1、第 0 页 共 140 页2015 届高考化学 100 道有机推断题汇编（含解析）第 II 卷（非选择题）1化合物 F 是有效的驱虫剂。其合成路线如下：(1)化合物 A 的官能团为 和 (填官能团的名称)。(2)反应的反应类型是 。(3)在 BC 的转化中，加入化合物 X 的结构简式为 。(4)写出同时满足下列条件的 E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式： 。分子中含有六元碳环；分子中含有两个醛基。(5)已知：化合物 是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以 、 和 CH3OH 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：【答案】(1)醛基 碳碳双
2、键(2)加成反应(3)CH3OH(4) (或其他合理答案 )第 1 页 共 140 页（5） 【解析】(1)由 A 的结构简式可知， A 中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)反应中，C= C 键与 HBr 发生了加成反应。(3)BC 发生了酯化(取代) 反应，故 X 为CH3OH。2人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下：已知多巴胺的结构简式为： 。请回答下列问题：（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称是 、 。（2）多巴胺的分子式是 。（3）上述合成过
3、程中属于加成反应类型的是： （填反应序号）。反应的反应条件是 。（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式： 。属于 1，3， 5-三取代苯； 苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；第 2 页 共 140 页分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为 21。（5）请写出有机物 A 与足量浓溴水反应的化学方程式 。【答案】 （1）羟基、醚键（2）C 8H11O2N（3） 浓硫酸、加热（4） ， 或 （5） +2Br2 +HBr【解析】试题分析：（1）香兰素 分子中含有醛基、酚羟基、醚键三种官能团。（2）由多巴胺的结构简式 可确定它的分子式是 C8H11O2N。 （3
4、）在上述合成过程中 与 CH3NO2 发生加成反应得到 ；是在浓硫酸存在并加热时发生消去反应得到 A： ；与 H2 发生加成反应得到 。 在 Zn、HCl 发生还原反应得到 ； 发生还原反应得到多巴胺 。因此在上述合成过程中属于加成反应类型的是。 （4）符合条件 属于 1，3，5- 三取代苯； 苯环上直接连有一个羟基和一个氨基； 分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为 21 的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：， 或 。 （ 5）有机物 A 与足量浓溴水反第 3 页 共 140 页应的化学方程式为： +2Br2 +HBr。考点：考查有机合成与推断、物质同分异构体的书写、
5、化学方程式的书写的知识。3化合物为一种重要化工中间体，其合成方法如下：（1）化合物的分子式为_；反应的反应类型为_。化合物 IV 中含有的官能团是 。 （写名称）（2）化合物 I 在 NaOH 醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体） ，请写出任意一种有机化合物的结构简式：_（3）1mol 化合物 III 与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的物质的量为 mol。（4）化合物 IV 在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式 _。（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出CH23CH2（2- 甲基-1,3-丁二烯）发生类似 的反应，得到有机物 VI
6、和 VII，结构简式分别是为 、 ，它们物质的量之比是 。【答案】 （1） C6H9O2Br ； 加成反应（或还原反应） ；羟基、羧基、溴原子 （2）（3）2 （4）CH3BrOH2SO4CH3Br+2O（5） ； ；或 CH3COCHO HCHO ；1:2【解析】 试题分析：（1）由化合物的结构简式 可知其分子式为 C6H9O2Br。化合物变为化合物 的反应类型为加成反应，催化加氢的反应液是还原反应。在化合物 IV 中含有的官能团是羧基、羟基和溴原子。 （2）化合物 I 在 NaOH 醇溶液中加热反应，发生消去反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体） ，其结构简式为 。 （3）化合物 II
