯互为同系物 【答案】A【解析】A、甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的 C 原子处于苯的 H 原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的 H 原子位置，也处于另一个苯环这个平面如图所示（ ）的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有 6 个原子共线，所以至少有 11 个碳原子共面，所有
14、原子不可能共面，A错误；B、由 A 分析可知，分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上，B 错误；C、由 A 分析可知，分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上，C 正确；D、该有机物含有 2 个苯环，不是苯的同系物，D错误。考点 4 甲烷、乙烯、苯的性质比较【例 4】下列说法不正确的是A甲烷与氯气在光照下反应，有油状液滴生成B乙炔与溴的四氯化碳溶液反应，可能得到两种产物C石油裂化得到的汽油可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理相同D苯是一种易燃液体，但在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟【答案】C【解析】A甲烷与氯气在光照下反应生成卤代烃，有油状液滴生成，A 正确；B乙炔与溴的四氯化碳溶
15、液反应，可能得到两种产物，即 CH2BrCH2Br 或 CHBrCHBr，B 正确；C石油裂化得到的汽油含有不饱和烃，可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不相同，前者加成，后者氧化，C 错误；D苯是一种易燃液体，但含碳量高，在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，D 正确，答案选 C。考点 5 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性【例 5】苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B1mol 苹果酸可与 3mol NaOH 发生中和反应C1mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成生成 1mol H2 DHOOCCH 2CH(OH)COOH 与苹果酸互为
16、同分异构体【答案】A【考点定位】本题主要是考查有机物的结构与性质【名师点晴】本题通过苹果酸考查学生对官能团性质的理解和掌握，对同分异构体的理解和判断，考查了学生运用所学知识分析问题和解决问题的能力。分析和判断有机物的结构和性质，首先要找出有机物中含有的官能团，根据官能团确定有机物的性质，同时要注意羧基和羟基的性质，与 NaOH 和金属 Na反应的区别，理解同分异构体的含义，对比有机物的结构判断同分异构体。应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解题时可以先从羟基与 Na、NaOH、NaHCO 3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。考点 6 乙醇的结构与性质探
17、究【例 6】下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是ACH 3OH BCH 2OHCH2CH3C（CH 3） 3COH D（CH 3） 2COHCH2CH3【答案】B点睛：把握官能团及性质为解答的关键，侧重醇的性质及分析与应用能力的考查，选项中物质均为醇，只有羟基相连碳的邻位碳上有氢原子的才能发生消去反应生成烯烃；只有羟基相连碳的碳上有 2 个氢原子的才能发生氧化反应生成醛，以此来解答，考点 7 糖类、油脂、蛋白质的特征反应【例 7】下列说法中，不正确的是A蛋白质的变性是不可逆的B在一定条件下，蛋白质水解的最终产物是氨基酸C为检验皂化反应进行程度，取几滴反应液，滴入装有
18、热水的试管中，震荡，若没有油滴浮在液面上，说明油脂已完全反应D检验淀粉在稀硫酸催化下水解程度的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量碘水，若出现蓝色说明没有水解。【答案】D【解析】A蛋白质的变性是不可逆的，A 正确；B在一定条件下，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B正确；C油脂的皂化反应生成物是高级脂肪酸钠和甘油，则为检验皂化反应进行程度，取几滴反应液，滴入装有热水的试管中，震荡，若没有油滴浮在液面上，说明油脂已完全反应，C 正确；D检验淀粉在稀硫酸催化下水解程度的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量碘水，若出现蓝色只能说明还存在淀粉，但不能说明没有水解，D 错误，答案选 D。1下列关于有机化
19、合物的说法正确的是A2-甲基丁烷也称为异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC 4H9Cl 有 3 种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物【答案】B【考点定位】考查有机物结构和性质判断的知识。【名师点睛】有机物种类繁多，在生活、生产领域多有涉及。有机物往往存在分子式相同而结构不同的现象，即存在同分异构体，要会对物质进行辨析，并会进行正确的命名。C 4H9Cl 可看作是 C4H10分子中的一个 H 原子被一个 Cl 原子取代产生的物质，C 4H10有 CH3CH2CH2CH3、(CH 3)2CH2CH3两种不同的结构，每种结构中含有 2 种不同的 H 原子，所以 C4H9Cl 有 4 种不同
20、的结构；对于某一物质来说，其名称有按习惯命名和按系统命名方法命名的名称，要掌握系统命名方法及原则。有机物在相互转化时发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各反应类型的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断和应用。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达 104106，而低分子有机物的相对分子质量在 1000 以下，若分子的相对分子质量不确定，则该物质是高分子化合物，若有确定的相对分子质量，则不是高分子化合物；而不能仅仅根据相对分子质量的大小进行判断。掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度不大。2下列说法错误的是（ ）
