1、第二章 烷烃1用系统命名法命名下列化合物 (CH32)CH2C2HC2H33 (3)2 (CH3)CH2C(H2C3)2CH32CH2-C-H2C(H3)2(3)(C3)2222C3(1) (2)(3) (4)(5) (6)(CH3)CH2CH3)2CH3CH2CH233(3)2 CH33-CH-CH2-CH(CH23)2(3)(3)23(7) (8)1答案（1）2，6-二甲基-3，6- 二乙基辛烷 （2）2，2- 二甲基-4- 乙基己烷（3）2，2，4-三甲戊烷 （4）2，3- 二甲基 -4-正丙基-4-异丁基辛烷（5）3-甲基-4- 乙基己烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，5-二甲
2、基-3-乙基己烷 （8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷2写出下列化合物的构造式（1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t-Bu） （4）3，4，5- 三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3 甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷2答案 CH32CH2 CH3-CH-23 CH32CH CH3-C3 H3CH3 H3CH3CH3 CH3CH(3)2CH32 2CH3 CH3 CCH3H3CH3H(1) (2) (3) (4)(5) (6)3某烷烃的相对分子质量为 86，写出符合下列要求的烷烃的构造式（1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取
3、代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物3.答案 (1) CH3-CH-CH333 (2) CH32CH22CH23 CH3-C-H2C333(3) CH32CH2CH33 (4)CH3CH22CH334用 Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象（1）正丁烷沿 C2-C3 旋转（2）BrCH 2-CH2Br4答案 HCH3HHC3 HCH3HCH3H ClBrHClBrH HBrCl HBrCl(1) (2)5 比较下列化合物指定性质的高低（1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷
4、；E 2-甲基己烷；F 2，3- 二甲基戊烷（3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D 甲基5，答案（1）CAB（2）C BEFAD （3）CB AD6假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢仲氢叔氢=1801600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。6答案CH3-CH-2-CH33 + Br2 CH3-CH-2-CH2Br3 CH3-CH-2-CH32BrCH3-CH-Br-CH33CH3-CBr-CH2-CH3H3(A) (B)() (D)+因为伯氢仲氢叔氢=1801600，所以，19+802+160113802 16011619+802+160119+
5、802+1601 19+802+1601(A) = (B) =(C) = (D) = 0.17% = 0.3%= 9.05% = 90.45%第三章 烯烃1命名下列化合物 CH32CH2CH32CH3C23 CH(3)2 CH3 BrCH(3)2CH3CH233H3CH2C3CH3 Cn-PrMet-BuEt(1) (2) (3)(4) (5) (6)C=H21答案（1）2-乙基-1- 戊烯 （2）4-甲基环己烯 （3）（Z）4- 甲基 -3-溴-2-戊烯 （4）（Z）2，4-二甲基-3- 己烯 （5）（E）3，4-二甲基-5- 乙基 -3-庚烯 （6）（Z）2，2，5-三甲基-3- 乙基-3