7、I 与足量 NaOH 反应时羧基与溴原子都能发生反第 4 页 共 140 页应。所以 1mol 的该化合物消耗 NaOH 的物质的量为 2mol。 （4）化合物 IV 在浓硫酸催化下反应酯化反应。羧基脱去羟基，醇羟基脱去羟基上的 H 原子，生成六元环状酯类化合物。该反应的化学方程式为 。 （5）化合物CH3BrOH2SO4C3Br+H2O在 O3 及 Zn、H 2O 作用下发生反应得到的有机物为； 。它们物质的量之比是 1:2。考点：考查有机合成与推断、物质的结构、性质、化学方程式的书写的知识。4黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：已知：RCN 在酸性条件下发生水解反应： RCN
8、 HO,2RCOOH（1）上述路线中 A 转化为 B 的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式_。（2）F 分子中有 3 种含氧官能团，名称分别为醚键、_和_。（3）E 在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_。（4）写出 2 种符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式_、_。分子中有 4 种化学环境不同的氢原子可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。（5）对羟基苯乙酸乙酯( )是一种重要的医药中间体。写出以A 和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选） 。合成路线流程图请参考如下形式：【答案】 （
9、1） 第 5 页 共 140 页（2）羰基；羧基（3）（4）CH3H3C（5）【解析】试题分析：（1）由所给 B 的结构简式判断 A 为对甲基苯酚，所以 A 转化为 B 的反应方程式为；（2）F 中的含氧官能团除醚键外还有羧基、羰基；（3）E 分子中的-CN 在酸性条件下水解生成 -COOH，与邻位的羟基发生脱水缩合反应，生成高分子化合物，结构简式为 ；（4）可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，说明该分子中有 ；且分子中有 4 种氢原子，说明分子中存在对称结构，所以符合条件的 D 的同分异构体的结构简式为CH3H3C（5）以 A 和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙
10、酯，主要是使 A 分子通过反应增加1 个羧基，根据所给流程图可知卤素原子可以与 NaCN、乙醇反应使分子中增加 -CN，然后酸性条件下水解得羧基，再与乙醇反应得目标产物，所以第一步应在 A 分子的甲基上增加卤素原子。流程图如下：第 6 页 共 140 页。考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的判断及书写，同分异构体的判断及书写，物质制备的流程的设计5有机物 G（分子式为 C10H16O）的合成设计路线如下图所示：已知： 请回答下列问题：（1）3540的 A 的水溶液可做防腐剂， A 的结构式为 。（2）C 中官能团的名称为 。（3）C 2H4 生成 C2H5Br 的反应类型为 。（4）D
11、的结构简式为 。（5）E 为键线式结构，其分子式为 。（6）G 中含有 1 个五元环， F 生成 G 的反应方程式为 。（7）某物质 X：a分子式只比 G 少 2 个氢，其余均与 G 相同 b与 FeCl3 发生显色反应c分子中含有 4 种环境不同的氢符合上述条件的同分异构体有 种。写出其中环上只有两个取代基的异构体与 A 在酸性条件下生成高分子化合物的方程式 。 【答案】 （1） COH H（2）醛基（3）加成反应 第 7 页 共 140 页（4）CH2 CH2CH2CH2（5）C 10H22O2（6） （7）2 种，【解析】试题分析：（1）根据 3540A 的水溶液可做防腐剂结合信息 i
12、可得 A 为甲醛；（2）根据信息 i 可得 B 中有羟基，BC 发生醇羟基的催化氧化生成醛基（3）乙烯和溴化氢发生加成反应（4）根据 D 的分子式结合信息 ii 可得 D 为环丁烷；（5）根据 E 的键线式结构数出 C 原子为 10 个，可通过计算得出 H 原子的个数；（6）根据 E 的结构简式和反应条件可得 E 到 F 的反应为醇羟基氧化成羰基，其余不变，从而得出 G 的结构简式，根据信息 iii 结合 G 中有一个 5 元环得出 F 到 G 的化学方程式；（7）根据 G 的结构简式得出分子式为 C10H14O，根据信息 b 可得含有苯环且苯环上连有一个羟基，根据信息 c 可得该分子具有对称
