1、 第二章 饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(H3)2CH2CH(CH3)2b. CHHCHHCHHHCHHCHCHHc. CH3CH2C(H2CH3)2CH2CH3d. CH3CH2CHCH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3 e. CCH3H3CCH3Hf. (CH3)4Cg.CH3CHC2CH3C2H5h. (CH3)2CHC2CH2CH(C2H5)2124 答案：a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnona
2、ne b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷（异丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。a. CH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3b. CH3CHCH3CH2CHCH3CHC3
3、CH3 c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d. CH3CH2CH3CH3CHH3CCH3 e. CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3 CH3 f. CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案：a = b = d = e 为 2,3,5三甲基己烷 c = f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4
4、甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案： a.2,-Cb. c.d. e. f.2,3,-2,3,5-g. h.2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） 。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷答案：c b e a d 2.6 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案： 3 1 2 3Cl ClCl2.7 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。 ）a.HBrBr HCH3CH3CH3HHCH3BrBr b. HBr HCH3BrCH3 HCH3BrH3CBrH答案： a 是共同的2
5、.8 用纽曼投影式画出 1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？答案： BrHHrA BHHBrBrHH CBrHHHBr DBrHHBrHH2.10 分子式为 C8H8 的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案： 2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3CH2CH33答案： 稳定性 c a b第三章 不饱和脂肪烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c. (CH3CH2)C=H2 CH3CH2CH2CH2(CH2)
6、CH3CH2CH3C=HCH2CH3C2H5CH3 d.(CH3)2CH2CH=C(H3)2答案：a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己烯 propyl1 hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a. 2,4二甲基 2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案： a. b.1- c. d.e.
7、f.2,3- g.h.2-3-3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a. b. c.d. CH2=C(l)CH3 C2H5CH=CH2ICH3CH=CH(CH3)2 CH3CH=CH=CH2 CH3CH=CH=CH2H5CH3CH2C=CH2CH3H3C2H5 e. f.答案： c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )-1-2-( E )-1-2-CC2H5CCH2IHH d. CHCCH(3)2H( Z )-4-2-H3 CHCHH(C3)2H3( E )-4-2-e. CH3 CHH( Z )-1,3-H CH2 CHCHH(
8、E )-1,3-H3 CH2f. CH3 CH( 2Z,4 )-2,4-H CH HC2H5CH3 CHH CH 2H5H( 2Z,4E )-2,4- CHCHH3 CH 2H5H( 2E,4 )-2,4-CHCH( 2E,4Z )-2,4-H3 CH HC2H53.5 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a. CH3CH2CH=CH2H2SO4b. (CH3)2C=HC3HBrc. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OHd. 32=2 32-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,f. CH2=CH2OH ClH2CH-2OHOH答案：a. CH3CH2CH=C
9、H2H2SO4CH3CH2CHCH3OS2OHb. (CH3)2C=HC3HBr (CH3)2C-H2CH3Brc. CH3CH2CH=CH2BH3H2O2H-CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2H2O /H+CH3CH2CH-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,CH3COH3+CH3CH2CHOf. CH2=CH2OHCl2 /H2OClH2CH-2OHOH1).).1).2).3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案： 1-Br2 /Cl4or KMnO41- 3.7 有两种互为同
10、分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案： CH3CH=CH3CH2=CH2CH33.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CCH3H3CCHCH3H3+ +CCH3H3CCHCH33CCH3H3CCH2CH2C3 +答案： 稳定性： CCH3H3 CHCH33+ +CCH3H3 CHCH3H3 CCH3H3 CH2CH2CH3 +3.9 写出下列反应的转化过程： C=HC2CH2CH2CH=CH3H3 H3H3H+ C=H3H3 CCH2CH2H2CCH2H3 3答案： C=HC2CH2CH2CH=CH3CH3 H+CH3CH3 C-H2CH2CH
11、2CH2CH=CH3CH3 CH3CH3+H+H_3.10 分子式为 C5H10 的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12 的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案： or3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCH3 b.(CH3)C C(CH3)C c. 2甲基 1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethy
12、l3,5octadiyne CHCd.c.3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案： a. HCH Lindlarcat H2CH2 b.HCHNi /H2 CH3CH3c. HCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCH+HClHgCl2CH2=CHle. H3CCHHgBr2r CH3C=H2Br HBr CH3-CBrBrH3f. H3CCH+Br2
13、CH3C=HBrBrg. H3CCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COH3+ H2LindlarcatH3CCH+H2h. H3CCH+HBr gBr2CH3C=H2Bri. CH3CH=CH2HBr (CH3)2CHBr3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案： 1,4-1- Ag(NH3)2+ 1-1,4-Br2 /Cl41,4-a.b. 2-2-1- Ag(NH3)2+ 1-2- Br2 /Cl42-2- 2-3.15 完成下列反应式：HgSO4H2S4a. CH3CH2CH2CHHCl()b.