6、-庚烯2写出下列基团或化合物的结构式（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2 戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3- 己烯（6）（Z）3- 甲基 -4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟 -2-氯-1-溴-3 氯丙烯2答案 CH3=CHCH2=CH2 CH3CH2= CH3 CH(3)2CH33C2 CH22(3)2 CClH2l BrFCH3C23 CH23Br(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7)3将下列化合物按指定性质从大到小排列（1）烯烃稳定性A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHC
7、H3（2）碳正离子稳定性 CH3+ CH32CH2+CH3CH3 (CH3)C+CH2=CH2+AB D E（3）与 HBr 反应的活性A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH33. 答案（1）BDAC （2）DEC BA （3）BDAC4完成下列反应式 CH3B2H6H2O/H-CH3HCH3HKMnO4/H-(CH3)CH=C2 + HOBr(2)(4) CH3 + HBr过 氧 化 物(CH3)2=3 + H2OCH3=CH2 + Br2H2SO4(1)(3)(5)(6)3 CH3KMnO4/H+CH3=CH2CH=(CH3)2
8、O3Zn/H2O32=2+ NBSCl4(7)(8)(9)4答案(4)(5) (6)(1) (2)(8) (7)(9)(3)CH3Br (CH3)2C(OH)C2H3CH3O + HCH2CO + CH3OCH3CH3OHCH3-CH-CH3OCH3-C33CHCH2Br CH3OCH22CH2(CH3)COHBrCH3CH=2CH3BrCH2Br5写出下列反应产物的立体构型 + H2Pt+ Br2Cl4CH3+ 2OH+B2H6H2O/NaOHCH3KMnO4/H(1)(2)(3)(4)(5)CH3CH35答案 (1) (2) (3)(4) (5)BrHBr CH3OHCH3HO HOHOO
9、HC3+CH33H6推测下列反应机理 CH3-C-H2C33lCH3-CH-=CH2 + HCl3H3CCH=2H+ CH3CH3(CH3)2C=HC2H2C=H2 H3CCH3H+(3)(4)(CH3)2CH(C3)2O(1)(2) H+(CH3)CH=C2 + H2O6.答案（1）先 H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。H+CH3CH3 CH3CH3CH3-CH3 CH3-C-H-C333H2OCH3-CCH-333H2O -H+CH3-CCH-333OH重 排CH3-=CH2（2）亲电试剂 H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子，然后与 Cl-
10、结合生成产物。CH3-C-H2C33lCH3-CH-=CH2 + H+3 CH3CH3-CH3 CH3-C-H-C33Cl- 重 排仲 碳 正 离 子 叔 碳 正 离 子（3）与 H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个邻位 H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。H3CCH=2H+ CH3CH3重 排仲 碳 正 离 子 叔 碳 正 离 子3CH-C3H3CCH3-H+（4）先 H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个 H+生成产物。(CH3)2C=HC2H2C=H2H3CCH3H+(C
11、H3)2C-H2C2H2C=H2H3CCH3-H+7由指定的原料合成（无机试剂任选）CH3=CH2 CH2lCHlCH2lCH3BrCH3 CH32CH2Br3 CH3O(CH2)4COHCH3OH(1)(2)(3)(4) CH37答案CH3BrCH3CH3 CH3O(CH2)4COH(1)(3)NaOH,醇 CH3=CH2HBr过 氧 化 物 CH3KMnO4/H+ CH32CH2BrCl2 CH3lNaOH,醇CH3OHB2H6H2O/HCH3 CH3Cl2 CH3lNaOH,醇 CH2lCHlCH2l CH2=CH2Cl CH2=CH3Cl2/l4 Cl2高 温CH2-CH-3l l C