13、性， ，故可将四个碳构成取代基连在羟基对位的碳原子上，也可以构成四个甲基连在苯环对称的四个碳原子上，故有2 种；酚与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。考点：考查碳碳双键的化学性质、醇的催化氧化、应用化学信息解题的能力等6根据图示填空：（1）化合物 A 中含有的官能团是 。（2）1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是 。（3）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 。（4）B 经酸化后，与 Br2 反应得到 D，D 的结构简式是 。（5）F 的结构简式是，由 E 生成 F 的反应类型是 。【答案】（1）碳碳双键、醛基、羧基（2）HOO
14、C-CH=CH-CHO+2H 2 HOCH2CH2CH2COOH（3）（4）HOOCCHBrCHBrCOOH（5） ，取代反应（或酯化反应）【解析】试题分析：（1）由图示得 A 能发生银镜反应、与碳酸氢钠反应、与氢气的加成反应，第 8 页 共 140 页所以 A 中含有醛基、羧基、碳碳双键；（2）F 为五元环状化合物，说明 F 为环酯，所以 A 的结构简式为 HOOC-CH=CH-CHO，则 1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E 的反应的化学方程式是 HOOC-CH=CH-CHO+2H2 HOCH2CH2CH2COOH；（3）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体
15、只有 1 种，其结构简式为（4）A 到 B 发生氧化反应，B 到 D 发生加成反应，所以 D 的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH（5）F 为五元环酯， ，由 E 生成 F 的反应类型是取代反应（或酯化反应）考点：考查有机物的推断，官能团的判断及化学性质，结构简式、化学方程式的书写7(12 分) 某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢（1）A 的结构简式为 ；（2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？ (填“是” 或“不是”)； （3）在下图中，D 1、D 2 互为同分异构体，E 1、E 2 互为同分异构
16、体反应 的化学方程式为 ；C 的化学名称为 ；E 2 的结构简式是 ；、的反应类型依次是 , 【答案】 （1）（2）是第 9 页 共 140 页2,3-二甲基-1,3- 丁二烯 加成反应、取代反应【解析】试题分析：（1）由“商余法”计算出 A 的分子式为 C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢说明 A 为烯烃，且分子式对称的，所以 A 的结构简式为（2）与碳碳双键直接相连的碳原子与碳碳双键的碳原子是共面的，所以 A 中的所有碳原子是共面的 （3）A 与氯气发生加成反应，得卤代烃，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，得二烯烃，所以 C 为 2,3-二甲基-
17、1,3 丁二烯，则反应 的化学方程式为D1 是 1,2 加成的产物，则 D2 是 1,4 加成的产物，所以 E2 为 ；为加成反应为取代反应考点：考查有机物分子式的确定，结构简式的推断，化学方程式的书写，反应类型的判断8对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 l ：1回答下
18、列问题：（1）A 的化学名称为 （2）由 B 生成 C 的化学反应方程式为 该反应的类型为 （3）D 的结构简式为 第 10 页 共 140 页（4）F 的分子式为 （5）G 的结构简式为 （6）E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2：2：1,的是 （写结构简式）【答案】（1）甲苯 （2） 取代反应（3）（4）C 7H4O3Na2 （5）（6）13 。【解析】试题分析：（1）由 A 的分子式可知 A 为甲苯 ，甲苯与 Cl2 在 Fe 作催化剂作用下变为 B:对氯甲苯 。B 在光照下与 Cl2 发生饱和 C 原子上的取代反
19、应得到 C： 。C 在 NaOH 水溶液中发生取代反应、消去反应得到 D：对氯苯甲醛 。D 被催化氧化得到 E：对氯苯甲酸。E 在高温、高压条件下与 NaOH 作用得到 F：.F 酸化得到 G：对羟基苯甲酸 。对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸作用下，发生取代反应得到酯和水。 （1）A 的化学名称为甲苯。 （2）B 发生取代反应产生 C 的反应方程式为 。 （3）D 的结构简式为 。 （4）F 的分子式为C7H4O3Na2。 （5）G 的结构简式为 。 （6）能发生银镜反应说明含有醛基，且含有苯环的 E 的同分异构体共有 13 种，它们分别是 ；第 11 页 共 140 页； ； ； ； ； ； ；