14、 CH3CH2CCH3+KMnO4H+c. CH3CH2CCH3+H2Od. CH2=CH=CH2+CH2=CHOe. CH3CH2CH+HCN答案： a. CH3CH2CH2CHHCl() CH3CH2CH2CClClCH3b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+CH3CH2COH+CH3COHHgSO4H2S4c. CH3CH2CCH3+H2O CH3CH2CH2COH3+CH3CH2COH2CH3d. CH2=CH=CH2+CH2=CHO CHOe. CH3CH2CH+HCNCH3CH2C=H2CN3.16 分子式为 C6H10 的化合物 A，经催化氢化得 2甲基戊烷。A 与硝酸银的氨
15、溶液作用能生成灰白色沉淀 。A 在汞盐催化下与水作用得到。推测 A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： CH3CH2CCHH3C3.17 分子式为 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及HCOCOH（乙二醛） 。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： AH3CH2CH2CH2CHBCH3CH=CH=CH33.18 写出 1,3丁二烯及 1,4戊二烯分别与 1mol HBr 或 2mo
16、l HBr 的加成产物。答案： CH2=CH=CH2HBr CH3CHCH=CH2Br +CH3CH=CH2BrCH2=CH=CH22HBr CH3CHCHBr CH3Br +CH3CHCH2Br CH2BrCH2=CH2CH=CH2HBr CH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CH2CH=CH22HBr CH3CHBrCH2CHBrCH3CH3CH2CH3CH3O第四章 环烃4.1 写出分子式符合 C5H10 的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10 不饱和度 =1a. b.c.d.e.1-1,2-1,2-1,-cylopentane1-methylcylobutane
17、cis-1,2-dimethylcylopropanetrans-1,2-dimethylcylopropane1,-dimethylcylopropanef. ethylcylopropane4.3 命名下列化合物或写出结构式： ClCla. b. CH3H3C c.H3C CH(3)2d.H3C CH(3)2e. SO3HCl f.4-2-g.2,3-1-1-h.-1,3-答案：a. 1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4
18、cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid f. CH3NO2Cl g.CH3CH3h.2-chlor-4-nitrotluen2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pente cis-1,3-dimethylclopentae4.4 完成下列反应：a. CH3HBrb. +Cl2c. +Cl2d. CH2CH3+Br2FeBr3e. CH(3)2+Cl2f. CH3 O3Zn-powder ,H2Og. CH3H2SO42 ,h. +CH2Cl2AlCl3i. CH3+H
19、NO3j. +KMnO4H+k. CH=CH2+Cl2答案： a. CH3HBr CH3Brb. +Cl2 Clc. +Cl2 Cll ClCl+d. CH2CH3+Br2FeBr3 C2H5Br +BrC2H5e. CH(3)2+Cl2 C(H3)2lf. CH3 O3Zn-powder ,H2O CHOOg. CH3H2SO42 , CH3OHh. +CH2Cl2AlCl3 CH2i. CH3+HNO3 CH3NO2+ CH3NO2j. +KMnO4H+ COHk. CH=CH2+Cl2 CHCH2ClCl4.5 写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的
20、构象。答案： 1. 24.6 4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案： CH3CH3CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3 CH3CH3+Br Br+Br2FeBr3 CH3CH3 CH3CH3+Br BrCH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3Br4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？a. b. c. d.答案： b , d 有芳香性4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a. 1,3环己二烯，苯和 1己炔 b. 环丙烷和丙烯答案：a. ABC1,3-1- Ag(NH3)2+ CABr2 /Cl4BAb. AB KMnO4AB
21、4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：a. b. c.d. e. f.Cl COH NHCOH3CH3NO2COH3 OCH3答案： a. b. c.d. e. f.Cl COH NHCOH3CH3NO2 COH3 OCH34.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a. NO2Br b.NO2Brc. CH3ClCl d. COHCl e. COHClf.Br CH3BrNO2 g.COHNO2Br答案： a. Br2FeBr3 Br NO2HNO3H2SO4Brb. HNO3H2SO4 NO2Br2FeBr3 BrO2Nc. CH32 Cl2Fel3 CH3ClCld. CH3+Cl2
22、FeCl3 CH3Cl KMnO4 COHCle. CH3KMnO4 COHCl2FeCl3 COHClf. HNO3H2S4 NO2CH3 H3C 2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g. Br2FeBr3CH3 CH3Br KMnO4COHBr HNO3H2S4COHBrNO24.11 分子式为 C8H14 的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为 C8H14O2 的不带支链的开链化合物。推测 A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： or or or oror or -即环辛烯及环烯双键碳