12、l2/Cl4Cl2,光 照(副 反 应 太 多 ,不 好 )(4)(2)8推导结构式(1)某化合物 A（C10H18 ），经催化加氢得到化合物 B（ C10H20）。A 和过量的高锰酸钾溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸（CH3COOH）三种化合物。试写出 A、B 的名称。（1）答案 CH3=C-H2C2H=C-H33 3 CH3CH3or2,6-二 甲 基 -2,6-辛 二 烯 2,-二 甲 基 -2,6-辛 二 烯3-=-2CH2=CH3(2)化合物 A（ C5H10），与酸性高锰酸钾作用得到一个含 4 个碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并
13、还原水解，得到两种不同的醛。试写 A 的名称。（2）答案 CH32CH2=CH2 CH3or1-戊 烯 3-甲 基 -1丁 烯3=CH2第四章 炔烃和二烯烃1命名下列化合物 (CH3)2CHC(H3) CHCHC-H2-CH=CH2CH3C23 C=HBr (CH3)223C-H2-CH=CH2HC-CH22-C-CH=CH3(1) (2)(3) (4)(5) (6)CH3=CH-CH3=CH-（1）2，2，5-三甲基-3- 己炔 （2）3-戊烯-1-炔 （3）7-壬烯-1，5- 二炔 （4）1-戊烯-4- 炔（5）1，6-辛二烯-4- 炔 （6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-
14、 溴-3，5-辛二烯2将下列化合物按指定性质能从大到小排序（1）酸性A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CHCH（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性 H3C H3C-O ClA B D（6）与 1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性A B C DCOC=OCH3 CHO CN（1）ADCB （5）BADC （6）DCB A3 CH3CH+ HBr(过 量 )(1)(2)(3)(4)(5) CHg2+,H2SO4CHC-H2C=H21molHBrCHKMnO4/H+CH2=C-H=C23 1mol HCl(6)(7)(9)(10) COCH3COCH3+CH3CHNaH2 CH3l
15、 Na,H3(L)CH3C-H3Lindlar催 化 剂H2+CH2=CHO+OOO(8)(7) (10) (8)(1) (2) (3) (4)(5) (6)(9)CH3CNaCH3C-H3C3HHCH3CH3CH3HC-H3OCHC-H2CBrCH3 COH + CO2CHO COCH3CO3CH3-C-H3BrBrCH3Cl CH3CH3-=-CH2l+ OOOCH3-=CH24用化学方法区别下列各组化合物(1) CH32CH22CH3 ; CH32CH=CH3 ; CH32CH2CH(2) 3-23 ; -223; 2=-=3（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯 CH CH32
16、CH2 32=3 CH32CH22CH3Cu2(NH3)2Cl Br2/Cl4COC=O砖 红 色 沉 淀 褪 色无 变 化 白 色 沉 淀无 变 化+- +-无 变 化CH2=CH-=CH3HC-CH22CH3CH2C3CH3 Cu2(NH3)2Cl 砖 红 色 沉 淀无 变 化无 变 化+- 无 变 化+-(1)(2)1-1-13- Br2/Cl4 Ag(NH3)2NO3 COC=O=无 变 化褪 色 白 色 沉 淀-+褪 色褪 色 +无 变 化-无 变 化- 无 变 化-白 色 沉 淀+(3)5以乙炔为唯一碳原合成下列化合物 CHH3C2 HC2H3CH32-C-H3=O CH32C22
17、O(1) (2)(3) (4)CH3 HC3本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用炔烃的化学性质来转化 CH32-C-H3=OCH32CH22OH(1)(2)(3)(4) CH3 HC3HCH NaH2H2Pd-BaSO4 HClCH2=CH2 CH32ClNaH2Og2+,2S4 HCCH23HCH NaH2H2Pd-BaSO4 HClCH2=CH2 CH32ClNaHCCH23B2H62O/HCH32CH2OH2PtHCH NaH2H2Pd-BaSO4 HClCH2=CH2 CH32ClNaHCCH23H2Pd-BaSO4CH32CBr2CH3