20、； ； ； 。其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2：2：1,的是 。考点：考查有机物的相互转化及同分异构体、化学方程式、结构简式的书写的知识。9化合物 A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。 A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去 )：(1)写出 A 的结构简式： _。(2)G 是常用指示剂酚酞。写出 G 中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是 E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种 )。(4)F 和 D 互为同分异构体。写出反应 EF 的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写
21、出以 A 和 HCHO 为原料制备 CHO 的合成路线流第 12 页 共 140 页程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH【答案】(1) (2)( 酚)羟基 酯基(3) 或【解析】根据反应条件及相关信息判定各种有机物，确定转化关系。(1)根据 G 的分子结构中含有苯环，确定 A 中也有苯环，结合 A 的分子式为 C6H6O，确定 A 的结构简式为 。(2)G 中含有的官能团为 (酚)羟基和酯基。(3)E 的分子式为 C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，说明具有很强的对称性，这决定了分子中不可能存在 ；若存在 ，则剩
22、余部分可以是 2 个 。若存在一个环，则可以是 。第 13 页 共 140 页点拨：知识：结构简式、同分异构体的书写、官能团名称、化学方程式的书写和流程路线的设计。能力：重点考查学生对有机化学的主干知识、基础知识的掌握情况，考查学生对流程的设计和推理能力。试题难度：中等。10以下各种有机化合物之间有如下的转化关系：第 14 页 共 140 页（1）D 为一直链化合物，分子式为 C4H8O2，它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2，D 具有的官能团名称是 ，D 的结构简式为 ， ；（2）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇到 FeCl3 溶液显示紫色，C 苯环上的一溴代物只有两种，则 C
23、的结构简式为 ；（3）反应 的化学方程式是 ；（4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体，通过反应化合物 B能生成 E 和 F，F 中有两个甲基则 F 结构简式是 ；写出生成 G 的化学方程式 (5)乙二醇和乙二酸可发生与 D、F 反应机理类似的反应生成高分子化合物，写出乙二醇与乙二酸在一定条件下生成高分子化合物的反应方程式 【答案】 （1）羧基 （1 分） CH3CH2CH2COOH (2 分 ) （2） （2 分）（3）（2 分）（4） (1 分) （5）(2 分) nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH -OCH2CH2OOCCO-n-+2nH2O【解析】试题
24、分析：（1）D 为一直链化合物，分子式为 C4H8O2，能跟 NaHCO3 反应放出CO2，所以结构中含有羧基，其结构简式为 CH3CH2CH2COOH；（2）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇到 FeCl3 溶液显示紫色，说明 C 中含有苯环、酚羟基、甲基，后两者为取代基，又 C 苯环上的一溴代物只有两种，所以取代基的位置是对位，因此 C 的结构简式为：（3）因为 C 中含羟基，D 中含羧基，所以 A 为酯类，发生的是酯的水解反应，化学方程式为第 15 页 共 140 页（4）F 中有 2 个甲基，3 个碳原子，所以 F 的结构简式为：D 与 F 反应的化学方程式为：（5）乙二醇与乙
25、二酸发生缩聚反应，化学方程式为：nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH -OCH2CH2OOCCO-n-+2nH2O 考点：考查有机物的转化、官能团的性质、结构简式、化学方程式、同分异构体11从丁烷出发可合成一种香料 A，其合成路线如下：丁烷 Cl2/光X Cl2/H2OY NaOH/H2O ACH3-=CH-3 CH3-CH-3Ol已知 CH2=CH2 ClCH2CH2OH O/l2（1）丁烷的最简式为 反应的条件为 。（2）X 的结构简式为 ；Y 的结构简式为 。（3）上述反应中，未涉及的反应类型是 。 （填序号）a氧化反应；b还原反应；c聚合反应；d取代反应；e消去反应（4）反应 的