23、上含非支链取代基的分子式为 C8H14O2 的各种异构体，例如以上各种异构体。4.12 分子式为 C9H12 的芳烃 A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将 A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测 A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： H3C C2H54.13 分子式为 C6H4Br2 的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断 A的结构。答案：Br BrA.4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2 的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2 的产物 C 和 D。 A 溴代
24、后所得产物之一与 C 相同，但没有任何一个与 D 相同。推测 A，B，C，D 的结构式，写出各步反应。答案： A. BrCl BrClBrBrCl BrBrClB C D4.15 将下列结构改写为键线式。a. HCHCCCHCHCCH3CH3CCH3b.H2CH2CCCCCH3CH2CHCH2CH3 c. CH2CH2CH3C2H5CH3CHd.H2CH2CCHCH2CHC OC3 H3 e.H2CH2CCHCCHHOCH3CH3CCH3O答案： a. b. c.d. e. OO OHor第六章 卤代烃6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙
25、烷 c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl答案： a.CH3-CH3CH3Br b. CCH3H3H3CH2I c. Brd. Cle.Cl Clf. 2碘丙烷 iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propene6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
26、a. C6H5CH2Cl MgEt2O CO2 H+2Ob. CH2=CH2Br+NaOC2H5c. CH=CHBr2r+AgNO3EtOHr.td. +Br2 KOH-EtOHCH2=CHOe. CH2ClCl NaOHH2f. CH3CH2CH2CH2BrMgEt2O C2H5OHg. CH3Cl+H2OOH-SN2h.ClCH3+H2OOH-SN1i. Brj. CH2=CH2Cl CH2=CH2CNk. (CH3)Cl+NaOHH2O答案：a. C6H5CH2Cl MgEt2OC6H5CH2MgCl CO2C6H5CH2COMgCl H+2OC6H5CH2COHb. CH2=CH2Br
27、+NaOC2H5 CH2=CH2OC2H5c. CH=CHBr2r+AgNO3EtOHr.t CH=CHBr2ON2+AgBrd. +Br2 KOH-EtOH CH2=CHO CHOBrr KOH-EtOH Bre. CH2ClCl NaOHH2 CH2OHClf. CH3CH2CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5g. CH3Cl+H2OOH-SN2CH3OHh.ClCH3+H2OOH-SN1 CH3OH+ CH3Oi. Br KOH-EtOHj. CH2=CH2ClCN- CH2=CH2CNk. (CH3)Cl+
28、NaOHH2O(CH3)COH6.5 下列各对化合物按 SN2 历程进行反应,哪一个反应速率较快?a. (CH3)2CHI (CH3)Cl b. (CH3)2CHI (CH3)2CHlc. CH2Cl Cl d.CH3CH2CH2BrCH3 CH3CH2CH2BrCH3e. CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH=CHl 答案： a. (CH3)2CHI (CH3)Cl b. (CH3)2CHI (CH3)2CHlc. CH2Cl Cl d.CH3CH2CH2BrCH3 CH3CH2CH2BrCH3e. CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHl6.6 将下列化合物按 SN1
29、 历程反应的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b c a6.7 假设下图为 SN2 反应势能变化示意图，指出（a ）, (b) , (c)各代表什么？答案：(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热6.8 分子式为 C4H9Br 的化合物 A，用强碱处理，得到两个分子式为 C4H8 的异构体 B 及 C，写出 A， B，C 的结构。答案： ACH3CH2CH3Br BCH2=CH2CH3 C.CH3CH=CH3(Z) and (E)6.9 怎样鉴别下列各组化合物？BrCH3 CH2Br Br BrCl Cl
30、Cla. b.c. d.CH2=CH2CH2CH3Cl答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br26.10 由 2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基-1- 溴-2-丙醇答案： CH3CH2Br3 KOH-EtOHCH3C=H2CH3 H+2OCH3CCH3CH3OHa.b.CH3CCH3CH3BrHBrCH3CCH3CH2BrBrBr2 HOBrCH3CCH3CH2BrOHd. c. e.6.11 分子式为 C3H7Br 的 A，与 KOH-乙醇溶液共热得 B，分子式为 C3H6，如使 B 与 HBr 作用，则得到 A 的异构体 C，推断 A 和 C 的结构，用反应式表明推断过程。答案：A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3