18、2HBr KOH醇 CH3CH3 Na,H3(L)HCHNaNaCNaHCHH2Pd-BaSO4 HClCH2=CH2 CH32Cl CH2C3CH32CH3C2 CH236、某烃分子式为 C6H10，能使溴褪色，在硫酸汞存在下与水反应生成两种羰基化合物，与硝酸银氨溶液无反应。试写出该烃的结构式。 H3C-C-H2C2H3 H3C-C-H-C33or2-己 炔 4-甲 基 -2戊 炔7 化合物 A（C 7H12）与酸性 KMnO4 反应后得到环己酮， A 用酸处理重排生成 B（C 7H12），B 使溴-四氯化碳褪色并生成 C，C 与碱性醇溶液共热生成 D，D 臭氧化还原水解可生成 丁二醛（OH
19、CCH 2CH2CHO）和丙酮醛（ CH3COCHO） ；B 臭氧化还原水解生成 6-庚酮醛（CH 3COCH2CH2CH2CH2CHO）。试推测 AD 的构造式。CH2 CH3 CH3Brr CH3A B C DH+ Br2 碱 -醇 Zn-H2OO3CH3-CH22CH22CHO H-C-H2C2-HOOO CH-CHOZn-H2OO3 +O + CO2KMnO4/H+第五章 脂环烃1命名下列化合物 CH32CH3H3C CH3(H3C)2HC H3CCH3HCH23CH3CH3 CH3Cl CH3CH3CH23H3C(1) (2) (3)(4) (5) (6)(7) (8)H3C (9)
20、（1）1，3-二甲基-1- 乙基环戊烷 （2）3-甲基-1-异丙基环己烯 （3）2，5-二甲基-1，3- 环戊二烯 （4）反-1 ，3- 二甲基环己烷（5）6-甲基螺4 5 癸烷 （6）7- 甲基螺2 4-4- 庚烯（7）2，7，7-三甲基二环221庚烷 （8）8- 甲基-4- 氯二环420-2-辛烯（9）2，8-二甲基-5- 乙基二环 440-2，8- 癸二烯2写出下列化合物的结构式（1）反-1，2-二甲基环戊烷 （2）3-甲基-1 ，4- 环己二烯 （3）环丙基环戊烷 （4）3，4-二甲基-5- 环丁基庚烷 （5）1，4-二乙基二环222辛烷 （6）三环4220 癸烷 （7）4-甲基螺24
21、 庚烷 （8）2- 甲基螺4 5-6- 癸烯 2(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) (8)CH3CH3 CH3 CH32-CH-CH-2CH3332CH3CH23 CH3 CH33画出下列化合物最稳定的构象式（1）反-1-甲基-2- 异丙基环己烷 （2）反-1- 乙基-3- 叔丁基环己烷CH3C(H3)(3)3(1) (2) (3)CH(3)2 CH23C(H3) CH3C(H3)4完成下列反应式 HBr(1)(2) hvO3Zn/H2OBr2(3)(4)KMnO4/H+1molBr2Br2高 温(5)(6)(1) (2) (3)(4) (5)(6)CH3-CH-333Br
22、Br CHOOBr BrBrBr+ BrCOH+O5用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔5 KMnO4/H+ Br2/Cl4无 变 化褪 色沉 淀无 变 化褪 色-+ 无 变 化褪 色-+无 变 化-+ 丙 烷环 丙 烷 丙 烯 丙 炔 Ag(NH3)2OH6.1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体具有以下性质：（1）催化加氢后生成乙基环己烷 （2）与溴作用可加四个溴原子（3）用过量的 KMnO4 氧化，能生成下列化合物。HOC-H2-CH-2-CH2-COHO试推测该二聚体的结构式。7.某化合物 A（C5H6 ），能使溴的四 氯化碳溶液褪色， 该化合物与 1
23、mol 溴化氢加成生成 B（C5H7Br），B 经臭氧化 -还原水解生成 2-溴戊二醛（OHCCH2CH2CHBrCHO，试写出 A、B 的结构式或名称第六章 单环芳烃1命名下列化合物 CH2=CH2NO2SO3HH3CC(H3)(1) (2) (3)1（1）3-甲基叔丁苯 （2）3-硝基苯磺酸 （3）3-苯基-1- 丙烯 2把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列CH3 CH3CH3CH3Cl NO2 CH3 COHA C DB CAB(1)(2)OHOC2H5 O-CH3COCH3BA D(3) COHCH3 ClNO2 CH3CH3 NO2NO2(4)A B C D3D2 (