26、化学方程式为 。【答案】 （1）C 2H5 (1 分) 氢氧化钠的醇溶液、加热 （2 分）（2） （2 分） (2 分)（3）b、c (2 分，多答不给分)（4） (2 分) 【解析】试题分析：（1）丁烷的分子式为 C4H10，所以最简式为 C2H5，发生的是消去反应，所以条件是氢氧化钠的醇溶液、加热（2） 由后的产物可以推断 X 为 2-氯丁烷，结构简式为 ，由题目所给已知得 发生了加成反应，所以 Y 的结构简式为 ；（3） 为取代反应， 为消去反应， 为加成反应，为氧化反应，所以未涉及的反应类型有 b、c；（4）在氢氧化钠的水溶液中卤素原子会发生水解反应，所以的化学方程式为考点：考查烃及烃
27、的衍生物之间的转化、反应类型、反应条件的判断、结构简式、化第 16 页 共 140 页学方程式的书写12二甲氧苄胺嘧啶是一种用于家禽细菌感染防治药。其合成路线如下：(1)化合物 F 的含氧官能团名称为 _、_；合成路线中，步骤、的反应类型分别为_、_。(2)化合物 B 的核磁共振氢谱中有_个峰。(3)写出 F 与新制氢氧化铜反应的化学方程式 _。(4)写出同时满足下列条件的 E 的同分异构体的结构简式：_。.分子中苯环上有两个取代基；.能发生银镜反应；.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应；第 17 页 共 140 页.核磁共振氢谱显示有 4 个峰。(5)实验生产的
28、产品中存在一种结构为 的副产物，为了使该产物的含量降到最低，需要合成路线中第_步反应的工艺最优化。(6)已知 。化合物 是合成染料的中间体，请写出以氯乙烷为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH 浓 硫 酸 170 CH2=CH2 CH2CH2【答案】(1)醛基 醚键 加成反应 取代反应(2)5(3) (4) (5)(6) 【解析】(1)醛基、醚键是官能团，苯基不是官能团，合成路线中，中发生醛基上的加成反应，中 D 的Br 被OCH 3 所代替，属于取代反应。第 18 页 共 140 页(2)在 B 中苯环上有两种类型的氢，所以共有 5 种类
29、型的 H 原子，共有 5 个峰。(3)醛与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应需加热，生成的 Cu2O 为沉淀。(4)该物质苯环上的取代基为对位，且其中一个取代基水解能生成酚类。(5)在第步应控制溴原子只取代一个邻位。(6)CH3CH2Cl CH3CH2CN。13有机物 D 是一种合成抗高血压药的重要通用中间体 ,其合成路线如下:(已知 A 是一种芳香酸)(1)A、C 的结构简式分别是 、 , D 中含有的含氧官能团名称是 。(2)CD 的反应类型是 。(3)加热条件下,C 在足量 NaOH 水溶液中反应的化学方程式是 。(4)E 是一种相对分子质量比 A 小 14 的芳香酸。写出满足下列条件的
30、 E 的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜反应 一定条件下可发生水解反应 分子的核磁共振氢谱中有四组峰 。(5)F 是 B 在碱溶液中水解后再酸化的产物。F 在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式: 。【答案】(1) 羧基、酯基(2)取代反应第 19 页 共 140 页(3) +2NaOH +CH3CH2OH+NaBr(4)(5)n +(n-1)H2O【解析】(1)结合 A(芳香酸)与 Br2 反应得 B,逆推 A 为 。B 和乙醇反应生成 C 且结合 D 逆推 C,得 C 为 。(2)根据 C+ D+HBr,知该反应类型为取代反应。(3) 中含酯基和溴原子都能与 NaOH
31、 溶液反应。(4)比 A 相对分子质量小 14 的芳香酸的碳原子数为 9,它的同分异构体中结合一定条件下可水解(酯基)、能发生银镜反应(醛基) 得该有机物为甲酸某酯。根据核磁共振氢谱中有四组峰得该有机物有 4 种氢原子(包括甲酸某酯中的氢)不难得出答案。(5) 在碱溶液中Br 水解再酸化后得 ,其中COOH、OH 官能团可发生缩聚反应。14某些有机化合物之间具有如下转化关系:其中:A 是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F 核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为 223;G 是合成顺丁橡胶的主要原料。已知: 2RCOOH(其中 R 是烃基)RCOOH R
32、CH2OH(其中 R 是烃基)(1)A 的结构简式是 。(2)B 中所含官能团的名称是 。第 20 页 共 140 页(3)写出反应类型: , 。(4)的化学方程式为 。(5)E 在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式 : 。有机物 Y 与 E 互为同分异构体 ,且具有相同的官能团种类和数目,则 Y 的结构简式可能有 种。【答案】(1)(2)碳碳双键、羧基 (3) 还原反应 消去反应(4)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O(5) 2【解析】根据信息结合 A 的分子式和含有一种氢原子,可推
