1、第六章 维生素与辅酶,主要内容：,主要介绍各种维生素的结构、性质和功能，维生素与辅酶的关系。,维生素（vitamin）：机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质,属外源性物质。,（一）维生素的概念,（二）分类,维生素,脂溶性维生素：A、D、E、K,水溶性维生素： B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12和维生素C,一、维生素的概念和类别,维生素缺乏,维生素的摄入量不足 维生素的吸收障碍 需要量增加 食物以外的维生素供给不足,二、脂溶性维生素,（一）维生素A族,1、结构,A1(视黄醇),A2(3-脱氢视黄醇),视黄醇,视黄醛,维生素A原
2、（-胡罗卜素）,视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。,维生素A缺乏，引起夜盲症，还可使上皮组织干燥、增生、角化，泪腺上皮受影响后分泌减少，产生干眼病，维生素A还促进儿童生长发育。,来源：,（二）维生素D族,1结构,维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。,维生素D的通式,胆固醇,麦角固醇,VD2,VD3,7-脱氢胆固醇,紫外线,调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。,功能：,缺乏症：,缺乏时，儿童可引起佝偻病，成人特别是孕妇和乳母更易发生骨软化症,食物,25-羟胆钙化醇,1,25-二羟胆钙化醇,胆钙化醇（维生素D3）,肝,羟化,肾
3、,羟化,维生素D在体内的活性形式,（三）维生素E族（又称生育酚、育酚）,1结构,6-羟苯骈二氢吡喃衍生物,2性质,维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。,3功能,（1）抗不育,（2）保护肌肉,（3）维持红细胞的正常形态和功能,来源：,麦胚油、玉米油等植物油,（四）维生素K族,维生素K族有K1、K2、K3、K4 。,K1、K2是天然存在的。,K3、K4是人工合成的。,1结构,2功能,促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。,Vit K,vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原,另外，其它凝血因子7、9、10的合成也依赖于vitK,三、水溶性维生素和
4、辅酶,（一）B族维生素,1维生素B1（硫胺素thiamine）,（1）结构,硫胺素+ATP TPP+AMP,（2）功能, B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。, 促进年幼动物的生长发育, 保护神经系统,由于维生素B1与糖代谢关系密切，所以当B1缺乏时，糖代谢的中间产物-酮酸氧化受阻而积累，使机体特别是神经组织的能量来源发生障碍，出现烦躁易怒、肢端麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿等症状，临床上称为脚气病。,来源：,维生素B1与羧化辅酶,2维生素B2（核黄素riboflavin）,（1）结构,核黄素,
5、1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,7,8,9,10,核糖醇基,异咯嗪基,（2）功能,维生素B2是FMN和FAD的组成成分，FMN和FAD是脱氢酶的辅酶。,FMN: 黄素单核苷酸 FAD：黄素腺嘌呤二核苷酸,（3）性质, 氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原后成无色。, FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。, 紫外吸收,氧化态吸收峰为260nm，375nm，450nm，还原后260nm还存在，但375nm，450nm的吸收峰消失。,B2缺乏时可发生口角炎、唇炎、舌炎、眼结膜炎和阴囊炎等。,维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg，成人1.6mg。,来源：,3维生素B5（也称维
6、生素pp、抗癞皮病维生素或 烟酰胺nicotinamide）,（1）结构,维生素B5是吡啶的衍生物,吡啶-3-羧酸 nicotinic acid尼克酸,吡啶-3-酰胺 Nicotinamide尼克酰胺,（2）功能,B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸，Co,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，Co,Ox型,Red型,Ox型,Red型,NAD+ NADH + H+,(NAD) (NADH2),NADP+ NADPH + H+,(NADP) (NADPH2),维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富，此外在体内色氨酸可转变成尼克酰胺，故人类
7、不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸和尼克酸，故长期单食玉米，则有可能患癞皮病。,功能：,以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。 促进微生物生长。 尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。,缺乏症,赖皮病(pellagra)：主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，头痛、头昏、易刺激、抑郁等。,4维生素B6（吡哆素）,（1）结构,吡哆醛,吡哆醇,吡哆胺,( PLP ),( PMP ),（2）功能,PLP（磷酸吡哆醛）和
8、PMP（磷酸吡哆氨）主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。,维生素B6在临床上治疗妊娠呕吐、放射病呕吐、抗肿瘤药呕吐。促进骨髓造血、参与脂类代谢。,来源：蛋黄、肉、鱼、谷类和卷心菜，很少发生缺乏。,5维生素B3（泛酸，遍多酸pantothenic acid）,（1）结构,，二羟基，二甲基丁酸与丙氨酸以肽键结合,泛酸,辅酶A,主要功能：,代谢过程中作为酰基的载体,（2）功能,B3是CoA的组成成分，CoA是生物体内转酰基酶的辅酶（主要作为转乙酰基酶的辅酶），参与转酰基作用。,在临床上为重要辅助药物，常与ATP、细胞色素C合用于许多疾病治疗。人类极少发生泛酸缺乏病。,尿素,硫戊烷
9、环,(CH2)4COOH,C5酸根,生物素（bioton）,6维生素B7（生物素biotin）,（1）结构,（2）功能,B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体的作用。,生物素分布广泛。但生鸡蛋清中含有一种抗生物素蛋白，能与生物素结合成无活性又不易被吸收的结合蛋白。长期食用生鸡蛋可致生物素缺乏病，出现抑郁、贫血、食欲不振、恶心呕吐、毛发脱落等。,7维生素B11（叶酸folic acid）,（1）结构,2-氨基4-羟基6-甲基喋呤,PABA,L-谷氨酸,（2）功能,叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸（FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。,叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到
10、影响，造成巨幼红细胞性贫血症。,8维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）,（1）结构,B12的咕啉核心,氰钴胺素cyanocobalamin,（2）功能,主要的辅酶形式是5脱氧腺苷钴胺素,另一种辅酶形式是甲基钴胺素,B12辅酶的功能, 分子内重排, 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）, 甲基转移,B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。,临床上常用维生素B12和叶酸合用治疗贫血。,功能：,促进某些化合物的异构作用。 促进甲基转移作用。 维持SH的还原型状态。 促进核酸和蛋白质的生物合成。 维持造血机构的正常运转。 促进上皮组织细胞的新生。,来源：,（二）维生素C（抗坏血酸 ascorbic acid）,1结构,Ascorbic acid ( vitamin C ),或,化学本质：多羟基内酯化合物,2性质,3功能,（1）参与体内的氧化一还原反应,（2）维生素C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。 如促进胶原蛋白和粘多糖的合成 ，维持细胞间质的完 整，促进伤口愈合。缺乏维生素C引起毛细血管出血， 造成坏血病。,（3）在某些代谢中起作用,（4）解毒作用,（5）增强机体抗病力,来源：,The End,总结,P118,