24、1) CDBA （2）CAD B （3）ABDC （4）CABD3.写出下列反应的主要产物+ Br2FeHNO3H2SO4CH2CH3(H3C)3C KMnO4/H+CH2CH3 Cl2hvCH3NO2CH3HOCOOHO2NHNO3H2SO4(1)(2)(3)(4)(5) + CH32CH2l AlCl3AlCl3COC+(6)(7)(H3C)3 COH CH-3l CH3NO2BrHOCH3NO2 O2NCOHN2(1) (2) (3)(4) (5) (6)(7) CH(3)2C-H2C2OHO4.用苯、甲苯及不超过 2 个碳的烃为原料合成下列化合物CH3Br CH23ClBrSO3H(1
25、) (2) (3)COHBr CH3Cl(4)CH3NO2 COHNO2 COHSO3HBr(5) (6) (7)4(1)(2)(3)CH3BrBrCH3H2SO410Br2,Fe H3O+CH3SO3H CH3SO3HBr BrH2SO410 Cl2,FeCH23ClSO3HCH2=C2 + Br C32BrCH32BrAlr3 2C3 H23SO3HCBrCH3Cl(4)CH3KMnO4/H+ Br2/FeCOHCH3H2SO4 Cl2/FeCH3SO3HCH3ClSO3HH3O+CH3NO2COHNO2(5)(6)(7)H2SO4 HNO32S4 H2O/H+CH3 CH3SO3HCH3
26、S3NO2KMnO4/H+CH3 CHNO32S4H2SO4CH3 CH3SO3HBr2Fer3CH3SO3HBr COHSO3HBrKMnO4/H+5推断结构（1）化合物 A 的分子式为 C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol 氢。A 经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸 B（ C6H4（COOH ） 2）。B 的一元溴化产物只有一种。试推测 A、 B 的结构式，并写出各步反应式。CH=H3C CH31molH2 HOCCOHHOCCOHBrBr2/Cl4H3C CH3CHBrCHBr KMnO4/+(A) (B)(1)（2）芳烃 A（C10H14），有 5 种
27、可能的一溴代物 C10H13Br。A 经氧化得到化合物B（C8H6O4 ）；B 经硝化只得到一种硝化产物 C（C8H5O4NO2）。试写出 A、B、C 的名称或结构式。 CH3CH(3)2 COHCOH COHCOHNO2A B C 2-14-第 7 章 多环和非苯芳烃1.命名下列化合物CH3H3COHO2N CH3Cl H3C(1) (2) (3) (4)（1）6-硝基-1- 萘酚 （2）3，4-二甲基联苯 （3）9-甲基-2- 氯蒽 （4) 9-甲基菲2.预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置 CH3NO2 ClN(CH3)2 SO3HBrCH3O-C12 3467121234
28、5 1234123 456() () (3)(4) (5) (6)(7)(8)COH3 O-CH31234561234 61 23456789 89SO3H2（1）1 或 3 （2）2 或 4 （3）2 （4）1 或 3 （5）1 或 3 （6）6、8 或 9 （7）1（8）4 或 63根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性 +-(1) (2) (3)(4) (5) (6)3 （1）（2）（4）（6）（十轮烯）没有芳香性；（3）（5）有芳香性。4.写出下列反应主要产物(2)(3)(4)(5)C-OHNO32S4+ CH3OClNO2 AlCl3HNO32S4Cl H2SO4(6) HNO32
29、S4C3(1) +Br2/FeHNO3/H2SO4H2SO4100Br NO2 SO3H(2) (3)(4) (5) (6)C-ONO2 NO2 ClCOH3+NO2OCH3NO2 HO3SCH3N2(1)5.某芳烃 A 分子式为 C9H8，能与 Cu（NH 3） 2Cl 反应生成红色沉淀，催化加氢得B（C 9H12）。将 B 用酸性 KMnO4 氧化得到酸性化合物 C（C 8H6O4），C 经加热失水得D（C 8H4O3）。若将 A 与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物 E（C 13H14），E 催化脱氢得到 2-甲基联苯。试推测 AE 的结构式，并写出有关反应式。 CH3CH3CH3CHCH