21、A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【考点定位】考查烷烃的性质，烯烃的性质和用途，乙醇的性质，溴乙烷的性质，同分异构体【名师点睛】本试题考查考生对有机物基础知识的掌握，属于简单的一类题目，要求考生在平时学习中夯实基础知识，能够对知识做到灵活运用。有机物中的取代反应包括：烷烃和卤素单质反应(状态是气体)、苯的硝化和溴代、卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解等，因此记忆时要注意细节。一般常用的包装塑料有聚乙烯和聚氯乙烯，聚乙烯一般用于食品包装，聚氯乙烯不能作为食品包装，因为在光照下能产生有毒物
22、质，污染食品，不能混用。影响溶解度的因素：相似相溶、形成分子间氢键、发生反应，乙醇可以和水形成分子间氢键，而溴乙烷不能和水形成分子间氢键。同分异构体是分子式相同而结构不同，分子式都是 C2H4O2，但前者属于酸，后者属于酯，同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，这要求学生要理解同分异构体的概念，在平时的学习中注意概念的内涵和延伸，反应条件等。3已知 、 、 (立方烷)的分子式均为 C8H8，下列说法正确的是AZ 的二氯代物有四种BX 的同分异构体只有 Y 和 ZCX、Y、Z 中只有 X 的所有原子可能处于同一平面DX、Y、 Z 均可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色【答案】C【解析
23、】A，Z 的结构高度对称，Z 中只有 1 种 H 原子，Z 的一氯代物只有 1 种，Z 的二氯代物有 3 种（2 个氯分别处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线），A 项错误；B，X 的同分异构体不是只有 Y 和 Z，如 CH CCH=CHCH=CHCH=CH2等，B 项错误；C，X 中苯环和碳碳双键通过单键相连，联想苯和乙烯的结构，结合单键可以旋转，X 中所有原子可能处于同一平面，Y 中有 2 个饱和碳原子，Z 中全是饱和碳原子，Y、Z 中所有原子不可能处于同一平面，C 项正确；D，X、Y 中含碳碳双键，X、Y 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，Z 为饱和结构，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反
24、应，D 项错误；答案选 C。点睛：本题涉及两个难点：烃的氯代物种类的确定和分子中原子的共面问题。烃的氯代物种类的确定：（1）一氯代物种类的确定常用等效氢法：同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子上所连甲基上氢原子等效，处于对称位置的氢原子等效；（2）二氯代物种类的确定常用“定一移二”法（如 Z的二氯代物种类的确定）。确定分子中共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线（联想乙炔的结构），苯环上处于对位的 2 个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面（
25、联想苯的结构）；（4）分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。4下列由实验得出的结论正确的是选项 实验 结论A将乙烯通入碘的四氯化碳，溶液最终变为无色透明 生成的 1，1-二碘乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇、水和苯酚都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢与苯分子中的氢具有相同的活性C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后混合气体能使湿润的石蕊试纸变化 生成的氯甲烷具有酸性【答案】C5下列关于有机化合物的说法正确的是A分子式为 C3
26、H6Cl2的有机物有 4 种同分异构体(不考虑立体异构)B 和 互为同系物C乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷D甲苯分子中所有原子都在同一平面上【答案】A6分子式为 C4H8Br2的有机物，分子中含 2 个甲基的同分异构体有(不含立体异构)（ ）A3 种 B4 种 C5 种 D6 种【答案】B【解析】分子式为 C4H8Br2的有机物，分子中含 2 个甲基的同分异构体有：，选项 B 正确。71mol 化学式为 C4H8O3的物质分别与足量的 NaHCO3且和 Na 反应产生气体的物质的量相等，满足条件的同分异构体数目为（不考虑空间异构）A4 种 B5 种 C6 种 D7 种【答案】
27、B【解析】COOH 与 NaHCO3反应生成 CO2，OH 与 Na 反应生成 H2，产生的气体的物质的量相等，说明C4H8O3含有的羟基数目是羧基的 2 倍，所以 C4H8O3分子含有一个COOH 和一个OH，C 4H8O3分子可看作由COOH、OH、C 3H6组成，可形成 CH2OHCH2CH2COOH、CH 3CHOHCH2COOH、CH 3CH2CHOHCOOH、(CH 3)2COHCOOH、CH 2OHCH(CH3)COOH 等 5 种分子结构，故选 B。点睛：解答本题需要注意COOH 中含有羟基，COOH 既能与 NaHCO3反应，又能与 Na 反应。1molCOOH与足量 NaH
28、CO3反应生成 1molCO2，与足量 Na 反应生成 0.5molH2。8下列说法正确的是（ ）A可以利用溴水区分裂化汽油和直馏汽油B煤的气化是指高温下煤与水蒸汽反应生成 CO、CH 4、H 2、焦炉气的过程C乙烯、苯均能与 H2发生加成反应，说明二者均含碳碳双键D相同质量的乙炔、苯分别在足量的氧气中燃烧，苯比乙炔消耗的氧气质量多【答案】A【解析】A裂化汽油中含有烯烃，能够使溴水褪色，直馏汽油不能，故 A 正确；B煤的气化是指高温下煤与水蒸汽反应生成 CO 和 H2，故 B 错误；C苯分子结构中不存在碳碳双键，故 C 错误；D乙炔与苯的最简式相同，均为 CH，含 C、H 的质量分数相同，则相
29、同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同，故 D 错误；故选 A。9化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是（ ）A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度（体积分数）为 95%【答案】D10下列各组中的反应，属于同一反应类型的是A乙烷和氯气制氯乙烷：乙烯与氯化氢反应制氯乙烷B乙醇制乙烯；苯的硝化反应C蔗糖与稀硫酸共热：苯和氢气制环己烷D乙醇和氧气制乙醛；葡萄糖与新制的氢氧化铜共热【答案】D【解析】乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应；乙烯与氯化氢反应制氯乙烷属于加成反应，故 A 错误；乙醇制乙烯属于消去反应；苯的硝化反应属于取代反应，故 B 错误；蔗糖与稀硫酸共热属于水解反应：苯和氢气制环己烷属于加成反应，故 C 错误；乙醇和氧气制乙醛属于氧化反应；葡萄糖与新制的氢氧化铜共热属于氧化反应，故 D 正确。