33、出 A 中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,结构简式是 ,AB 是酸酐水解,则 B 是HOOCCH CHCOOH,结合反应条件是加成反应,则 C 是丁二酸(HOOCCH2CH2COOH);根据信息,则 是还原反应,D 是 1,4 丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH),结合反应条件是消去反应,又 G 为合成顺丁橡胶的主要原料,所以 G 为 1,3 丁二烯,符合由 DG 的消去反应。 是碳碳双键与 H2O 发生的加成反应,生成羟基羧酸 E( )。C(丁二酸)分子内含有两种不同化学环境的氢原子,根据反应的条件,知为酯化反应,又结合 C和 F 的分子式和结构知,X 为乙醇,反应后生成
34、CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,正好符合 F 的核磁共振氢谱情况。(5)链节是由四个原子组成的高聚物,知该高聚物为 。由题意知,Y 有两个COOH, 一个OH,把 E 的主链上碳原子缩减为 3 个,则会出现 2 种结构,即: 和 ,所以 Y 的同分异构体有 2 种。15化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：第 21 页 共 140 页已知：RCH =CH2 RCH2CH2OH(其中 B2H6 为乙硼烷)请回答下列问题：(1)11.2 L(标准状况) 的烃 A 在氧气中充分燃烧可以生成 88 g CO2 和 45 g H2O。A 的分子式是_。(2)B 和 C
35、 均为一氯代烃，它们的名称(系统命名) 分别为_ 。(3)在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应，生成 3-苯基-1-丙醇。F 的结构简式是_。(4)反应的反应类型是_。(5)反应的化学方程式为_。(6)与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体共有四种，其中两种分别是和 ，另外两种的结构简式分别是_。【答案】(1)C 4H10 (2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3) (4)消去反应(5) (6) 【解析】(1)0.5 mol 烃 A 中含有的碳原子的物质的量为 88 g44 gmol1 2 mol，氢原子的物质的量为 245 g18 gmol1 5
36、mol，所以 A 的分子式为 C4H10。(2)B 、C 均能发生消去反应生成相同的物质，故 A 为 2-甲基丙烷，B 、C 的名称为 2-甲基-1- 氯丙烷和 2-甲基-2-氯丙烷。 (3)结合框图中 F 生成 G 的条件可知 F 中含有醛基，结合 1 mol F与 2 mol H2 反应生成 3-苯基-1-丙醇可知 F 中含有一个碳碳双键，因此 F 为G 为 。(4) 由的反应条件可知该反应为消去反应，D 为(CH 3)2CH=CH2。(5)结合给出的已知信息可知 E 为(CH3)2CH2CH2OH，反应为 G 和 E 发生的酯化反应，因此 H 的结构简式为。(6)两个取代基位于苯环的第
37、22 页 共 140 页邻位和对位，即16某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：已知： A 由 C、H、O 三种元素组成，相对分子质量为 32。RCOORROH RCOORROH(R 、R、R代表烃基)。请回答下列问题：(1)A 的结构简式是 _。(2)B 中的官能团名称是_ 。(3)DE 的反应类型是 _。(4)乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是_G聚酯纤维的化学方程式是_(5)E 的名称是 _。(6)G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_种。苯环上只有两个取代基；1 mol 该物质与足量的 NaHCO3 溶液反应生成 2 mol CO2。(7)写出由 合成
38、 的流程图(注明反应条件)。【答案】(1)CH 3OH(2)酯基、碳碳双键(3)取代反应(4)(5)对二甲苯(或 1,4-二甲苯) (6)12【解析】(1)根据题给信息 A 由 C、H 、O 三种元素组成，相对分子质量为 32，可知 A第 23 页 共 140 页为 CH3OH。(2)利用逆推法，将 CH3COOH 和吸水材料酯化即可得到高分子 C，其结构简式为，可推知 B 为 C 的单体，B 的结构简式为 CH3COOCHCH2， ，B中含有的官能团是酯基和碳碳双键。(3)D 为 CH3Br，则由 DE 的反应类型是取代反应。(4)乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是CH3COOHCH CH