30、3CH23 COHCOH COCOOH2 -H2KMnO4/H+Cu(NH3)2ClCH3C2O(A)(B) (C) (D)(E)第八章 立体化学1比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3- 二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度 （5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱 1（2R，3R ）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3- 二氯丁烷是对映异构体，（4）数值相等，方向相反，其它性质完全相同。2.比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3- 二氯
31、丁烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度 （5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱 （2R，3R ）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3- 二氯丁烷是非对映异构体，所有性质均不相同。3.命名下列化合物，并用 R/S 标记构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。CCOOHOHH3CH CClCH2CH3HH3C H COOHCH3OHCl CH2CH3HCH3 H ClCH3H ClCH3HO HCH3HO CH3CH3(1) (2) (3)(4) (5) (6) H ClCH3Cl HCH3(7)(1)（
32、S）-2-羟基丙酸 （2）（ S）-2-氯丁烷 （3）（R）-2-羟基丙酸(4)（R） -2-氯丁烷 （5）（2S，3R）-2，3- 二氯丁烷 （6）（R ）2- 甲基-2，3-丁二醇(7)（2S，3S） -二氯丁烷对映体：（1）与（3）；（2）与（4）；非对映体：（5）与（7）内消旋体：（5）4 下列化合物中有几个手性碳原子，各有几个立体异构体。COH(1) (2) (3)(4) COHHOCH2-CH-CH2OBrrOHH3=C-CO4（1）3 个不同手性碳原子，8 个异构体（2）2 个相同手性碳，3 个异构体 （3）2 个完全相同的手性碳原子，3 个异构体（4）1 个手性碳原子，一个双键
33、顺反异构，4 个异构体5按要求写出下列立体结构之间的转换（最稳定的纽曼投影式）HOHOC3H3CBrHCH3lCH3H(1)(2) 费 歇 尔 投 影 式费 歇 尔 投 影 式纽 曼 投 影 式(3)Cl H3HCl6H5HOHOC3H3C HCH3Br3Cl(1)(2)(3)BrHCH3lCH3H BrHCH3Cl3CCl HC6H5HCl CH3Cl HCl6H5HOHHC3H3O HOHC3CH3Cl H3HCl6H5 36结构推导题(1)分子式为 C6H12 的链烃 A，有旋光性，催化氢化生成 B（C6H14），没有旋光性，请写出 A、B 的名称和结构。3-甲基 -1 戊烯CH32CH
34、2CH23B 3-甲 基 -1-戊 烯3CH2=CHCH2A 3-甲 基 戊 烷(2)某旋光性物质 A（C7H14 ），可吸收 1mol 的 H2 生成 B（C7H16）；A 在酸性高锰酸钾的作用下，可被氧化生成乙酸和化合物 C，C 是一种有旋光性的羧酸。请写出 A、B 、C 的名称和结构。A4-甲基-2- 己烯 B3-甲基己烷 C 2-甲基丁酸CH3 CH3CH3222CH3 CH33CHOH34-2 3- 2-A BCH3=2CH3(3)化合物 A（ C8H12），有光学活性，催化加氢加生成 B（C8H18），无光学活性。如果A 用 Lindar 催化还原生成 C（C8H14），有光学活性
35、；若 A 用钠- 液氨还原得到D（C8H14），无光学活性。试推测 A、B、C 、D 名称和结构。A（2E）-4-乙基 -2-庚烯-5 炔 B 4-乙基庚烷 C （2E，5Z）4-乙基-2 ，5 庚二烯D （2E，5E ） 4-乙基-2，5 庚二烯CCH3HCH3C2H5 CH32CH2CH22CH325CCH3HC2H5CHH3 CCH3HC2H5CH3H(E-4-5 4-2E5Z4- 2E5E4-5AC BD第九章 卤代烃1命名下列化合物 Cl CH2Br CH=FCH3BrCl2H5 BrCH(3)2253ClC2H5H3HBrCH3 H3ClClH2CH3H3CBrBr HBrBrH(
