1、第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),一、概述,近期开发特点低毒化,如由克百威开发出:,由灭多威开发出:,二、化学结构与分类 1. 氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构通式:,2. 分类: (1)N,N-二甲基氨基甲酸酯类:,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),(2)N-一甲基氨基甲酸芳基酯类:,(3)N-一甲基氨基甲酸肟酯类:,(4)N-酰基(或烃硫基)N-甲基氨基甲酸酯类:,R为酰基或烃硫基等,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),1. N-一甲基氨基甲酸酯,(2)氨基甲酰氯法:,三、合成方法:,(1
2、)氯甲酸酯法:,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),(3)异氰酸酯法:,中间体异氰酸酯的合成:,以氨基甲酰氯为原料:,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),以尿素为原料:,以伯胺与光气反应:,或,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),如西维因的合成有两种方法:,异氰酸酯法,氯甲酸酯法,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),N-一甲基氨基甲酸肟酯的合成,如涕灭威:,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),(1)氯甲酸酯法 (2)氨基甲酰氯
3、法 如:,2. N,N-二甲基氨基甲酸酯,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),3. N-酰基(或烃硫基)N-甲基氨基甲酸酯,(2)N-烃硫基N-甲基氨基甲酸酯,(1)N-酰基N-甲基氨基甲酸酯,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),如丁硫克百威的合成:,( )双二正丁胺基二硫化物的合成:,( )二正丁胺基氯化硫的合成:,( )丁硫克百威的合成:,(1),( 3 ),( 2 ),西维因,如西维因的合成:,1. N-一甲基氨基甲酸酯,中间体异氰酸酯的合成:,以氨基甲酰氯为原料:,以伯胺与光气反应:,以尿素为原料:,或,2. N,N-二甲基氨基甲酸酯,(1)氯甲酸酯法 (2)氨基甲酰氯法,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),3. N-酰基(或烃硫基)N-甲基氨基甲酸酯,(2)N-烃硫基N-甲基氨基甲酸酯,(1)N-酰基N-甲基氨基甲酸酯,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),如丁硫克百威的合成:,第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides),思考题,1选择适当原料合成下列物质:,2分别以三种不同的方法合成下列物质的:,