39、 CH3COOCH=CH2。G聚酯纤维的反应是缩聚反应。(5)E 为 ，其名称为对二甲苯或 1,4-二甲苯。(6)满足题给条件的 G 的同分异构体共有 12 种，为 (邻、间、对 3 种)、 (邻、间、对 3 种) 、(邻、间、对 3 种)、 (邻、间、对3 种)。(7)采用逆推法分析合成路线： 。17塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工。塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂。截止 2011 年 6 月 8 日，台湾被检测出含塑化剂食品已达 961 种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波。
40、常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质，某有机物 J(C19H20O4)是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成。已知：. .控制反应条件，使物质 A 中的支链 Y 不与 NaOH 溶液发生反应；.F 与浓溴水混合不产生白色沉淀。请回答下列问题：(1)E 中官能团的名称为_；F 中官能团的电子式为_。(2)写出 AF J 的化学方程式：_。第 24 页 共 140 页(3)写出下列化学反应类型：反应 _；反应_。(4)写出 F 的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：_。(5)C4H9OH 的同分异构体中属于醇类的有_种，写出其中具有手性碳的同分异构体的结构简式：_【答案】(1)氯原子 (
41、3)取代反应 酯化反应(或取代反应 )(5)4 CH 3CH2CH(OH)CH3【解析】结合可知 A 为 ；结合及图中 A 生成 B 的条件可知 B为 ；由框图信息及、可知 D 为甲苯，E 为 ；F 为，所以 J 为 。(1)E 的官能团为氯原子；F 的官能团为羟基，其电子式为 。(5) 丁基有四种同分异构体，故 C4H9OH 有 4 种属于醇的同分异构体，即 CH3CH2CH2CH2OH、CH 3CH2CH(OH)CH3、(CH 3)2CHCH2OH、(CH 3)3COH，其中 CH3CH2CH(OH)CH3 中连有羟基的碳原子为手性碳原子。18有机物丙(C 13H18O2)是一种香料，其合
42、成路线如图所示。其中 A 的相对分子质量通过质谱法测得为 56，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；D 可以发生银镜反应，在催化剂存在条件下 1 mol D 与 2 mol H2 反应可以生成乙；丙中含有两个 -CH3（1）A 的结构简式为 ；乙的分子式为 。第 25 页 共 140 页（2）C 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式 _。（3）D 所含官能团的名称是 ；D 有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有 种（不考虑立体异构） 。（4）甲与乙反应的化学方程式为 。（5）写出满足下列条件的有机物的结构简式 与乙互为同分异构体；遇 FeCl3 溶液显紫色； 其苯环上的一
43、溴代物只有两种。【答案】 （1）(CH 3)2C=CH2 C9H12O（2）(CH 3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O（3）碳碳双键、醛基 4（4）（5） 【解析】 试题分析：（1）由 A 的性质及题目提供的信息可知 A 为不饱和的烯烃。设去分子式为 CnH2n 。14n=56 。解得 n=4即 A 为 C4H8。因为它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，说明含有三种 H 原子，则 A 为 CH2=C(CH3)2 B 为 2-甲基丙醇 (CH3)2CHCH2OH B 催化氧化为 C：2-甲基丙醛 (CH3)2CHCHO。C 与新制的氢氧化铜悬
44、浊液共热，煮沸可得甲：2-甲基丙酸 (CH3)2CHCOOH。因为甲乙发生酯化反应得到酯 C13H18O2 和水，所以在乙的分子中含有的各种元素的原子个数为 C：13-4=9 ；H：18+2-8=12O：2+1-1=2乙分子式为 C9H12O。 （2）2-甲基丙醛 (CH3)2CHCHO 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式(CH 3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O（3）D 可以发生银镜反应，证明 D 中含有醛基（-CHO） ；在催化剂存在条件下 1 mol D 与 2 mol H2 反应可以生成乙，则乙中还含有碳碳双键。因此 D 所含官能团的名称是 碳碳双键、醛基。D 有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有 4 种。它们分别是： ； ； 。（4）甲与乙反应的化学方程式为（5）写出满足条件：与乙互为同分异构体；遇 FeCl