36、1) (2) (3)(4) (6)(5)(7) (8) (9)Cl（1）2-甲基-4- 氯戊烷 （2）1-甲基-2-溴甲基环己烷 （3）1-（邻氯苯基）-2- 氟乙烯 （4）10-甲基-7，10- 二溴二环4，2，1癸烷 （5）（R）2-氯-2-溴丁烷 （6）（ S）3- 溴-2，3-二甲基戊烷 （7）（2R，3S）3- 甲基-3- 氯 -2-溴戊烷 （8）（2R ，3S）2，3- 二氯戊烷 （9）（反）1，3-二溴环己烷或（ 1R，3R）1，3-二溴环己烷2将下列各组化合物按照指定的活性自大到小排序（1）下列化合物与 NaI 在丙酮溶液中反应活性大小次序A CH3CH2CH2CH2Br B
37、CH2=CHCHBrCH3 C BrCH=CHCH2CH3 D CH3CHBrCH2CH3（2）下列化合物在 2%AgNO3 乙醇溶液中，反应活性大小次序CH2l CH2l CH2l CH2lO-CH3 CH3 NO2A B C D（3）S N1 反应活性 CH2Br CHBrCH3CH22Br CH2BrCH3A B C D（4）S N2 反应活性 CH2Br CHBrCH3CH22Br CH2BrCH3A B C D（5）亲核性大小 O- O- CO- S-A B C D（6）消去反应活性A B C DBr Br Br Br（7）基团离去的难易A BC DSO3- O- CH2O- CO-
38、2（1）S N2 反应，空间位阻大小，B A DC （2）S N1 反应，碳正离子稳定性，B CA D（3) CADB (4)A CB D（5）D ABC（6）ACDB （7）碱性越弱，越易离去，A D BC3 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？CH32CH2Br + CN- CH32CH2N + Br-(3)22r + - (3)22C + r-(1)AB(CH3)2CHl (CH3)2CHO + HCl(CH3)Cl (CH3)COH + HClH2OH2O CH32Cl + NaSH CH32SH + NaCl 32l + aO 3C2O + alCH32Br + NaSH CH
39、32SH + NaBr32Br + aS 32S + aBrCH3ODMF(2)(3)(4)ABABAB(CH3)2CHBr + NaI (CH3)2CHI + NaBr322Br + aI 322I + aBrCH32CH2l + NaOH CH32CH2O + NaCl322l + aC3 322CH3 + alCH32CH2Br + AgNO3 CH32CH2ON2 + AgBr(3)2r + g3 (3)2ON2 + AgBr2H5OC2H5O丙 酮丙 酮ABABABCH32CH2Br + SCN- CH32CH2SCN + Br-322Br + S- 322S + Br-C2H5O-
40、H2OC2H5-H2OS2OS2 CH3NO2C2H5O OC2H5OC2H5+H3CSO3HO2NSO3H+C2H5OCH32CHlCH3 CH3=CH3 + NaClCH2=CH2CH2l CH2=CH=CH2 + NaClNaOH-C2H5ONaOH-C2H5O(5)(6)(7)(8)(9)ABABAB(10)（1）1）AB，SN2 机理，B 空间位阻大（2）BA，SN1 机理， B 生成碳正离子稳定（3）AB，SN2 机理， A 亲核性强（4）BA，SN2 机理，B 溶剂极性弱（5）AB，SN2 机理，A亲核性强（6）AB，A 离去基团易（7）BA，B 生成共轭烯烃稳定（8）BA，SN
41、2 机理，B空间位阻小（9）BA，SN2 机理，B 亲核性强（10）BA，SN1 机理，B 生成碳正离子稳定。4卤代烷与 NaOH 在 H2O-C2H5OH 混合物中反应，根据下列描述，何者为 SN1 历程，何者为 SN2 历程。（1）碱浓度增加反应速率加快（2）增加含水量反应速率加快（3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷（4）反应不分阶段，一步完成（5）用 NaOCH3 代替 NaOH 反应速率几乎不变（6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质（7）有重排产物（8）反应速率决定于离去基团性质（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化4S N1 历程：（ 2）（5）（ 7）（8）（9）；S N2
42、历程：（ 1）（3）（4）（6）（8）5写出下列反应的主要产物 CH3Cl+ NaOH(3)2HBr + NaC(1)(2)(3)(4)ClH2 CH=ClNaOH-2O(5)(6)H2O丙 酮CH3Cl+ NaOCH32CH3Br + NaC(S)ClCH3NaOH-C2H5O(7) Br2KOH-C2H5OOOOCH23NBSCl2Fel3Mg,乙 醚 H2O(8) 丙 酮SN2SN1SN25 CH3(1) (2) (3)(4)HO2CCH=Cl (5)(6) CH3(CH3)2CHN OH OHCH3OH+CH32CH3N(R)CH3(7) CHBrCH3(8)BrBr OOCHBrCH
43、3Cl CH3Cl MgBr CH3Cl D6写出下列反应合理的反应机理HCl33 OHC33HCH3OH3NaOH +(R) (S)(1)(2)Cl INaI丙 酮(R) (R)(S)6 HCl33 CH33-Cl- H+ H3CH+CH3CH33H+ HC3H3C OH-OH- HC33OCH3O3SN1 -OH从 位 阻 小 一 侧 进 攻 (R)(S)(S)（2）构型翻转,S N2 机理ClHCH3C2H5I- CClHH3C2H5I CHC3C2H5I-Cl-(R)从 Cl背 面 进 攻 构 型 翻 转 为 S7下列化合物为什么只有 E 可以与 Mg 形成稳定的 Grignard 试
44、剂？A HOCH2CH2Br B CH3COCH2CH2Br C CH2BrCH2CH2Cl D HCCCH 2Br E CH3OCH2CH2Br7A 中有OH，可使格氏试剂分解，B 中羰基可与格氏试剂反应生成叔醇，C 有两个卤素，在 Mg 作用下可发生脱卤素反应，生成环 D 有活性炔氢 E 中有醚键，氧孤对电子可与-MgBr 形成较稳定的配合物8用简单的化学鉴别：苄氯、氯苯、氯代环己烷和甲基环丙烷 AgNO3- Br2/Cl4+_+_ +_9由指定的有机原料合成下列化合物CH3(1)(2)(3)(4)(5)CH3CH3 CH32CH2ll NCCNOH CHOOCH2-CH-2OOCH3CH
45、3l(6)(7)HCHCH32-C-H3llOOO OOZn-HgCl R1-CH2-R2RC-OHSOCl2R-C-lO已 知 :R1-C-R29.(2) CH2-CH2OOCH3CH3l KOH-C25OHCH3=CH2CH2lCH=2 CH2-CH2l lll2 Cl2/Cl4hvKOH-2 CH32CH2lCH3CH3l(3) KH-C25HCH3=CH2CH2lCH=2l2hv H2Ni NCCN(4) Cl2 H2NiClH2C=HC2l ClH2C2H2C2lNaC(5) OHKOH-C25OHCl2hv KOH-2OCl BrNBSHCH CH32-C-H3ll(6) HCNa
46、CH32ClHCH2C32HlNa2CH2=CH2 HCl2/LindarOOZn-HgCl SOCl2(7) AlCl3 C-H2C2-OHO CH22CH2OHCH22CH2OClAlCl3CH3(1) CHOOCH3Br CH3Br2 KOH-C25OH O3Zn-H2O10结构推导(1)用强碱处理分子式为 C7H15Br 的 A 得到 B、C、D 三种化合物，分别催化氢化 B、C、D都得到 2-甲基己烷。B 硼氢化氧化得到 E，C、D 硼氢化氧化得到 E 和 F， E 和 F 的量近似相等且互为异构体。试推测 AF 的结构。(1) CH3-=CH2CH233C(H3C)2HCH23C(
47、H3C)2HHC2H3CH3-CH-2CH233Br CH3-CH2CH233O(CH3)2CH2-CH2CH3(CH3)2CH-CH22CH3OO(A) (B)(C)(D) (E)(F)CH3-CH22CH233123456(2)某烃 A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成 B（ C4H8Cl2），在较高温度下作用则生成 C（C4H7Cl ）。C 与 NaOH 水溶液作用生成 D（C4H7OH ）；C 与 NaOH 醇溶液作用生成 E（C4H6）。已知 E 能和顺丁烯二酸酐反应生成沉淀。试写出 A、B、C、D、E 的名称。A：1-丁烯 B：1，2-二氯丁烷 C：3- 氯-1-丁烯 D：3-丁烯-2- 醇 E：1，3-丁二烯CH2=CH2CH3 CH2-CH2CH3 CH2=CHCH3lOH l lCH2=CH-=CH2A BD E1- 12- 3-13-2 13-CH2=CC3(3)化合物 A（ C7H12）与 Br2/CCl4 溶液作用生成一个二溴化合物 B。B 与 KOH-C2H5OH溶液作用，生成 C。将 C 臭氧化，锌粉水解后生成乙二醛（ OHC-CHO）和 4-氧代戊醛（CH3COCH2CH2CHO）。试写出 A、B、C 的名称。CH3 CH3Brr
